退役

2000年9月，切尔西在当时联盟杯中遭遇瑞士鱼腩球队圣加伦俱乐部，在和对手丹尼尔·伊莫霍夫一次冲撞中，迪马特奥重伤下场。左小腿包括胫骨、腓骨的三处骨折，神经、软组织严重受损。在坚持了18个月以后，迪马特奥最终选择了放弃，在2002年2月正式宣布退役。切尔西经营主管哈钦森对这位意大利球星大为赞扬。哈钦森在俱乐部的官方网站上说∶“这个消息真是糟透了，我们为迪马特奥感到难过……他经受了好几次痛苦的手术，仍坚持在训练场上打拼，可伤痛还是残酷地将他击倒。他将在切尔西的历史上永远留名。”

在相当长一段时间里，迪马特奥被认为是切尔西历史上最好的中场球员之一，迪马特奥、波耶特、怀斯和彼得雷斯库组成的中场也是切尔西历史上非常经典的阵容。迪马特奥在效力过的各支球队都深得球迷挚爱。1996年他离开拉齐奥时，球迷曾包围了俱乐部总部，要求取消转会合同。当他退役之时，无数球迷给他发邮件、送礼品的更是不计其数。

球员时代迪马特奥是以精准的长传和标志性重炮远射闻名著名，25到35码区域是他发炮的理想距离。米德尔斯堡的罗伯茨、托特纳姆的沃克、阿森纳的曼宁格、莱切斯特的凯勒等门将都未能挡住他的远程打击。 在英格兰，他让人最为印象深刻的是1997年在温布利大球场攻入迄今为止的最快入球，当时开场仅43秒，他长距离带球奔袭，然后射门得分，使得切尔西2-0战胜米德尔斯堡，捧得足总杯冠军。此外迪马特奥的传球能力也非常好，是一名不可多得的中场大将。

米尔顿凯恩斯

2008年7月，迪马特奥在米尔顿凯恩斯队开始自己的主教练生涯，并在当赛季获得英甲联赛第三名，但是在附加赛中点球大战负于斯坎索普，未能升级英冠

西布朗维奇

2009年6月，迪马特奥转投西布朗维奇队，以顶替刚刚离队的主教练莫布雷的职位。在2009/10赛季中，迪马特奥带队表现不俗，球队取得了26胜13平7负的战绩，获得了英冠联赛第二名，并且重新杀回英超联赛。

2010年8月14日的英超揭幕战，迪马特奥带领西布罗姆维奇重返斯坦福桥球场挑战卫冕冠军切尔西，但是西布朗维奇以0-6的比分惨败。但随后球队成绩反弹，更是在9月份取得3胜1平的佳绩，高据联赛榜第6位，迪马特奥还因此被评为当月英超最佳教练。其后西布罗姆维奇成绩急速下滑，2011年2月6日于球队最近18战13负后，迪马特奥被解除领队职务，由罗伊·霍奇森接替主教练职务。

切尔西

2011年6月，迪马特奥曾申请执教伯明翰队，但是未能成功。在6月29日，迪马特奥决定接受切尔西队新任主教练博阿斯的邀请重返切尔西，担任助理教练。但是博阿斯执教的切尔西成绩惨淡，在联赛里长期远离前四的位置。在2012年2月，切尔西在欧洲冠军联赛八分之一决赛首回合1-3大败于那不勒斯之后，切尔西队管理层终于对博阿斯失去了耐心。2012年3月4日晚，切尔西官方宣布前主帅博阿斯下课，由迪马特奥接任主教练一职至该赛季结束。

临时挂帅

迪马特奥上任后的第一个挑战就是欧冠淘汰赛，切尔西在首回合已经1-3落败于那不勒斯，第二回合背水一战。但切尔西在迪马特奥的指挥下表现出色，在斯坦福桥球场通过120分钟的大战以4-1击败那不勒斯，成功翻盘进入欧冠八强。迪马特奥凭借此战一举奠定了自己的地位。随后切尔西在足总杯和欧冠中双线出击，在联赛中则较为被动。切尔西在欧冠四分之一决赛中顺利击败了本菲卡队之后，终于又一次在半决赛中遭遇了仇敌巴塞罗那。迪马特奥在比赛中坚决执行防守反击的战术，令强大的巴塞罗那一筹莫展。首回合依靠德罗巴的进球1-0击败巴塞罗那。第二回合，切尔西更是出人意料的在0-2落后巴塞罗那而且队长特里被罚下的情况下连追两球，在诺坎普球场2-2战平巴塞罗那并且以总比分3-2的比分淘汰对手进入欧冠决赛，并以此报了2009年被巴萨淘汰的一箭之仇。

