更新时间：2023-04-06 14:19
蒽醌（Anthraquinone，化学式：C14H8O2），又音译作安特拉归农，是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然，也可以人工合成。蒽醌类包括了其不同还原程度的产物和二聚物，如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮等，另外还有这些化合物的甙类。在天然产物中，蒽醌常存在于高等植物和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。蒽醌类具有止血、抗菌、排毒、泻下、利尿的作用。
蒽醌类化合物( anthraquinones) 是各 种天然醌类化合物 中数量最多的一类化合物。 很久以前, 蒽醌被用作天然染料 , 后来发现它们具有许多药用价值而受到重视 。 高等植物中含 蒽醌最多的是茜草科植物。 鼠李科、 豆科(主要是山扁豆)、 寥科、紫藏科、 马鞭草科、 玄参科及百合科植物中蒽醌类化合物亦 较高, 另外蒽醌化合物还存在于低等植物地衣和菌类的代谢产物中。
蒽醌（Anthraquinone，化学式：C14H8O2），又音译作安特拉归农，是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然，也可以人工合成。蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物，如蒽酚（anthranol）、氧化蒽酚（oxanthranol）、蒽酮（anthrone）、二蒽醌（dianthraquinone）、二蒽酮（dianthrone）等，另外还有这些化合物的甙类。
植物药中存在的蒽醌衍生物多为羟基蒽醌和它们的甙。大多数的蒽醌甙是蒽醌的羟基与糖缩合而成，也有少数是糖与蒽醌的碳原子直接连接而成。通常结合蒽醌分子量小于500，且溶于水和有机溶剂，游离蒽醌分子量约300左右，易溶于有机溶剂如：乙醚、氯仿、苯、乙醇等，还可溶于碱性水溶液如：氨水、氢氧化钠溶液等，而不溶于水。
蒽醌类物质的理化性质天然植物中含有蒽醌类 化合 物主 要是单 蒽核 类 、 双蒽核类 、 蒽醌的衍生物和它们的二聚物二蒽类 。蒽醌类化合物在植物中 可游 离存 在 , 也 可与 糖结 合成蒽苷 。 游离的蒽醌类极性较 小 , 一般 可溶于 甲醇 、 乙 醇 、 乙酸乙酯 、 乙醚 、 苯 、 氯仿等有机溶剂 , 微溶或不溶于水 。 与 糖结合成苷后极性增大 , 易溶于甲醇 、 乙醇 , 在热水中 也可溶解 , 但在冷水中溶解度较低 , 几乎不溶于苯 、 乙醚 、 氯仿 等非极性溶 剂中 。游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基 , 具一定 酸性 , 能 与不同的碱形成类盐物 , 在碱性 溶液中 比在中 性的有 机溶 媒中 溶解度大得多 。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于丙酮、甲醇、乙醇，微溶于苯、乙醚、三氯甲烷，难溶于水。结合蒽醌（含还原型）易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯，也溶于冷水，几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。
游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基，所以具一定酸性，能与不同的碱形成类盐物，所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多，但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同，酸性由强到弱的顺序是：
-COOH （溶于 NaHCO 3 溶液） >2 个以上 β- 酚羟基（溶于 Na 2 CO 3 ） >1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基（溶于5% NaOH 液）
1、与碱的显色反应
羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中，而显红色或紫红色，加酸后颜色消失，若再加碱又显红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后，才会呈阳性反应。此反应可以在生药断面、粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行。
2、Borntr?ger's 反应
取生药粉末少许于试管中，加碱液数毫升，振摇后过滤，得红色的滤液，加盐酸酸化后，溶液转为黄色，加乙醚 2ml ，振摇后静置分层，乙醚层显黄色，分取醚层于另一试管中，加碱液振摇，水层显红色。显示羟基蒽醌类成分存在。
3、醋酸镁反应
取生药粉末的乙醇浸出液于试管中，加入醋酸镁甲醇液，加热片刻，即可显色。此反应也可在滤纸上进行，即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上，干后喷雾醋酸镁甲醇液，加热片刻即显色。
1、止血作用：蒽醌类化合物能促进血小板生成，明显增加纤维蛋白原，使凝血时间缩短，降低毛细血管通透性，改善血管脆性，使血管的收缩活性增加，因此能促进血液凝固。
2、抗菌作用：蒽醌类化合物对多种细菌均有不同程度的抑制作用，其中以葡萄球菌、链球菌最敏感，痢疾杆菌、白喉杆菌、枯草杆菌及伤寒杆菌等也较敏感。抑菌机理主要是抑制菌体糖及代谢中间产物的氧化和脱氢，并能抑制蛋白和核酸的合成，因此可避免临床上某些抗菌素的毒副反应及耐药性。
抗菌消炎作用大黄中的蒽醌类对多种细菌有不同程度的抑制作用。 大黄不仅本身具有广谱抗菌作用 , 还 对其它抗菌药物有协同增效作 用 , 且不易产生耐药性。 其中主要的抗菌成分为 : 3-羧基大黄酸、 羟基芦荟大黄素 、 羟基大黄素 , 其中以芦荟大黄素最强。 实验证 明, 大黄中所含的蒽醌类即大黄素、 芦荟大黄素、 大黄酚及大黄酸皆对胃 幽门螺旋杆菌有较强的抑制作用 , 无抗菌作用的某些成分( 如大黄酚) 对胃幽门螺旋杆菌的生长也有抑制作用 。
3、泻下作用：结合型蒽醌甙类因由糖基的保护，大部分未经吸收直接到达大肠，在肠内被细菌酶分解成甙元和糖。甙元刺激大肠粘膜，并抑制钠离子从肠腔吸收，使大肠内水分增加，蠕动亢进而致泻。
4、利尿作用：蒽醌类化合物能使尿量增加，并促进输尿管的蠕动，尿中钠钾亦明显增加，而产生利尿降压作用。其作用是通过减少肠道氨基酸的重吸收，抑制肝肾组织中尿素的合成，提高血中游离必需氨基酸浓度，利用体内尿素氮合成体蛋白和抑制肌蛋白的分解，以及增加尿素和肌酐的排泄来完成的。
5、抗病毒作用 Ande rsen 等对多种蒽醌及其衍生物进行抗病毒筛选 , 结果显 示具有羟基和甲基取代的 大黄素型蒽衍生物对膜病毒如 : 疱疹性口炎病毒、 单纯疱疹病毒( H SV-1 ,2) 、 副流感病毒等均有抑制作用 。 研究表明 , 芦荟中的蒽醌抗病毒作用 Ande rsen 等 对多种蒽醌及其衍生物进行抗病毒筛选 , 结果显 示具有 羟基和 甲基取代的大黄 素型蒽衍生物对膜病毒如 : 疱疹性口炎病毒、 单纯疱疹病毒( H SV-1 ,2) 、 副流感病毒等均有抑制作用。 研究表 明 , 芦荟 中的蒽醌类物质对带状疱 疹病毒、 包膜病 毒、 水痘、 假 狂犬病 毒等 有抑制作用。 电子显微镜复制检验发现 ,单纯疱疹病毒( HSV) 膜受到部分破坏 。 因而提示了大黄蒽 醌类对膜病毒有直接的杀灭作用。 大黄素在光照影响下 , 对 HSV-1 显示较强的 灭活作用 , 其衍生物对人巨噬细胞 病毒 也有抑制作用。 研究 发现大黄蒽醌类化合物在体外具有较强的抗流感病毒的作用 , 随大黄蒽醌类化合 物浓度增加 , 表现为病毒抑制率升高 。
6、抗癌的作用 , 实验表明 [ 6] 大黄素为较理想抗癌生化调节 , 与 5-Fu、 顺铂、 丝裂毒素 C、 氨甲蝶呤、阿霉素等合用, 可产生协同增效作用, 可增强对黑 色素瘤、人肺癌 A549 的细胞分裂和移植瘤 的抑制作用, 增强对人肝癌BEL7402 的细胞毒作用, 对癌基因 HER-2/ N CU 过表达的肺癌细胞产生协同杀灭作用。通过实验发 现芦荟中的 蒽醌化合物具有抗肿瘤的作用。 Galasinski[8] 等研究 报道芦荟 素和芦荟大黄素(aloe-emodin)通过抑制肿瘤细胞蛋白质合成所需的肽链延长因子eEF-2 和肽转移酶的活性, 抑制肿瘤细胞的增殖。
