莫斯托沃伊出生于1968年8月22日的列宁格勒。他是一位早熟的孩子，在音乐及冰球方面展示出天赋，后来在青少年时期决定投身于足球。作为一位身形修长的中场，他具备犀利的过人能力，次级联赛球队红普列斯尼亚（Krasnaya Presnya）签下了他，当时的红普列斯尼亚由莫斯科斯巴达的传奇人物奥列格-罗曼采夫执教。

他的表现很快就吸引了比红普列斯尼亚强大得多的一家俱乐部，莫斯科斯巴达急不及待地签下了这位当时年仅18岁的天才球员。在康斯坦丁-别斯科夫的铁腕管治下，莫斯托沃伊不获重用，直至1989年与罗曼采夫重聚。

传奇人物尼古莱-斯达罗斯丁归来担任俱乐部主席，在他的主理下，罗曼采夫率领由瓦列里-卡尔平、 伊戈尔-沙利莫夫等人组成的球队，击败了皇家马德里及有迭戈-马拉多纳助阵的那不勒斯，闯进1990年欧洲冠军杯半决赛，不敌法国大亨贝尔纳-塔皮持有的马赛。翌年，莫斯托沃伊确立了自己作为球队核心的地位，他与伊戈尔-拉琴科一起并列为俱乐部的顶级射手，奉献出一系列精彩的表现。年仅22岁的莫斯托沃伊似乎要用他的双脚征服整个足坛。