1998/99 赛季和1999/2000赛季，在预备组出场 20 次、取得 2 个入球之后，奥谢于2000年1月被外租至乙组球会伯恩茅夫。他在该队的首次联赛亮相是迎战科尔切斯特。

奥谢出色的表现令不少人对他有很高评价， 他在伯恩茅斯一共出场 10 次，并在对阵米尔沃尔时射入一球。

2000年 3 月，奥谢回归曼联，他又在联赛杯对沃特福特和桑德兰上两场比赛中上阵出场，其后在 2000/01 赛季他再次被外借了到比利时的安特卫普队。

效力安特卫普时，奥谢还代表爱尔兰 21 岁以下国家队出赛。到 2001 年 8 月 15 日，约翰首次入选国家队，并在同克罗地亚的比赛中 84 分钟时后备入替上场。

于同年的12 月8 日，奥谢终首次于曼联一队正选上阵，夥拍加里内维尔出任中坚，而且表现受人赞赏。

2002/03 赛季，奥谢充分表现了他的可塑性，他曾经多次担任不同位置，例如左右后卫、中坚，甚至是防守前卫。他的出色表现，也令他获得《曼联官方杂志》最佳年青球员。

2011年7月8日，桑德兰俱乐部官方宣布签下奥谢。

2018年6月7日，英冠的雷丁俱乐部官方宣布奥谢加盟。

2019年4月30日，奥谢宣布将在本赛季结束后正式退役。

2001年8月15日，在爱尔兰队主场迎战克罗地亚的比赛中，奥谢首次亮相爱尔兰国家队。第84分钟替补上场的奥谢表现令人失望，他在伤停补时送给克罗地亚一个点球，使客队2－2逼平了主队。

国家队生涯，奥谢出场超过115次，打进3球，亦跟随爱尔兰国家队出战过2012年和2016年的欧洲杯。

2018年5月10日，奥谢宣布退出爱尔兰国家队，他将在同年6月2日主场与美国的友谊赛中进行告别。

2019年7月22日，雷丁官方宣布奥谢加盟球队教练组。

2020年4月，奥谢加入爱尔兰U21国家队教练组。

2023年2月，奥谢加入爱尔兰成年国家队教练组，担任助理教练。

2023年10月12日，伯明翰公布鲁尼的助教团队，奥谢将加入教练组。

2024年2月，爱尔兰足协官方宣布，奥谢被任命为国家队临时主帅。

新浪体育讯　曼联主场2-0击败桑德兰，比赛进行得波澜不惊，曼联如愿在主场取胜，不过当值主裁判伊斯特红牌罚错人的一幕倒是成为了本场比赛最大的槽点，本该被罚下的桑德兰球员奥谢逃过了处罚，而代他受过的则是自己的队友布朗，裁判诡异的决定令人费解。

让我们来回顾一下这离奇的一幕，比赛第63分钟，法尔考接右路传中后连续挑球过人，摆脱了盯防他的奥谢，眼看法尔考就要近距离射门得分，奥谢情急之下只得伸手拉倒了法尔考，当值主裁判伊斯特毫不犹豫的判罚了的点球，并出示了红牌。不过令人惊讶的是，他罚下的并非是“肇事”的奥谢，而是他的队友布朗。慢动作回放显示，在奥谢拉倒法尔考后，布朗刚好也在法尔考的附近，或许眼花的伊斯特混乱中没有分清到底是谁拉到了法尔考，这才使他在处罚犯规者时犯了错误。

这一裁判乌龙事件立刻引起了桑德兰队的抗议，涉事的布朗和奥谢等人将裁判围住进行理论，其中奥谢一直在与伊斯特交流，从他的动作分析，奥谢很有可能是在向裁判主动承认他伸手拉人的事实。然而固执的伊斯特就是没有更改自己的判罚，坚定的将布朗罚下场，最终布朗只能一边摇头，一边无奈走出底线。《每日邮报》对此点评道：“混乱的老特拉福德，主裁判罚下了错误的球员。”而球迷网友们也在社交网络上调侃：“看起来布朗和奥谢像是双胞胎，裁判根本认不出来。两位曼联旧将，一个送点球，一个吃红牌，真红魔也！”

赛后桑德兰主帅炮轰裁判的执法水平难以接受。但当值主裁伊斯特却坚称自己的判罚没问题，他声称：“布朗和奥谢都对法尔考犯规了，布朗本人也承认了，所以他受到了处罚。”