7、保肝利胆作用 实验表明小鼠连用大黄酸 7 天后, 使CC l4 致急性肝损伤的模型中丙氨酸氨基转移酶(A LT) 由191.32μg下降至178 .1 μg, 使丙二醛(M DA) 由 2.209 nmol/ L下降至1.194 nmol· L -1( P < 0. 01) , SOD 由 44.8 ng · mg -1 上升至47. 89 ng · mg - 1( P < 0. 05) 。通过对大黄研究发现蒽醌对肝细胞色P450(C YP450) 有较强抑制作用( 每公斤体质量给予大黄素 42.4 mg, 使 CYP450 下降 41.7% ; 每公斤体质量给予大黄酸 47 mg, 使 CYP450 下降 51.9% ; 每公斤体质量给予芦荟大黄素 40 mg , 使 CYP450 下降 66.3%) , 并可延 缓还原型辅酶 CYP450 的还原作用 , 消除循环障碍 , 增加肝血流量 , Arosio 等发现 , 芦荟大黄素对 CC l 4 所致的小鼠急 性肝损害有保护作用, 不仅能阻止肝细胞的死亡 , 而且对脂质过氧化引起的炎症反应有保护作用 。
8、明目作用 动物试验表明蒽醌具有明目作用 , 能激活眼中 LD H 活性, 促进糖无氧酵解 , 减少水晶体中葡萄糖量,产生更多ATP, 扩张末梢血管 , 改善视网膜及神经血液循环 ,促进水肿吸收 。
9、 对慢性肾衰的作用 研究表明大黄素能抑制人胚肾成纤维细胞( KFB) 增殖并能通过促 进 c-myc 蛋白的高水平表达诱导细胞发生凋亡, 抑制人肾小球系膜细胞 分泌纤维 连接蛋白( FN) ; 能抑制细胞 c-myc 基因的 表达和阻断细胞增殖 ;而且大黄素能明显减少系膜细胞上纤维连接蛋白的沉积, 减少了细胞基质的产生; 能抑制 肾脏肥大, 减轻肾小球高滤过 ,减少蛋白尿, 调解脂质代谢紊乱 , 抑制细胞外基质增加。 研究证实大黄蒽醌类 能抑制亢进状态细胞的代谢 , 在减轻细胞耗氧量的同 时, 还 对肾脏系膜细胞DNA 及 RNA 的合成有影响 , 从而减少肾硬化, 延缓肾衰竭。有研究认为大黄酸可以逆转 GF-1 诱导的近端肾小管上皮细胞肥大, 抑制 TGF-1 刺激的 ECM 合成。这可能是大黄酸预防或改善糖尿病肾脏病变 ,延缓糖尿病肾病进展的作用之一。
10、促智、抗衰老作用 陈氏等对大黄素-8-O-β-D- 吡喃葡萄糖苷( PM EG) 的促智活性以及作用机理进研究 , 结果发现 PM EG 能提高正常小鼠学习记忆功能 , 对 东莨菪碱所致学习记忆障碍具防护作用 , 作用机制可 能是对胆碱脂酶可逆性的抑制。蒽醌核邻位和间位羟基具有明显抗过氧化脂质( LPO) 作用 , 优于同剂量维生素E, 有较强的清除自由基作用, 减轻自由基对脑线粒体、 突触体膜和肝微粒体在氧化过程中 MDA 等有害物质产生, 明显抑制 H2O2 诱导脑线粒体和突触体( GSH)的下降, 从而对脑和重要脏器产生保护作用, 达到延缓衰老、 延年益寿的目的。
11、对肌肉线粒体影响 LewisDC等报道大黄素能抑制牛、猪心脏线粒体中 NADH, 细胞色素C和辅酶 Q 的氧化还原活力 。
12、抗诱变作用 Jae Sue Choi 等试验表明决明子中的大黄酚在黄曲霉毒素 B1(AFB1) 致鼠伤寒沙门氏杆菌 AT100或 TA98诱变的反应中起到显著的抗诱变效果 , 机理可能是蒽醌在菌株线粒体中使毒素关键酶失活。
13、 防紫外线作用 蒽醌类物质被添加到护肤化妆品中, 通过对化妆品中蒽醌类化合物的含量和性质的检测和分析 , 可用于评价化妆品 中有效组分的含量及化妆品的美容保健功效。
另外蒽醌还有活血、促睡眠作用、 降血脂作用和增加免疫功能等作用。
从天然产物中提取含蒽醌类化合物的产品主要是中草药的粗提物，粗提物的总蒽醌含量不大于20%。中草药中蒽醌类化合物的精制常使用乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，虽然所得中药浸膏的总蒽醌含量可达50%以上。但这些有机溶剂均为易燃易爆的有毒有害试剂，如浸膏中溶剂残留量不控制好会对人体造成很大伤害，而且该方法危险性大，对环境也有污染不适合大规模生产。