除了欧冠之外，迪马特奥的切尔西在足总杯上也表现优异，他们在半决赛中5-1击败了托特纳姆热刺；而在2012年5月5日的温布利球场，切尔西2-1险胜利物浦，赢得了足总杯冠军，这是迪马特奥作为主教练所赢得的第一个冠军。但是与此同时，切尔西因为把主要精力放在了欧冠和足总杯上，他们在联赛表现平平，最终仅获得联赛第六名。

2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中迎战德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西队缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，在比赛中相当被动。但是切尔西打得极其顽强，在第88分钟由德罗巴扳平了比分，使得切尔西在120分钟内1-1战平拜仁慕尼黑进入点球大战。在点球大战中，切尔西五罚四中，以4:3取胜，夺得了切尔西历史上第一座欧洲冠军联赛冠军。

转正和下课

英国伦敦时间2012年6月13日，切尔西俱乐部官方宣布，球队临时主帅迪马特奥被转正，双方签订了一份为期2年的新约。上月年满42岁的迪马特奥在上赛季最后的11周担任球队的临时主帅，并且率领球队获得了足总杯以及欧冠联赛的冠军。迪马特奥对于续约感到非常高兴：“很高兴能够被任命为主教练，上赛季我们完成了令人难以置信的成功，改写了俱乐部的历史，我们的目标是继续重建球队，我已经有了具体的计划，目前只等待球员们结束假期归队开始季前准备。”

2012年夏天，切尔西在转会市场上以高价引进了多名新援，包括比利时人阿扎尔，巴西中场奥斯卡等人，无形中增加了迪马特奥的压力。而在8月中旬举行的欧洲超级杯决赛和英格兰社区盾杯决赛中，切尔西队分别负于马德里竞技和曼城。

切尔西在2012/13赛季在联赛里开局表现优异，前八轮英超联赛取得七胜一平的战绩。但在10月28日主场因裁判误判被曼联击败以后，切尔西的战绩就一路走低，在近八场的各项比赛中切尔西队居然输掉了其中六场。而在11月20日，切尔西在欧冠小组赛第五场被尤文图斯队以3-0击败，出线形势已经岌岌可危，切尔西高层决定放弃迪马特奥。北京时间11月21日，切尔西足球俱乐部官方宣布迪马特奥下课，他成为了在切尔西队近9年里第8位被解职的主教练。而他的继任者是前利物浦队主教练贝尼特斯。

切尔西在其官网表示：“俱乐部已经在今早正式同迪马特奥解约。球队目前的表现和结果并不够好，球队老板和董事会感到，为了让球队继续沿着正确的方向前进，改变已经非常必要，因为我们已经进入了赛季非常关键的一个时期。球队目前在欧冠联赛中面临非常艰巨的出线形势，而且在英超联赛中也面临很大的挑战。我们的目的就是尽可能的让球队更有竞争力。”

切尔西同时对迪马特奥表示了感谢，“俱乐部老板和董事会对迪马特奥为俱乐部所做的一切表示感谢，他帮助切尔西历史性地捧起欧冠奖杯，同时拿到了足总杯冠军。我们永远不会忘记他对球队的巨大贡献，他书写了俱乐部的历史，他永远都是斯坦福桥欢迎的人。”不过切尔西俱乐部并没有同时宣布接任的人选，只是表示，“俱乐部会随后宣布一线队新任主帅人选。”

沙尔克04

2014年10月7日，德甲劲旅沙尔克04俱乐部官方宣布罗伯特·迪马特奥接替凯勒成为球队新主教练。

2014年10月7日，沙尔克04任命迪马特奥为球队主帅，不过在接手德甲劲旅后迪马特奥带队打了33场比赛，仅仅取得14场胜利，输了其中的12场。联赛最后一轮，沙尔克0-2不敌保级的汉堡，最终仅排名联赛第6无缘欧冠。

