胡桃醌

更新时间:2022-10-11 19:32

胡桃醌,Juglone;Nucin,C10H6O3,174.15。胡桃醌具有止血和抗菌活性,也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。作pH指标剂。

简介

中文名称:胡桃醌

英文名称:5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone

别名名称:5-羟基-1,4-萘醌 5-羟基-1,4-萘醌 胡桃醌 1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy- 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone 5-Hydroxy-1,4-naphthalenedione Juglone

分子式:C10H6O3

分子量:174.16

编号系统

CAS号:481-39-0

MDL号:MFCD00001684

EINECS号:207-567-5

RTECS号:QJ5775000

BRN号:1909764

物性数据

性状:从苯和石油醚的混合液中析出者为橙黄色针状结晶;从氯仿中析出者为红黄色棱柱状结晶,有特殊臭气味。

熔点(ºC):161-163

沸点(ºC,常压):250

溶解性:不溶于冷水,微溶于热水,溶于乙醇、乙醚,与氯仿、苯混溶。溶于碱溶液呈紫红色,溶于浓硫酸呈血红色。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:112mg/kg,除致死剂量外无详细说明;小鼠经口LD50:2500ug/kg,行为-嗜睡(普通抑郁活动);小鼠经腹腔LD50:25mg/kg,除致死剂量外无详细说明;狗经静脉LD50:10mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

2、致肿瘤数据:小鼠经皮肤TDLo:394 mg/kg/53W-I,瘤-肿瘤的RTECS标准,皮肤和附件-肿瘤

3、致突变数据:微生物机体TEST系统突变:细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌:30 ug/plate;性染色体的损失和不分离: OralTEST系统:昆虫-果蝇:10 pph;突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统:啮齿动物-小鼠腹水瘤:10 mg/kg。

生态学数据

水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:44.78

2、 摩尔体积(m/mol):120.9

3、 等张比容(90.2K):345.7

4、 表面张力(dyne/cm):66.7

5、 极化率(10cm):17.75

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积54.4

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:280

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

贮存方法

密封保存,放置于通风、干燥地方,避免于其他氧化物接触。

合成方法

胡桃醌作为氢化胡桃醌(三羟基萘)的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮(青皮)中。可从天然物质中分离,也可化学合成。

胡桃醌的药理研究

1.抗肿瘤作用

从核桃楸中提取分离出的胡桃醌,对于S180实体瘤、小鼠腹水型肝癌和自发性胃癌有明显的抗癌活性。胡桃醌对小数抑制性乳腺癌有明显的抗癌活性,使艾氏腹水癌细胞的有丝分裂异常。胡桃醌可以直接抑制体外培养的肿瘤细胞的增殖作用,其抗肿瘤作用是直接杀伤肿瘤细胞。实验证明胡桃醌对肿瘤细胞DNA的合成有明显的抑制作用,且随剂量的增长作用增强。通过电子显微镜观察到胡桃醌主要影响HePA细胞线粒体空泡化。从而使增殖的肿瘤细胞因能量供给缺乏而受到增殖限制,从而达到抑瘤作用。胡桃醌主要抑制细胞生长的S期,化合物中酚羟基的个数越多细胞毒性越大。此外,还有实验发现胡桃醌可以堵塞人外周血淋巴细胞的钾离子通道,而钾离子通道保持活性被认为是细胞生长和T细胞增殖的先决条件,因此认为胡桃醌的这一作用即使不是唯一的,也是胡桃醌诱导细胞凋亡的重要方式。此外,胡桃醌可通过直接修饰巯基基团使RNA转录起始前复合物断裂,抑制细胞mRNA的合成,直接阻断转录。

2.对酶的作用

胡桃醌对小鼠盲肠、十二指肠、结肠、腺胃、空肠组织中的解毒酶-醌还原酶和谷胱甘肽转移酶有诱导作用,使其活性增强,防止化学诱导产生肠癌。胡桃醌被认为是肽基-脯氨酰基异构酶的抑制剂,肽基-脯氨酰基异构酶在许多肿瘤组织中过度表达,并且在肿瘤的发生中起着重要的作用,被称为肿瘤发生的“催化分子”,胡桃醌可称为有希望的肿瘤预防药物。

胡桃醌及其衍生物对于HIV-1逆转录酶(RT)相关的核糖核酶H有抑制作用,可以成为HIV-1蛋白水解酶的有效抑制剂,而这种酶正视艾滋病毒复制所不可缺少基本物质之一,这种试剂的发明可以有效的预防微生物,所以能够用来治疗性传播的疾病。此外,胡桃醌是几丁质合成酶抑制剂,抑制雌埃及蚊虫、黑腹果蝇等昆虫体内蜕皮激素20-单核酶活性。

3.抗菌作用

实验证明胡桃醌对许多革兰阳性菌和阴性菌均有抑制作用,胡桃醌作为一种抗菌试剂,它能够产生活性氧化负离子。在体外能中和破伤风及白喉毒素,但在体内则无中和毒素作用。临床试验证明,用胡桃醌治疗牙周炎却有明显的效果。胡桃醌还可以添加到化妆品和牙膏中,作为杀菌剂使用。

胡桃醌还能够调节黄曲霉素的产生和发展,它能够抑制真菌的发芽,如果浓度足够的高,它能够完全抑制真菌的生长。

4.其他作用

胡桃醌对大鼠有加速体内糖的同化和降低血糖的作用。胡桃醌可做染料、颜料及香料的原料,PH指示剂和医药用止血剂等。胡桃醌可用于治疗湿疹、疱疹、便秘、阳痿遗精、腰痛、淋巴结核,也可用于复方治疗糖尿病,胃炎,贫血等。胡桃醌外用用于治疗头癣、牛皮癣和橡皮肿等疾病,但胡桃醌是一种很强的刺激剂,可导致接触性皮炎

胡桃醌在林业和农业方面也有突出的作用。胡桃醌是现已证明唯一有高等植物产生的萘醌类克生物质,能够抑制其他植物的生长,可用于开发新型的无公害植物除草剂。

胡桃醌的用途

胡桃醌具有止血和抗菌活性,也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。作pH指标剂

胡桃醌的医学研究

临床试验表明,胡桃醌在一定浓度下对牙周炎的治疗有很好的疗效。胡桃醌对肿瘤细胞P388,P388/ADR及HeLa细胞增殖有明显抑制作用,特别是对于阿霉素产生耐药性的白血病细胞抑制效果较好。另外,应用Paperdisc方法证明,胡桃醌对许多革兰式阳性菌均有抑制作用。

胡桃醌对乳头状肿瘤的恶性转化的控制有明显的效果。有证据证明胡桃醌具有诱导突变的作用并且能够致癌。实验证明,胡桃醌对鱼、老鼠、兔子等动物有镇静作用,它使兔子耳朵血管、心脏冠状动脉膨胀,但它对狗的血压和心率没有影响。胡桃醌对细胞有多种作用,包括DNA损坏、抑制转录、减少ph3蛋白质水平以及诱导细胞死亡。

胡桃醌的生物活性研究

胡桃醌对某些植物有潜在的毒性作用。它在培养液中表现出毒性,具有抗病毒、抗细菌、抗真菌的性质。

安全术语

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴适当的手套和护目镜或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

风险术语

R25 Toxic if swallowed。吞食有毒。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

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