萧乾，字思惕，兰陵人。

萧乾仪表举止高雅端正，性格安静诚实，擅长隶体书法，得到叔父萧子云传授的书法。年纪九岁时，受召补为国子学学习《周易》的学生，梁朝的司空袁昂当时任国子学祭酒，非常敬重他。十五岁时，因通晓经术被推荐。脱去平民布衣换上官服出任束中郎湘东王法曹参军，升任太子舍人。建安侯萧正立出镇南豫州，又任用萧乾为绿事参军。连续升任中军宣城王中录事谘议参军。侯景被平定后，高祖镇守南徐州，引进萧乾任用为贞威将军、司空从事中郎。升任中书侍郎、太子家令。

永定元年，任命为给事黄门侍郎。遣时熊昙朗在豫章，周迪在临川，留异在东阳，陈宝应在建、晋，一起互相连结。闽中有势力的军事首领，往往设立栅栏营垒以保全自己。高祖非常忧虑这种情况，于是命令萧乾作为使者前去，告知叛逆和归顺的道理，并观察情况的虚实。将要出发时，高祖对萧乾说：“建、晋一带的人依恃险要，常为非作歹，现在国家刚安定，难于立刻出兵。从前陆贾往南远行，使得趟他归顺，随何奉命出使，说服黥布前来称臣，追想古人俊逸的风采，好像就在眼前。何况你安坐而能镇定雅士俗人，才能高于从前的贤人，应该勉力建树功名，不至于烦劳军队。”萧乾到达后，说明叛逆归顺的道理，那些地方的军事首领都率部众开壁垒诚心归附。这年，就任贞威将军、建安太守。