五月，切拉闯入法国网球公开赛的八强。但在1/4决赛中以2-6，4－6，4－6被英国球员蒂姆·亨曼淘汰。

六月，切拉进入温布尔登网球公开赛第二轮，但苦战五盘不敌瑞典球员托马斯·恩奎斯特。

2004年8月9日，切拉达到他整个职业生涯单打最高排名15。

2005年

切拉在年初的澳大利亚网球公开赛第三轮中，以2-6/6-4/1-6/4-6的比分被莱顿·休伊特淘汰。

2006年

做为戴维斯杯阿根廷队的成员，切拉在戴维斯杯上总战绩为6胜4负。他职业生涯最重要的一场戴维斯杯比赛是在2006年4月取得的。那是一场戴维斯杯的1/4决赛，他表现出色，帮助阿根廷队击败了卫冕冠军克罗地亚队。

2007年

五月的罗马大师赛，前三轮他分别战胜吉奎尔、安德列夫和世界排名第三的安迪·罗迪克闯入八强。其中，战胜罗迪克的比赛，是他自2000年5月马洛卡公开赛第二轮击败当时的三号种子耶夫格尼·卡费尔尼科夫之后，取得的最大胜利。

在巴塞罗那公开赛上，他和库瓦斯搭档，闯入双打1/4决赛，但以1-6，2-6被布莱恩兄弟横扫出局。

七月，他进入到斯图加特赛的半决赛，但被瑞士球员斯坦尼斯拉斯·瓦林卡击败，比分是7–6, 4–6 1–6。

在美网，他表现出色闯入八强。但在1/4决赛中，以0：3（2–6, 3–6 5–7）的比分输给了大卫·费雷尔。

十月，他打入维也纳公开赛的1/4决赛，但以3–6, 7–5, 6–7的比分被诺瓦克·德约科维奇击败无缘四强。

2008年

二月，他打入布宜诺斯艾利斯赛的四强。但在半决赛被同胞大卫·纳尔班迪安以6-1，6-2横扫，无缘决赛。

四月，他又打入了巴塞罗那公开赛的四强，但半决赛输给了拉菲尔·纳达尔（比分4－6，2－6）。

2009年

2009年切拉参加的大部分比赛都是挑战赛。他参加的唯一的非挑战赛是在比尼亚德尔马，但以1：2（6-0,3-6,4-6）输给了西班牙球员汤米·罗布雷多。

2010年

在那个赛季，切拉赢得了休斯敦红土赛的冠军。首轮击败拉姆后，第二轮对阵同胞斯万克。结果比赛中斯万克因为诈伤嫌疑被罚，切拉得以晋级。然后，切拉连续击败了卫冕冠军莱顿·休伊特和另一位阿根廷球员霍拉西奥·泽巴洛斯后，闯入了决赛。决赛中，他以5－7，6－4，6－3逆转击败了美国本土球员山姆·奎里获得冠军。这是他三年来获得的首个ATP巡回赛冠军。

切拉还获得了2010年罗马尼亚公开赛的冠军。决赛中他以7－5，6－1的比分击败了巴勃罗·安杜哈尔。这是他职业生涯斩获的第六座冠军奖杯。

2011年

在维也纳和圣地亚哥赛，他进入了八强。另外，还打入了布宜诺斯艾利斯赛的决赛，但以3－6，6－3，4－6输给了尼古拉斯·阿尔玛格罗。

四月，他和索雷斯配对双打，打入了蒙特卡罗大师赛的决赛，但以3－6，2－6输给了布莱恩兄弟无缘冠军。

五月，他闯入法国网球公开赛的八强，但在1/4决赛中以0：3（6-7,5-7,2-6）输给了穆雷。

2011年6月6日，他达到了职业生涯双打最高排名32。

在美国网球公开赛上，他打入第三轮，但以5－7，4－6，3－6的比分输给了美国新秀唐纳德·杨。

2012年

年初澳网，切拉打入第三轮，但输给了西班牙球员大卫·费雷尔。法网和温网单打都是止步首轮，分别不敌塞浦路斯选手马尔科·巴格达蒂斯和斯洛伐克选手马丁·克里赞。但切拉和同胞斯万克配对双打，打入了温网的第三轮。

2012年12月3日，切拉宣布退役。

2016年，切拉开始执教迭戈·塞巴斯蒂安·施瓦茨曼，2023年9月两人结束合作。

2024赛季，切拉开始执教尼古拉斯·贾里。

1. 百年澳网上演肮脏比赛 切拉口水飞向休伊特

2005年澳大利亚网球公开赛男单第三轮比赛中，“澳洲野兔”休伊特以3比1战胜阿根廷选手切拉。比赛中双方脾气火爆，休伊特朝切拉做出淫秽手势，切拉朝休伊特吐口水，爆发了著名的“口水门”事件，被认为是百年澳网的肮脏一幕。

2. “口水战2”上演 2006年澳网冤家路窄 双方再度狭路相逢

也许是命运的安排，2006年切拉和休伊特再次在澳网第三轮相遇。赛前，澳洲本土观众都坚信休伊特将用实力给切拉一份最好的复仇礼物，然而令人大跌眼镜的是，休伊特表现不佳，以1：3不敌对手，无缘第四轮，再次被对手“羞辱”。