更新时间：2022-11-19 17:22
硫代葡萄糖苷（Glucosinolates），简称硫苷，是十字花科蔬菜中的一种重要的次生代谢产物，根据侧链基团的不同，可以把硫苷分为脂肪族、芳香族和吲哚族三大类。已发现的硫苷有200多种。存在于十字花科蔬菜中的约有15种。而存在于芥菜类蔬菜中就有9种。
在植物体中，内源芥子酶和硫苷同时存在于不同的部位，完整的硫苷并不具有生理活性。但是当其被食用或机械破碎时，硫苷在内源芥子酶的作用下容易水解产生异硫氰酸醋、硫氰酸醋和腈类等不同化合物。这些降解产物具有较强抗菌作用及通过诱导泛醌还原酶的活性成为致癌物质的阻断剂。癌症之所以可怕，就是因为它具有浸润周围组织和转移到身体的其他部位的能力，因此人类癌症的预防在一定程度上取决于抑制肿瘤的入侵和癌细胞数目的转移，而硫苷正好具有这种功能。据硫苷降解物的抗肿瘤作用动物试验报道，硫苷对肿瘤有明显的抑制作用，且硫苷混合物具有更强的抗肿瘤活性。鉴于硫苷及其降解产物的抗肿瘤活性以及食用含硫苷丰富的食物可防癌变，因而近年来对硫苷的提取鉴定研究引起研究人员极大的兴趣。
硫苷分子结构的差异主要是侧链结构不同。其侧链多种多样，分直碳链、支碳链，含双键、羟基、羰基或各种氧化态硫。根据其侧链结构，把硫苷分为三大类：含有直链或支链烷基的脂肪族硫苷；含有苯环的芳香族硫苷；含有吲哚环的吲哚族硫苷。Fahey等根据侧链结构对硫苷进行了更详细划分。
关于硫苷合成最早确切证据是20世纪60年代初，通过给山葵、旱金莲花和豆瓣菜提供了14C标记氨基酸和乙酸后，发现了14C标记硫苷。硫苷合成起始于一些氨基酸转化和侧链延长，如丙氨酸、蛋氨酸、撷氨酸、亮氨酸或异亮氨酸可以合成脂肪族硫苷，苯基丙氨酸或酪氨酸可以合成芳香族硫苷，色氨酸可以合成为吲哚硫苷。现在被广泛认可的硫苷合成步骤包括：氨基酸转化和侧链延长、合成葡萄糖苷、合成硫苷。
硫苷存在于细胞液泡中，当植物组织受到外界破坏而被损伤时，就会引起硫苷降解。这是因为植物中存在一种特异性糖蛋白酶——黑芥子酶，它能够催化硫苷水解。Luthy等提出一个硫苷与黑芥子酶在细胞中分布模式图，指出此酶存在于细胞质中并与硫苷之间存在天然物理隔离，当组织受伤时，硫苷与酶之间物理隔离被破坏，从而硫苷发生水解。除了植物中存在黑芥子酶外，真菌、细菌、蚜虫肠液以及动物和人体肠道中也发现了此酶。硫苷降解主要过程如下，硫苷分子硫代部位首先被水解失去一个葡萄糖，形成一个不稳定中间体，然后进一步水解为异硫氰酸盐、腈、异硫腈和硫氰酸盐等化合物。降解产物不仅与硫苷结构有关，也与反应条件有关。
硫苷在内源芥子酶的作用下容易水解产生降解产物，这些产物的形成受pH值和某些离子的影响。它们具有不同的生理功能，烯丙基异硫氢酸醋是产生十字花科蔬菜芥菜、甘蓝等特有芳香气味的成分;吲哚类硫代葡萄糖苷如3-吲哚甲基硫代葡萄糖苷在酶的水解下会产生吲哚3-甲醇、吲哚-3-乙酰腈等化合物，这些化合物具有一定的生物活性，能够抑制微生物的生长并对某些昆虫和草食动物具有威慑作用。更有意义的4-甲基硫氧丁基硫代葡萄糖苷的降解产物萝卜硫素，是迄今发现最强烈的酶诱导剂，能使癌基因失去活性。据硫苷降解物的抗癌作用动物试验报道硫苷对肿瘤有明显的抑制作用，且硫苷混合物具有更强的抗肿瘤活性。其具体生物功能作用如下：
一些硫苷降解产物具有一定气味，如甲基硫代烷基硫苷降解产生挥发性辛辣味的异硫氰酸盐，甲基亚磺酰烷基硫苷产生不易挥发性风味温和的异硫氰酸盐。芥菜和山葵的特殊辛辣味就与烯丙基异硫氰酸盐有关，芽甘蓝以及其它芸苔属蔬菜的苦味与2-烯丙基硫苷和顺-2-轻基-3-丁烯基硫苷相关。
硫苷降解产物所具有的特殊气味对石蛾、蜗牛和片脚类动物等具有威慑作用，能抵抗各种各样草食动物。如油菜田中鼻涕虫和鸽子的数量就很少。硫苷被广泛认为是一种有效天然杀虫剂。另外，一些硫苷降解产物异硫氰酸盐被发现具有抑制植物性细菌和真菌的活性。其杀线虫活性已被证明。
大量流行性病学和动物试验表明，食用十字花科芸苔属蔬菜青花菜、芥菜、甘蓝、芽甘蓝、豆瓣菜等可以降低癌症发生率，包括最容易与硫苷降解产物接触的消化道系统癌症。
有报道显示在含有硫代葡萄糖苷的植物在世界上广泛用于再生荷尔蒙。如南美安第斯山区重要的药用植物玛咖。
2000年Zheng等报道硫代葡萄糖苷可能对改善性功能有影响，用玛咖根醇提物喂养小鼠后发现雌雄小鼠的性功能有了明显提高，雄鼠勃起能力提高。
近年来随着世界肿瘤病人逐年增加，对各种新型抗肿瘤药物的需求量急剧上升，市场上具有硫苷类抗癌性质的产品，主要是以化学合成为主。虽然具有一定抗癌的功能作用，但是工序复杂，条件不易控制，不能在医药上大量地推广。因此对硫代葡萄糖苷研究的主要趋势是朝着纯天然提取、安全可靠、医药价值的方向发展。这样就可以解决了市场上的硫代葡萄糖苷稀有、昂贵的问题，并使其各个方面得到改善，消费者易于接受，不仅可以改善人们的健康问题，而且可以创造巨大的经济价值。