2007年1月22日：蔡依珊与连胜文举办婚宴。

2008年2月12日：蔡依珊以自然产方式顺利产下健康的男婴，重达3450公克，身长50公分。

蔡依珊老公连胜文是连战的长子，在家排行老二，前几年连胜文给人的印象就是一个不食人间烟火的“公子哥儿”，上夜店、泡妞、绯闻成为那些年的报道热点。不过，连胜文投入政治，走向群众，由外到内，似乎逐渐蜕变。连胜文从小就读于贵族学校，台湾辅仁大学法律系毕业后，就飞往美国哥伦比亚攻读硕博士，父亲位居要职时，连胜文宁可在美国当雅痞，在街上闲逛、搭地铁、找朋友吃饭，过着无忧无虑、没有任何压力的生活。而在父亲两次“大选”败选之后，连胜文开始常陪伴在父亲左右了，外界解读为“王子”因为“两颗子弹”要展开复仇行动。

连胜文追蔡依珊，那也是经过了一番功夫的，之前连胜文结束和台湾甜心主播侯佩岑的一段恋情，心情刚刚平复，遇见了蔡依珊，惊为天人，便对她一见钟情，展开了猛烈的攻势。可是他们的恋情并不是一帆风顺，反而一波三折；随后，连胜文对蔡依珊展开了热烈的追求，但蔡依珊的亲友团出于种种顾虑，筑下了重重围墙，对“连蔡恋”投下了反对票。以至于有一次，连胜文在天山顶上接到了蔡依珊的短信说：“抱歉我不能和你吃饭了。”连胜文形容自己当时痛苦得想要跳下天池，但他却很有风度地回复说：“也许这辈子不会再见面，祝你幸福。”隔了一会，蔡依珊才回信：“Very nice of you，谢谢！”最后，嘿嘿，结果当然是很好啦。连胜文不屈不挠，最终赢得芳心。

两人结婚后不久就爆出好消息，2007年7月：正式宣布怀孕2007年10月：宣布蔡依珊怀的是个男孩。在2008年2月12日午三点十分，连家的长孙出生。小宝贝很健康，重六斤八两多，50厘米。全家人喜上眉梢！对于孩子的出生，连胜文表示很开心、很兴奋，至于宝宝会取什么名字，则要等他父亲连战定夺，因为他和蔡依珊是在罗马做人成功，所以小宝贝的英文名字就Romano。连胜文晚上九点向媒体展示宝贝儿子的脚丫印，他说，看到孩子出世的那一刻，虽然没有掉泪，但还是相当感动，看到孩子的第一眼，觉得孩子长得比较像妈妈，脸型俊秀；体型方面，从脚丫子判断应该是像爸爸，未来应该也会相当魁梧。

连战夫妇、蔡依珊双亲，也在孩子自然生产后第一时间到医院问候，祖父母、外祖父母都给蔡依珊及孩子包了象征喜气的红包及各种用品，国民党主席吴伯雄也致赠优雅的郁金香，祝贺连胜文夫妇喜获麟儿。

2005年11月2日：被目击在天母餐厅用餐约会

2006年2月25日：两人相约看50 Cent演唱会，甜蜜紧抱在一起

2006年4月29日：连战、连方瑀、连惠心到蔡依珊位于天母的家里提亲

2006年5月17日：两人至台北市复兴南路“罗曼朵婚卡”挑选婚卡

2006年6月23日：两人文定（订婚）

2006年12月29日：公证结婚

2007年1月22日：两人举办婚宴

2007年7月：正式宣布蔡依珊怀孕

2007年10月：宣布蔡依珊怀的是个男孩

2008年2月：蔡依珊生下与连胜文的第一个宝宝，取名连定捷，英文名Romano（是在罗马蜜月时的爱情结晶）

2010年1月：连胜文宣布蔡依珊再次怀孕

2010年6月24日：连胜文与蔡依珊的第二个男baby诞生，取名连安捷，英文名Angelo（谐音安捷）

2006年6月23日，连胜文和蔡依珊的文定之喜，宾客当中有一位蔡家的亲戚相当特别，她是蔡惠媚，除了是蔡依珊的姑姑外也是蒋孝武的遗孀，连家和两蒋家族从此有了亲戚关系也算是历史美事。

穿着新娘礼服的蔡惠媚，若翻开蔡惠媚和蒋孝武当年的结婚照，蔡惠媚的嘴角洋溢着笑容拿她和蔡依珊相比，两个人笑起来的模样还颇为神似，因为她们都是同一个家族，蔡依珊要叫蔡惠媚姑姑，看看她们的关系就可以了解。

蔡依珊的父亲蔡绿峰，她是蔡惠媚的兄长，而蔡惠媚是蒋孝武的遗孀，蒋孝武算是蔡依珊的姑丈，有了这层关系连家与蒋家有了姻亲关系，蔡妈妈陈娟娟跨足餐饮服饰业，大女儿蔡依伦还是连胜文美国哥伦比亚大学的校友，这桩文定之喜可以说是让蔡连蒋三个家族亲上加亲，更显得门当户对。

不过蔡依珊的姑姑蔡惠媚一向低调从来不在媒体面前讲话，而这次连胜文与蔡依珊的文定之喜，蔡家人早上9点多为了避开媒体也都是从地下室进到红豆食府准备文定喜宴，从大门进去都是连家人，虽然媒体没拍到蔡惠媚，不过大家对连胜文和蔡依珊的喜事还是很祝福。

连战之子连胜文26日晚上遭到枪击，他的脸部遭到子弹贯穿。在选举之夜发生枪击事件，震撼了“五都”选举。连胜文妻子蔡依珊（27日）强忍悲痛去投票，强调绝不向暴力低头。

蔡依珊戴着口罩，神情十分冷静憔悴。连胜文的姐姐连惠心强忍悲痛陪同着蔡依珊前往投票所投票。