据永仓新八的《新选组颠末记》记载，藤堂平助自近藤勇设立道场试卫馆便追随他一路打拼，是当时创设新选组的同志之一。

藤堂平助虽然身材娇小，却是一名勇猛果决的美男子。在新选组成立初期，由于剑术了得，他和冲田总司、永仓新八等人一起被称为“近藤四天王”。

据说，在市内巡逻时，藤堂平助经常是一马当先的，因此获得了“一马当先”先生的美名。

在新选组成立初期，藤堂平助并没有什么特别突出的表现。因为注重礼节，他在局内负责处理接待客人的工作。不过藤堂平助有着和注重礼节完全相反的一面，就是品行相当差劲。从试卫馆时代，近藤对于他的品行就一直很注意，而且也不乏藤堂平助因言行不拘而遭到近藤疏远的说法。

池田屋事件时，藤堂平助是为新选组中最初攻入池田屋的队员之一（最初共有四人攻入），但因疏忽大意摘下了头上的护具而遭人砍伤了额头。虽然负伤在身，他还是继续奋战，其佩刀也因此严重受损，刀锷出现了无法修好的裂痕。

事件之后，近藤勇、土方岁三等人被幕府赐与奖金（也有他们怎么样也不肯收这笔钱的说法）。

御陵卫士

元治元年11月，新选组在江户进行大规模队士募集活动。藤堂自愿地前往江户募集志愿者。据当时在伊东道场出入的加纳的证言，藤堂平助在次年9月上旬来到道场邀请伊东大藏（即伊东甲子太郎）入队。因为同为尊王攘夷思想的追随者，在伊东入队后，两人也保持着亲密的往来。

庆应元年2月，藤堂平助的命运迎来了重大的转折。

是时发生了共同创立新选组创设时代的元老，兼北辰一刀流的同门，总长山南敬助的脱逃事件（也有山南根本就没有想脱队意愿的说法）。其后山南被抓，依照局中法度切腹。

此事对藤堂平助产生了重大的影响，庆应3年3月，他和伊东甲子太郎一同脱离了新选组，创立御陵卫士（高台寺党）。从山南事件发生到藤堂平助脱离新选组间，关于其经历，历史上没有留下明确的记载。

不过有资料表明，在脱离新选组的当天，藤堂平助就开始到美浓国出差。为了能够利用当地民兵力量，他尽力和一位叫做水野弥太郎的侠客来往，并成功劝其带领同志加入御陵卫士。

但除此以外，担任御陵卫士期间并没有残留关于他行动的纪录。只有记载表明，藤堂平助在此期间更改了名字。有说法称，这是因为他担忧其在新选组时代的风评会给同志的活动带来不好的影响，所以才隐匿行踪，更改姓名。

此外，御陵卫士常在伊势和关西地区进行游说，但其中也没有藤堂参与这些活动的明确记载。可以确认的是，藤堂平助在拜访水野弥太郎时，曾指挥教导三百名民兵。

死亡说

庆应三年11月大政奉还后，伊东设计要暗杀新选组局长近藤勇。新选组因此于11月18日（公元1867年12月13日）在油小路通的本光寺附近狙杀了伊东。

之后，近藤为将其余御陵卫士引出，将伊东的尸体放至七条通与油小路通的十字路口并埋伏在四周。而帮伊东收尸的七名御陵卫士（筱原泰之进、藤堂平助、加纳道之进、铃木三树三郎、毛内有之助、富山弥兵卫、服部武雄）与新选组展开激战，藤堂平助在乱战中不幸身亡。

根据事后的验尸报告，伤口从额头到鼻子，长约21㎝，深度达6cm，大抵是当场死亡。

藤堂平助与同时被杀死的同志们伊东甲子太郎、毛内监物、服部武雄等人一起被埋在戒光寺。在墓碑上记载藤堂享年24岁。

“益荒男の七世をかけて誓ひてし ことばたがはじ大君のため -”被认为是藤堂最后所读的短歌。

至于油小路事件发生的过程，说法甚多：

根据永仓新八在《新选组颠末记》中的记述，在前往油小路前，他亲耳从近藤的口中听到“要让藤堂活下来”的声明（此说法一直到明治维新之后，才在明治天皇统治后期的新闻中有所报道，所以为后人创作的可能性相当高），并留了一条要让藤堂顺利逃走的活路。但不幸的是，藤堂平助遭不知情的队士三浦常三郎从背后斩杀（关于此，永仓新八的说法前后不同：在《新选组颠末记》中记载，三浦对于在油小路杀死藤堂一事感到悔恨，自暴自弃而亡；而在《同志连名记》却说三浦是在戊辰战争中的大阪近郊死亡的）。

而子母泽宽的《新选组始末记》又有不同的说法。这本书主张藤堂平助虽然深知永仓新八的心意，但是出于身为“一马当先”先生的自尊心而无法对同伴见死不救，在乱战中为三浦常三郎所杀。

还有说法称，藤堂平助知晓永仓的心意而打算撤退，但遭三浦从身后斩杀，因此愤而应战（从背后被砍杀是武士之耻），最终身受数伤身亡。

生存说

昭和55年，“历史と旅”11月号谷春男执笔的“油小路的藤堂平助”中提出了藤堂平助的生存说。其中提出以下猜想及证据：

一、藤堂平助成功地在九死一生的包围网下逃出，之后隐姓埋名居住于横滨(详细位置不明)。

二、不知何故，亦或者是藤堂亲戚的女儿出嫁到此的关系，据说藤堂平助会时常到小田原的万福寺游玩。

三、在横滨生活期间，藤堂平助曾与旧新选组队士近藤芳助一起从事设置自来水水管工程。

四、大正11年到12年，藤堂平助在横滨过世，而他的儿子好像也不知道他的父亲就是昔日有名的藤堂平助。