成化十九年（1483年），董越主持京城的乡试。

成化二十年（1484年），董越负责东宫的讲读工作。

成化二十三年（1487年），董越担任经筵讲官，不久又因明孝宗登基的恩典晋升为右庶子兼侍读。恰逢朝廷要向朝鲜颁布历法，明孝宗特命他出使朝鲜，并赐赠麒麟服。他到达朝鲜后，宣布皇帝的德意，端正朝鲜的王道，对馈赠之物一无所受，仅住了三天就回国了。他回国后作了文章来记录朝鲜的风俗，他还写了很多首诗文，朝鲜人将它们刻印流传。

弘治二年（1489年）七月，董越奉命与左春坊右赞善张元祯担任应天府乡试考官。

弘治四年（1491年）八月，董越完成了修撰《明宪宗实录》的工作，晋升为太常寺少卿兼侍讲学士。

弘治五年（1492年），董越进呈日讲（每日向皇帝进讲的经史讲义），他所教授的内容，善于将义理归结于正道，条理清晰、明白通畅，明孝宗每次都会聚精会神地聆听很久，给予他的赏赐也特别多。

弘治六年（1493年）九月，董越晋升为南京礼部右侍郎。董越学识渊博，熟知本朝的历史和制度，而他担任的职务则相对清闲简单，没有太多可以自我展示的机会。然而，当士大夫们讨论礼仪时，他们大多都会向董越寻求决定性的意见。

弘治九年（1496年），董越在任职三年后，董越来到京师进行政绩考核，当时恰逢他的儿子董天锡考中了进士，董越因此在京师停留了几个月后才离开。

弘治十三年（1500年）四月，董越上书请求退休，明孝宗没有批准，命令他继续任职。七月，董越升任为南京工部尚书。每日报请上供的服饰器物、藩王宫殿建造维修，以及都城内外的土木工程等事项非常多，但他都处理得及时得当。

董越平生写的文章和诗歌，都典雅从容，不刻意雕琢。到了晚年，董越仍然坚持著述，还把历年来的作品集结成册，编成了《圭峰稿》若干卷。

弘治十五年七月五日（1502年8月7日），董越因病去世，终年七十二岁。讣告传来，明孝宗命令有关部门按照制度为他举行祭祀和葬礼，并且特地追赠他为太子少保，赐谥号“文僖”。

正德元年（1506年）正月，董越的妻子温氏上书，因为她的丈夫董越曾在东宫侍奉先帝讲读三年，所以请求按照惯例录用她的孙子董韩为中书舍人。此事交由吏部详细审查，吏部提出意见，认为董越讲读的年资较浅，可以参照侍读学士江朝宗之子江宁的先例，将董韩送入国子监读书。然而，明武宗下旨要求再次核查江朝宗的年资，因为江朝宗在东宫侍奉的时间仅仅一年，与董越的情况有所不同。明武宗表示：“荫庇子孙是东宫讲读的恩典，董越在东宫讲读已达三年，因此董韩可以被录用为中书舍人，进行习字试职（此类中书舍人不是从进士中选拔，作为文字秘书，要求字写得好，通常需要经过“试职”也就是实习才能得授中书舍人，即为“习字出身”），而对于那些讲读未满三年的，则按照江宁的先例处理。”

董越在担任南京工部尚书期间，应对繁琐的土木工程费用游刃有余，展现出较为高超的管理才能。他一生为官清廉，无论是公务和私德方面，都秉持公正廉洁的原则。

董越曾奉命出使朝鲜，他不仅宣布了皇帝的德意，端正了朝鲜的王道，更以清廉高尚的品格赢得了朝鲜的深切尊重。在朝鲜的70天里，他全身心投入于宣传中华的德政，并积极参与各类国事庆典。同时，他还详细考察了朝鲜的山川、物产、风土及民俗，为此他白天外出参观、访问，而晚上则在驿馆里细致地记录所见所闻于卡片之上。尽管朝鲜君臣对他极为尊重，赠予了诸多物品，但董越却对这些馈赠之物一无所受，回国时仅带走了自己的考察笔记卡片，将朝鲜的赠品全部退还。这种廉洁自律的行为，使他的品格得到了人们的高度赞扬。

董越是天顺、成化时期的八股文名家，他的八股文作品在那个时期起到了引领风气的作用，对八股文的发展产生了深远的影响，具有不可磨灭的价值。在成化、弘治之前的时代，八股文多拘泥于对经典传注的敷衍解释，以注疏的形式融入文章中，不太注重文章的写作技巧和文采，因此风格质朴却略显干枯。然而，董越的八股文却别具一格。他运用古文的笔法和结构，注重文章的气势和文采，以散文的形式进行创作。这使得他的八股文既不违背经文的传注，又能够融入个人情感，以文饰质，使文章气势磅礴，沉雄奔放，而又毫无刻意雕琢的痕迹。董越的八股文在成化、弘治时期独树一帜，为后来的正德、嘉靖时期的文风开创了先河。归有光以古文为时文的风格，正是继承了董越的文风。董越的代表作《天子适诸侯曰巡狩六句》是一篇题文，以时文的形式进行史论，将历史上巡狩述职的事件进行了全面而深入的阐述。这篇文章运用了长句的结构，使得二扇题的写法正式形成，是两大股文写作方法的极致体现。

