肖恩从五岁开始就有了表演经验，他曾经在英国的国家莎士比亚剧团演出并被艾伦·里克曼发掘。七岁时就决定以表演为生，在当地剧团度过了五年时光。十岁时候演出了《麦克白》中迈克达夫之子一角，这是他的第一个角色，后来他加入了“苏格兰青年剧院”，在那里一呆就是六年。1997年艾伦·里克曼在拍摄《冬天的访客》时，到他所在的剧院挑选角色，挑中了他出演片中汤姆一角，正是这次演出经历，为他铺平了通往《哈利·波特与魔法石》的道路。

2001年，参演电影《哈利波特与魔法石》，在片中饰演格兰芬多魁地奇队长Oliver Wood。