1928年11月，董健吾又回到上海，继续在圣彼德堂担任牧师，并和党组织接上关系，由负责政治保卫工作的陈赓说服他利用牧师身份加入中央特科，主要搞情报工作。1930年2月，陈赓要求董健吾利用自己的牧师身份，办一个幼稚园，专门收养革命烈士和党的领导人在上海的子女。由于当时党的经费拮据，董健吾一面在教友中募捐，一面回青浦老家把祖母分给他的几十亩田产全部卖掉，等得钱款租了教友肖智吉医生在戈登路（今江宁路）武宁路拐角处的两幢石库门房子，创办了大同幼稚园。为了避人耳目，还请了国民党元老于右任题了匾额。大同幼稚园收养的孩子，大多是烈士遗孤和党的领导人的子女，其中有澎湃的儿子、恽代英的女儿、蔡和森的儿子、李立三的女儿等，1931年春节前后，毛泽东的三个儿子岸英、岸青、岸龙也被送进了园。不久，大同幼稚园由戈登路迁至陶尔斐斯路341号（今南昌路48号）1932年，由于顾顺章的叛变，上海地下党组织遭到了前所未有的破坏。为了保护革命者的后代，党组织决定立即解散大同幼稚园，但董健吾仍负责抚养岸英、岸青两兄弟（岸龙于1931年夭折），直到1936年春天，董健吾通过他与张学良的关系，由著名爱国将领李杜将军把兄弟俩护送到前苏联学习。

1936年元旦过后，董健吾接到口信，说是宋庆龄要他去莫里哀路（今香山路）她的私宅会晤。董健吾和宋子文是同学，与宋庆龄的关系也很好。原来，由于红军长征到达陕北，全国人民抗日热情高涨，迫于形势的压力，国民党企图通过政治手段解决两党间的问题，蒋介石要求宋子文同共产党秘密接触。宋子文知道二姐和共产党有联系，就把信交给了宋庆龄。宋庆龄考虑很久，则把这个极其重要的任务交给了她和宋子文都熟悉的朋友董健吾。董从宋严肃的表情中看出这封信同国家、民族的命运和前途有着十分重要的关系，便郑重地接受了任务。随后，董健吾将密信缝在自己的丝绵背心里，一路历尽艰辛，到达西安，却又因时值隆冬，大雪封路受阻在西安困顿了近一个月，最后董健吾通过当时在西安的张学良将军协商，动用了张的私人飞机护送他跨越了白区和红区的最后一道屏障，于1936年2月27日到达瓦窑堡，见到了陕甘宁地区领导人秦邦宪、林伯渠，并将密信转交给了毛泽东、周恩来。董健吾是“四一二”政变之后沟通国共双方的第一个联系人。

1936年初，美国《密勒氏评论报》的著名记者埃德加·斯诺在上海会见宋庆龄，向宋庆龄提出去西北红区采访的请求。宋庆龄通过电台与陕北取得联系。当时中共中央正需要一个有影响的西方记者来客观公正地报道红区的情况，于是斯诺的请求马上得到了毛泽东等的同意。宋庆龄想到董健吾与张学良的关系，便把护送斯诺去陕北的任务再次交给了他。几天后，斯诺就见到了他在《西行漫记》中所描述的：“一个身材高大，胖得有点圆滚滚的，但是体格结实、仪表堂堂的中国人，身穿一件灰色绸布大褂，外表像个富裕的商人”,“他穿过打开着的旁门进来，用一口漂亮的英语向我打招呼……”自称姓王的牧师——董健吾。在护送路上，王牧师幽默诙谐、谈吐不凡，斯诺继续写道：“在这以后的那个星期里，我发现即使仅仅为了王一个人，也值得我到西安一行……”

送别斯诺，董健吾回到上海。由于情况突变，与他单线联系的潘汉年去了香港，董健吾与地下党组织失去了联系，像一只断了线的风筝四处漂泊，历尽磨难与冷遇……

1960年6月，经过25年的人间沧桑，斯诺再次来到中国。当他向毛泽东提出想见一见“王牧师”时，竟无人知晓“王牧师”的行踪。后来通过浦化人，中央才了解到“王牧师”就是董健吾。

1961年2月的一天，在上海以推拿行医谋生的董健吾突然接到国防部办公厅的通知，让他到锦江饭店对面那幢神秘的小楼去。原来，是陈赓将军看望他来了。陈赓紧紧拥抱着这位曾出生入死的战友，感慨万端地说：“我这次是受中央负责同志的委托来看望你的……”根据中央的指示，董健吾应聘担任了上海市人民政府参事。

1970年秋天，斯诺最后一次来中国访问时再次想到了第一个将他引入中国红区的王牧师。然而，此时的“王牧师”已在那场疯狂的运动中被折磨的奄奄一息，曾经在他身上炽烈燃烧的生命之火快要熄灭了。1970年年初，董健吾因胃出血在上海东方红医院（即瑞金医院）开过刀。3月19日，他又因为胃出血住进第一人民医院，经诊断他得了胃癌。在病榻前，董健吾坚定地说：“知我罪我，自有公论。”1970年12月25日，一个长期战斗在秘密战线上，并且作出卓越的历史性贡献的优秀共产党员，就这样黯然谢世了。

历史是公正的。1978年9月，李维汉亲自证明董健吾的革命经历，使董获得平反昭雪，恢复名誉。1979年，上海市委统战部举行董健吾追悼会和骨灰安放仪式。

《红军二万五千里西引记》，1937年7月5日，发表于当时的时政文化杂志《逸经》。