董越于诗文一道，不尚华丽辞藻，主张“文章贵规矩，尤尚警策，苟执常不变，虽多而无所用”，李东阳对此深表认同，他称赞董越文章诗歌“典雅优裕，无烦雕琢”。家乡赣南，是董越诗文创作的主要对象之一，董越对于家乡的山川胜景吟诵颇多，如其《十二境诗寄金邑侯并引》，对宁都的金精山、青阳洞天、濛山、甘泉岩、筼筜谷、梅涧、苍山、延春谷、莲花峰、凌云山、熙熙台、泚笔等十二胜景各赋一首，以五言古诗的形式娓娓道出家乡山川的自然之美与人文典故。

李东阳：公修眉长身，骨格清耸，雄谈健步，老益强力，而性行恒固，量度优远。识者谓为寿考之相，不意其遽至此。然较诸恒算所及，亦已多矣。矧子姓蕃衍，其贤且贵若天锡者，又克肖如此哉！（《明故资政大夫南京工部尚书赠太子少保谥文僖董公墓志铭》）

罗钦顺：诸生多所成就，如都御史李公田、御史孔公儒、尚书董公越，其表表者。（《整庵存稿》）

廖道南：予观宁都志，称越清介端谨，馆阁推重。然读文正公之词，似若有憾焉，而史亦不之褒也。（《殿阁词林记》）

王世贞：南京礼部尚书赠太子少保倪谦、南京工部尚书赠太子少保董越，右俱勤学好问，小心恭慎。（《弇山堂别集》）

凌迪知：性雅饬，博学善文……馆阁推重，居官清介端谨，耻奔兢。（《万姓统谱》）

刘应秋：则如首帖董公越，立朝大节已见省志，纯乎无议。（《江西通志》引）

据《江西通志》记载，董越早年曾经在村里教书，晚上回家时，有明亮的光在前面引导他，等到了家门口，那光咆哮着离开了，原来是一只老虎。董越因此越来越自负，人们也因为这件事而觉得他很奇特。

据《江西通志》记载，成化四年（1468年），江西宁都县的三条江水汇聚在一起。在此之前，就有预言说当三江水合之时，将会有状元出现。果然，到了第二年，董越进士及第。

据记载，璜溪位于宁都县城南面三十里的地方，这条溪流源自梅川，形状如同半块玉璧。传说溪水流动时会发出清脆悦耳的声音，仿佛水流触碰到了玉璜一般。人们相信，每当溪水发出这样的声音，就预示着当地将会出现杰出的贤能之士。在成化五年（1469年），璜溪的水声连续响了三天，声音如同玉璜相互碰撞般悦耳。就在那一年，董越果然高中进士，并名列前茅。

据《翰林志》记载，弘治年间，董越和南京吏部尚书倪岳、吏部侍郎杨守阯、户部侍郎郑纪、祭酒刘震、学士马廷用等共同发起了一场聚会，倡导举办瀛洲雅会。每次聚会，他们都会按照年龄大小来排列座次。到了正德二年（1507年）七月，吏部尚书王华、侍郎黄珣、礼部尚书刘忠、户部尚书杨廷和、祭酒王敕、司业罗钦顺、学士石珤、太常少卿罗玘等人，也相继加入了这场雅会。他们共同倡导并完成了许多诗篇，并将这些诗篇集结成卷，刊印发行。

据《明孝宗实录》记载，成化末年，各位执政大臣之间关系不和，各自的门客都偏向自己所支持的人，只有董越出入于各位大臣的府邸，都能得到他们的欢心，议论的人将他比作汉代善于交际的楼护。

董越生前留下了大量诗文，成册刊刻出版的有《朝鲜赋》一卷、《使东日录》一卷、《董文僖公集》四十二卷，另有大量诗文散见于各地方志中。如明嘉靖《赣州府志》中收录了为赣州府学、赣县县学撰写的《重修府县儒学记》，为赣州府城西隐山大观亭的撰文，为宁都县重修城墙的撰文，为各县新建官廨的撰文，如赣县《皆春堂记》，瑞金县《绵江公馆记》，石城县《琴江公馆记》《会昌县肇造公馆记》等。

李东阳《怀麓堂集·卷八十五·明故资政大夫南京工部尚书赠太子少保谥文僖董公墓志铭》