1944年，凯洛格出生。

1967年，凯洛格加入美国陆军。越南战争期间，凯洛格两次出征前线。他获得了圣克拉拉大学政治学学士学位和堪萨斯大学国际关系硕士学位。此后凯洛格继续在陆军军事学院研究高级管理和外交。

1990年至1991年，凯洛格在海湾战争期间担任美军第82空降师参谋长。

1997年至1998年，凯洛格担任美军第82空降师司令。

2003年，凯洛格以陆军中将军衔退役。此后在美国国防部承包商甲骨文公司、CACI公司和Cubic公司任职，专注于如何实现信息化战争实战培训以及应对网络战争威胁的战略咨询工作。

2003年11月至2004年3月，凯洛格从甲骨文公司休假，被美国国防部长拉姆斯菲尔德任命为美军在伊拉克联军临时当局（CPA）首席运营官，负责领导伊拉克新的军事和国家重建工作。由于在CPA的服务，凯洛格被授予国防部杰出公共服务奖章，这是非现役军人能得到的“最高国防奖”。