清光绪乙巳年（1905年），苗胜春初来上海，在老天仙茶园搭班。三天打炮戏是《八蜡庙》（苗饰褚彪，盖叫天饰黄天霸）、《铁笼山》、《镇潭州》，当时他是名副其实的大武生。后来他离沪去海参崴，结识周信芳，并与马德成、张少甫、李琴仙及周等五人同结金兰之好。苗排行第二，故梨园行尊之为“苗二爷”，周信芳那年才18岁，排行第五，苗、周从此论交。不久，苗胜春、李琴仙随周信芳来到上海，行在群仙茶园，继入新新舞台，苗、李始终与周同进退。尤其是苗胜春与周信芳同时加入了丹桂第一台，成了周不可缺少的搭档，如演《打严嵩》剧中之严侠，《独木关》之老军，《战宛城》之胡车，《四进士》之杨春，《天雷报》之贺氏，《群英会》之孔明，《连环套》之朱光祖，《战长沙》之魏延，《逍遥津》之穆顺。周得苗配如鱼得水，有红花绿叶之妙，实不作第二人想也。那时周与苗形影不离，苗也宁愿放弃正戏不演，甘为绿叶，不仅为周之演出生色不少，且教了周不少武戏，如周演的《冀州城》即为苗所亲授，苗并为之配演该剧报子。使周在丹桂第一台演出的年月里，《冀州城》成为一出最能叫座的戏。