苯基硼酸

更新时间:2022-08-17 15:28

苯基硼酸(化学式:PhB(OH)2)是一种芳基硼酸,由硼酸中的一个羟基为苯基所替换而得到。

简介

苯基硼酸(化学式:PhB(OH)2)是一种芳香烃基硼酸,由硼酸中的一个羟基为苯基所取代而得到。

性质

白色斜方晶体,在水和苯等溶剂中溶解度不大,易溶于甲醇,易溶于乙醚。分子为平面型,理想的分子对称性为C2v。硼原子为 sp2 杂化,含有一个空的p轨道。两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体。

暴露在空气中或者在加热条件下,容易脱水,形成三分子的聚合物。

制备

该试剂已商品化,各大试剂公司均有售。 实验室可通过苯基格氏试剂(如苯基溴化镁)与硼酸三酯(如硼酸三甲酯)反应来制备。

应用

用作有机合成试剂。用途有:

Suzuki反应中的试剂。

可与二醇或二胺形成环状的硼酸酯。顺式与反式环状二醇与苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯,此性质可用于顺式和反式二醇的分离。

用作二醇或二胺的保护基。苯基硼酸很容易与这两者发生反应,而且极易离去。该保护基在羟基的酯化、甲基化硅醚化等反应中都比较稳定。

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