二苯乙醇酮

更新时间:2024-06-17 20:59

二苯乙醇酮,别名安息香、苯偶姻,是一种无色或白色晶体,用作医药中间体,也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨、光固化型涂料,还可用作生产聚酯催化剂

英文别名

2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone;2-hydroxy-2-phenylacetop

henone;Alpha-hydroxybenzyl phenyl ketone;benzoylphenylcarbinol;hydroxy-2-phenyl acetophenone

物理化学性质

白色或淡黄色棱柱体结晶。熔点133℃,沸点344℃(102.4kPa),194℃(1.6kPa),相对密度1.310(20/4℃)。不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇。可还原斐林试剂,与浓硫酸或浓硝酸或氯化铁等较弱氧化剂作用生成二苯乙二酮。在乙醇中与钠汞齐作用生成二苯乙二醇。熔点137℃。

分子结构数据

制备

苯甲醛缩合:苯甲醛在氰化钾(钠)或维生素B1的催化作用下反应可制得二苯基乙醇酮。因其采用两分子苯甲醛缩合,该反应又称为安息香缩合反应。

安息香缩合实验操作:

在50ml圆底烧瓶中,加入0.9g的维生素B1,2.5ml蒸馏水,7.5ml 95%乙醇,将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取2.5ml的10%氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却,然后在冰浴冷却下,将氢氧化钠溶液滴加到反应液中,并不断摇荡,调节溶液pH为9 ~10,去掉冰水浴后,加入新蒸的5ml苯甲醛,装上回流冷凝管,加入沸石,将混合物置于水浴中加热反应1.5h。反应过程中保持溶液pH为8~9,水浴温度为65~75℃,切勿将混合物加热至沸腾,此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。将反应混合物冷却至室温,析出浅黄色的结晶,再将烧瓶置于冰水浴中必须冷却使结晶完全(若产物呈油状物析出,应重新加热使成均相,再慢慢冷却重结晶)。必要时可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶种,抽滤,用冷水分两次洗涤,结晶。粗产品用95%的乙醇重结晶,若产物呈黄色,可加入少量的活性炭脱色或用少量冰丙酮洗涤。纯安息香为白色针状晶体,熔点为134~136℃。

安息香缩合

安息香缩合反应,又称苯偶姻缩合,是一个有机反应,是氰离子或维生素B1等催化剂作用下两分子芳香进行缩合生成一个偶姻分子的反应。

安息香缩合是羰基极性转换的一个典型例子。

安息香缩合也可使用盐酸硫胺(VB1,维生素B1)作催化剂,无毒无污染。VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性,在碱的作用下形成碳负离子(类似于CN-),进攻苯甲醛的醛基,使羰基碳极性反转,催化安息香的形成。

产品用途

用作医药中间体,也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨、光固化型涂料;是消除熔融粉末涂液中的气泡,也即消除形成膜针孔缺陷的主要因素;用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等;是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:1mg/kg;小鼠经口LD50:>3g/kg;兔子经皮LD50:>8870mg/kg

生态学数据

对水有轻微的危害。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种,水源。

应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。

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