2015年5月26日，德甲沙尔克04俱乐部官方宣布主帅迪马特奥离职，这位曾率领切尔西勇夺欧冠的少帅因为带队成绩糟糕主动向俱乐部提出了辞职。

阿斯顿维拉

2016年6月3日，刚刚从英超降级的阿斯顿维拉官方宣布，前切尔西主帅迪马特奥成为球队新任主帅，曾在切尔西担任过穆里尼奥助手的史蒂夫·克拉克则成为他的助理教练。

2016年10月，英冠俱乐部阿斯顿维拉宣布，由于战绩糟糕，球队已经同主教练迪马特奥解约，斯蒂夫·克拉克将成为临时主帅。

迪马特奥和妻子佐伊居住在沃里克郡皇家利明顿矿泉市，有三个孩子。

瑞士超级联赛冠军（1）：1993年

英格兰足总杯冠军（2）：1997年、2000年

英格兰联赛杯冠军（1）：1998年

欧洲优胜者杯冠军（1）：1998年

欧洲超级杯冠军（1）：1998年

英格兰社区盾杯冠军（1）：2000年

英格兰足总杯冠军（1）：2012年

欧洲冠军联赛冠军（1）：2012年

英超联赛每月最佳教练（1）：2010年9月

2012年11月21日凌晨进行的本赛季欧冠联赛小组赛第5轮赛事中，“蓝军”切尔西队0比3不敌尤文图斯队，直接导致小组出线前景被看淡。如果末轮尤文客场拿分，切尔西队就不得不接受因相互战绩处于劣势出局的命运。切尔西俱乐部官方宣布与主帅迪马特奥解约，这位带领球队上赛季捧起足总杯和欧冠冠军奖杯的功勋教练就此告别斯坦福桥。

联赛最近4轮仅拿2分，而欧冠战场上又遭遇如此溃败，迪马特奥离职也就成为了必然。具体到这场比赛中，由于切尔西队前4轮比尤文图斯队多拿1分，迪马特奥为了保住这一积分优势，在比赛中排出了一个没有前锋并且多达5名后卫的怪阵，将反击寄望于马塔在边路的突破。事实上，随着一些老将的淡出或者离去，本赛季“蓝军”已经逐渐向技术型打法转变，过去他们引以为傲的防守如今已经不再是球队的长项。尤文图斯对此可谓是正中下怀，助教阿莱西奥赛后坦言：“切尔西的战术确实帮助了我们”。

迪马特奥赛后宣布对球队惨败负全部责任：“我选择了这个出场阵容，我当时确信这是正确的阵容，可以击败尤文图斯，或者至少拿到一场平局，因此要责怪谁的话，就该责怪我。”他最终等来的结果，正是俱乐部的一纸解职信。

切尔西官方在俱乐部官网上发布的通告中表示：“球队目前的表现和结果并不够好，球队老板和董事会感到，为了让球队继续沿着正确的方向前进，改变已经非常必要……球员目前在欧冠联赛中面临非常艰巨的出线形势，而且在英超联赛中也面临很大的挑战。”对于老板阿布来说，卫冕冠军却面临小组无法出线的情形，是他绝对无法接受的。如果此事成真，切尔西队也将成为上世纪90年代欧冠改制以来，第一支无法从小组出线的卫冕冠军。

谁将成为迪马特奥的继任者？英媒称阿布最心仪的人选仍然是瓜迪奥拉，但贝尼特斯很有可能成为球队的暂代主帅。有消息称，“蓝军”如此心急解雇迪马特奥，是因为已经遭到了贝尼特斯的“逼宫”。而就在上周，贝尼特斯还有一段耐人寻味的表态：“我认为，托雷斯有能力恢复到利物浦时期的巅峰水平。”

罗伯特·迪马特奥逐渐被冠以“佛帅”的雅号——担任救火教练期间令人惊讶的战绩，场边稳如泰山的指挥，发布会上拿捏得当的言论，调教安抚更衣室各大佬们精炼的手腕，这些都可以算是他能获此名号的原因，但这一切又都不足以将“佛帅”这个雅号深深地烙印在球迷的脑中。（网易体育评）

“救火教练”罗伯特·迪马特奥在足总杯、欧冠赛场创造俱乐部最好成绩。不仅如此，托雷斯容光焕发，德罗巴等老将重整雄风，切尔西更衣室气氛融洽，这都应该归功于有大智慧的迪马特奥。（《每日邮报》专栏作家马丁·-萨穆埃尔评）