张天赋在出道的第二年坚持作出不同的尝试，继风格与前作迥然不同的《小心地滑》，再与监制徐浩挑战不同的曲风。歌曲《老派约会之必要》的团队尝试揉合张天赋擅长的节奏布鲁斯及从未接触过的中国风，创建一种古今交融的“港式中国风”。张天赋一直对中国风歌曲情有独钟，所以希望拥有一首属于自己的中国风歌曲。巧合地是，《老派约会之必要》的另一位作曲人Goo Chan也同样对中国风有特别的感觉，在一次与张天赋一起创作歌曲的过程中与他分享了这首歌的半首样本，两人十分喜爱，于是便一起完成整首歌的旋律。在创作过程中张天赋突发奇想，认为歌曲可以渗透“穿越”的元素，便决定当旋律进入副歌时才突然变调为中国风。所以，编曲人Goo Chan和黄兆铭也作出相应的设计，在进入副歌时才加入古筝等中乐乐器，令歌曲的层次丰富。根据填词人黄伟文所说，《老派约会之必要》取材自作家李维菁的一篇同名散文，歌词的大意与原文相约。为配合“穿越”的意念，黄伟文在副歌之前所描写的时空都是“现代”的，但在副歌的部分才将时空变成“古代”。