1917年，蒋锡昌毕业于江苏省立第五中学(今江苏省常州高级中学)，这是当时以成绩闻名于沪宁线上的一所中学。著名的学者，很多在这所中学里受过教育。蒋锡昌中学毕业后，考入南京高等师范文学系。南高是当时中国南方最高学府，集中了一批著名的教授。4年大学教育，为他往后治学打下了深厚的基础。他在南京求学期间，曾与当时的进步学生和进步社团有所接触。据说是新民学会的会员。

1921年，蒋锡昌南高毕业以后，应厦门集美中学之聘，任该校国文教师。20年代无锡人去集美教书，以后在史学方面有成就的，有钱穆、施之勉。他在集美中学教书，前后将达4年。1924年因嗣父去世，才辞职回无锡。第二年又受重庆第二女子师范学校校长著名史学家蒙文通之聘，任该校国文教师。但任教的时间很短。不久因生父去世，离渝返锡，这一次在家的时间长达3 年。他开始研读《老子》一书。众所用知，《老子》一书有好多种本子，关于老子的思想渊源，也有种种不同的说法。历来对于《老于》的注释，也是见仁见智莫衷一是。他认为要研究《老子》的思想，会遇到两大困难：一，对众多的本子，要通过校勘恢复书的本来面目；二，对古奥而言简意赅的字句，要通过训诂辨别其字义。不下这两重工夫，就会造成这样的局面：“不知古本之真，而率读焉是读伪书也”。“苟不辨古谊之真，而为解焉，是解己意也”。他认为，舍此而专在思想议论及文体风格等等方面着力，效果是不会好的，因为这两方面并无可靠的标准，可以置之不论.他对马叙伦的校诂，胡适的训释，以及冯友兰关于道家后起的说法，钱穆关于《老子》成书在庄周之学盛行之后的说法，都不敢苟同。通过训诂和考证，一一以校正。因此，他所著《老子校诂》一书，在众多的同类书籍中卓然自成一家。老、庄之学，在先秦属道家一流。研究《老子》的思想，必须同时研究庄子的思想。蒋锡昌在校诂《老子》的时候，酝酿《庄子哲学》的写作。但《庄子》一书，向来被看作“弘辟深肆”，是一部难读的古书。他认为当时多数学人研究《庄子》一书，犯了两个毛病，偏于从哲学眼光去研究的，往往穿凿附会；偏于从训诂一头去研究的，往往钻一字一句的牛角尖，不能掌握《庄子》的思想脉络。虽然各有各的心得，但不是以“知庄意之全与真”。于是他在训诂的基础上理清《庄子》的思想。又在理清思想的基础上提高训诂的价值。“哲学与训诂合而为一”，达到会通的地步。这样《庄子哲学》一书便成为全面、深入研究庄子思想的入门书。这在当时学术界也是别开生面的创举。