据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。

第一首首《莫愁乐》写的是渡头送别，但哀愁的成分并不多，倒是充满了情感的大胆倾吐和出人意表的想象。《莫愁乐》中女性的情人是从江陵到扬州去，她在楚山头为情郎送行。“楚山”，这里泛指楚地的山，因江陵一带春秋时期属楚国。莫愁以楚山的突兀坚定来暗示自己的坚贞，以江水的流走来暗暗告诫情人。“探手抱腰看，江水断不流”。“探手”是伸出双手；“抱腰”，是抱住对方的腰，这都是双方的动作；“看”也是双方对视。短短几字，写出了双方的动作和情态，语约而意丰，这也是南朝乐府一个显著的特点。“江水断不流”五字，更加简约和给人强烈震撼：似乎大江也为这对情人的挚情所感动，为之悲咽哽阻，以至流淌中断。

《莫愁乐》中这句“江水断不流”，不仅想象奇特而且大胆：它居然能想象出精诚所至金石为开，连大江也会断流，那么，为了两人的厮守，还有什么办不到的呢？还有什么能阻隔的呢？南朝乐府中，类似这种发挥大胆而奇特的想象力的名句还很多。柳永的《雨霖铃》是江水无情，情人不得不离去，陪伴情人的只有“暮霭沉沉”的楚天。而这首诗中却是江水有情，为这对难舍难分的情人滞流静波。可见表现同一种情感，可以用不同的甚至截然相反的手法，这正是中国古典诗歌的特色和魅力所在。

最后，还想指出的是，自从江陵的莫愁和《莫愁乐》出名以后，莫愁这个名字也跟着时髦起来，很多姑娘都以此为名。于是，北方的洛阳也有了莫愁，并且还有了具体的夫家——姓卢：“洛阳女儿名莫愁，十五嫁为卢家妇”（梁武帝《河中之水歌》）；石头城（今南京市）有个莫愁湖，有的地理方志介绍说，此湖的得名就是由于“昔有妓女莫愁家于此”《太平寰宇记》。正说明了西曲《莫愁乐》的深远影响。

第二首，“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？

“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。

这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。