1990年的冬天，在一个熙熙攘攘、忙忙碌碌的休息日里，人们都在为亲朋好友选购着圣诞节的礼物，乔纳森·特雷格（约翰·库萨克饰）因为一双羊毛手套认识了莎拉·托马斯（凯特·贝金赛尔饰），在人潮涌动的纽约市街头，二个陌生人神奇般地被对方所吸引。尽管事实上，他们各自都有着情感的归宿，但仍然无可救药地在这个浪漫的夜晚坠入了爱河，还情不自禁地在曼哈顿的夜色里漫步了一整夜。

然而，夜晚总是要消失的，黎明来临时，两人不得不作出下一步的决定。当乔纳森提议互相交换电话号码时，莎拉决定将两人的再次相遇寄托在缘分上，她拿出五元钞票，让乔纳森写上他的联系方式，然后径直走到杂货店用这张钞票买了口香糖，莎拉说，倘若有缘，纸币一定能再回到她的手里，到那时她会立刻与乔纳森联系。同时，她还把自己的联系方式留在了一本旧书上，并将书卖给了一个旧书摊，随后两人分手离去，一切全看天意和缘分了。