当小约翰11岁时，杰奎琳把儿子送到了英国的德雷克岛“勇敢者营地”去受训，学习驾驶帆船、独木舟，爬山，锻炼他刚毅果断的独立人格。儿子13岁时，她又送他到缅因州的一个孤岛上去学习独立生活的技能，20天的训练中，不给食物，只给一加仑水、两盒火柴和一本在野外如何求生的书。约翰15岁时，杰奎琳再送儿子到肯尼亚的荒野里自求生存。当约翰中学放暑假时，她还把儿子送去参加“国家户外学校”的70天训练，同时，为了更进一步强化约翰独当一面的才能，她又送儿子参加和平队赴危地马拉从事地震救灾工作。

小约翰自幼自卑、优柔寡断、依赖性强，正是在他母亲杰奎琳的锤炼独立人格的家教下，他才成为一个自信潇洒、求索向上、理智节制、圆通练达的青年。

小约翰于1983年毕业于布朗大学，先在印度工作了一段时间，1986年秋，入读纽约大学法律系，1989年8月，成为曼哈顿一名检察官，在打赢六场官司之后于1993年7月辞职。

1995年9月，小约翰创办《乔治》杂志，任董事长。1996年9月21日，他娶凯罗琳·贝塞特为妻，定居曼哈顿。

本来这个家族最后的希望都寄托在小约翰·肯尼迪身上。他仪表堂堂，很有人缘，有在政治上振兴肯尼迪家族的实力。甚至有人估计，只要他宣布出山竞选，能与他抗衡的人不会多。然而谁也没有想到，1999年7月16日，小约翰·肯尼迪驾机出行时，坠毁在大西洋，同机的还有他33岁的妻子及她的姐姐，35岁的劳伦·贝塞特。飞机失事的原因不明。

美联邦航空管理局事故调查专家公布的17日失事的小肯尼迪驾驶的小型飞机是“倒栽葱”入海的调查结论，小肯尼迪一手创办的《乔治》政治杂志数名记者坚持认为他们找到了截然不同的出事原因：小肯尼迪夫妇是被谋杀。一名记者暗示说：“数名中情局（CIA）的特工（他们伪装成自由撰稿人）决定干掉小肯尼迪，因为万一他从政获选当上总统，就会着手调查中情局卷入他父亲肯尼迪总统被刺一案。”

另一名记者说，出事当晚马撒葡萄园小岛有人在小肯尼迪飞机预期抵达时间听到“巨大的爆炸声”。记者伊文斯更是直接指责“倒栽葱”入海的理论是一个“彻头彻尾的骗局”，因为“小肯尼迪所驾驶的这类飞机无论如何都不会出现一头往下扎的情况。即便情况最糟糕时也只会往下滑翔。而滑翔中的飞机是不会出现轮胎脱钩、断裂或爆炸场面的。”伊文斯补充说：“他们（指中情局特工和海岸卫队）当然无法找到飞机……被冲上岸的有名字的手提箱更是他们一手制造的假象”。与此同时，小肯尼迪夫妇出事后涌现了数百个纪念网站中，有十几个网站也分别抛出了自己的“阴谋理论”。美国在线网站甚至专门收集了各种各样的此类“阴谋”论。其中以专门搜集中情局秘密资料、破解神秘案件而著称的“潜望镜”站点的结论最为 “耸人听闻”：“克林顿夫人希拉里卷入了谋杀小肯尼迪的阴谋，以阻止他同她争夺纽约市参议员一职。”

空间感错乱

进一步披露的小肯尼迪飞机失事当晚的雷达资料使调查专家相信：小肯尼迪飞机坠毁原因是因夜间飞行失去方向感从而无法控制飞行。

据最新的雷达资料显示，当时小肯尼迪驾驶的萨托加II飞机以每小时290公里的速度飞向马撒葡萄园小岛，飞机从1700米高度降至700米时一切都正常，但距小岛20英里处时，飞机似乎出了故障，转向右边并重新爬升至800米。随后小肯尼迪又一次开始降低高度，稍偏左后，便急剧朝右边高速下坠。

根据美国新英格兰海岸调查小组领导罗伯特-皮尔斯说法：在14秒时间内小肯尼迪飞机下坠了335米。皮尔斯说经过换算，其飞机下坠速度每分钟高达1400米。一名老飞行员指出，按这样的下坠速度，即便是很有经验的飞行员也需要有足够的高度使飞机重新上升。但小肯尼迪的情况显然是无法有足够时间避免飞机一头撞上海面。事故调查专家相信最有可能的原因就是小肯尼迪在夜晚飞行时迷失方向--用航空术语来说，就是空间感错乱。在这种情形下，飞行员即使在螺旋下滑或一头下坠时，也仍会以为是在水平飞行。

《乔治》杂志列出小肯尼迪惨案六大疑团

--出事时有马撒葡萄园岛居民说听到黑暗中传来低沉的爆炸声。

--有许多据称离出事地点不远的人看到小肯尼迪飞机出事时天空有一道神秘的亮光闪过，而3年前TWA80 0航班几乎在同一天出事，当时天空也有一道神秘的亮光。

--为何小肯尼迪夫妇及劳伦-贝塞特出事后尸体久久未能找到？

--装配有最先进的高科技搜寻设备的海岸卫队竟然不能找到一架可被雷达追踪的飞机？

--仅凭找到的几件遗物、飞机残骸怎能确定乘客身份及发生了坠机事件？

--为何偏偏这么巧：小肯尼迪失事的日期同30年前他叔叔爱德华·肯尼迪在查帕奎克岛发生车祸的日子重合？

对于小肯尼迪的死因，依然有近半数民众不认可官方说法。甚至还有人认为，如果小肯尼迪不死，他定能成为肯尼迪家族第二位总统。