霍兰德·泰勒出生在费城，是家里三个孩子的老小，长着一头红棕头发的她有个“PennyTaylor”的昵称。她在Bennington大学主修戏剧专业，22岁那年，前往纽约发展，此后的15年却只是寂寂无名的小龙套演员，直到1980年才迎来了事业上的突破，1999年，她凭借《律师本色》（The Practice）的表演赢得艾美奖剧情类最佳女配角奖，2000年再次因为该剧和《The Lot》获双重艾美提名，2005年她出演了CBS剧集《好汉两个半》，于同年和2007年两度获得艾美奖喜剧类最佳女配角提名。

霍兰德·泰勒最初在六七十年代的戏院里崭露头角。参与了大量百老汇以及其他演出。百老汇评论家约翰－西蒙曾经这样评论霍兰德－泰勒：“她很优雅，有魅力，端庄，是一个演技很成熟的演员。”在她的演出教练的鼓励下，霍兰德－泰勒演出了两部令人映像深刻的电视剧：《亲密伙伴》，《寻找宝石》。在纽约和加利福尼亚奔走多年以后，她终于在加利福尼亚定居下来。经过多年的努力，她成为了喜剧类影片和剧情类影片的常客。