2005年陈奕迅加盟新艺宝唱片公司，他在新艺宝的第一张专辑《U87》于2005年6月7日推出，雷颂德、郭伟亮和梁荣骏三人担任该专辑的监制人。在专辑中梁荣骏为陈奕迅监制了六首歌曲，占据专辑的大部分，其中就包括这首《葡萄成熟时》。以红酒比喻人生的《葡萄成熟时》是黄伟文“中年男人玩物”系列的第一章，其后《沙龙》《人车志》和《陀飞轮》分别以相机、跑车和名表喻人生。

《葡萄成熟时》讲述了一个将葡萄酿成酒的故事：一株葡萄的成熟要经过种子休眠期、萌芽期、新梢生长期、开花期和果实着色期，最后才是果实成熟期，等待一株葡萄成熟，要一两年的时间。时间让一颗种子长成香甜可口的葡萄，而将葡萄又酿为红酒，则要经历更加漫长的光阴。在这漫长的等待葡萄成熟、红酒酿成的过程中，有许多不可控的因素是无法预料的，即使风暴大到无力抵抗，也只有静静的守候着。黄伟文借歌词向听众阐述了“葡萄”的智慧——当苦心经营未能得到预期收获时，仍然要勇敢的面对与接受。