1941年1月“皖南事变”后，黄克诚的八路军第5纵队改编为新四军第3师，开辟巩固苏北根据地。苏北根据地包括淮海、盐阜2个地区，分别建立军分区和行政公署。

此时的苏北大致上是新四军第3师、黄桥决战中失败的国民党江苏省主席韩德勤的部属王光夏部队、日伪军三角格局，三方相互间都会有战斗、摩擦，东北军霍守义部队也南下到达苏北。而对新四军的主要威胁来自于日伪军的扫荡和韩德勤部队的摩擦。

刘老庄战斗是苏北战役中最惨烈的一场战斗。

第7旅19团团长胡炳云根据一个身负重伤2天后死去的战士断断续续的口述和4连指导员李云鹏战斗中写的报告，写了一篇《刘老庄82烈士》。

根据胡炳云的文章，3月17日，19团接到陈毅的命令，迅速集结分散的部队，前往泗洪县的山子头，一来围歼国民党顽固派韩德勤部队，二来跳出正在苏北进行疯狂扫荡的日军的包围圈。可是这个命令尚未执行，18日日军1000余人就突然出现在刘老庄附近。而第7旅19团4连在炊事班随大部队撤退，只剩82人。于是4连和日军便在庄外的“抗日沟”短兵相接了。