甲硫氨酸

更新时间:2023-12-08 09:56

甲硫氨酸,是一种有机化合物,是构成人体的必需氨基酸之一,分子式是C5H11O2NS,有旋光性,参与蛋白质合成

基本信息

化学式:C5H11NO2S

分子量:149.211

CAS号:59-51-8

EINECS号:200-432-1

理化性质

密度:1.34g/cm3(D,L-甲硫氨酸)

熔点:270-273℃(D,L-甲硫氨酸)

沸点:306.9℃(D,L-甲硫氨酸)

闪点:139.4℃(D,L-甲硫氨酸)

外观:白色结晶性粉末

溶解性:溶于水、稀酸和稀碱,极微溶于95%的乙醇,不溶于乙醚

分子结构数据

摩尔折射率:38.26

摩尔体积(cm3/mol):123.7

等张比容(90.2K):329.9

表面张力(dyne/cm):50.5

极化率(10-24cm3):15.17

计算化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):无

氢键供体数量:2

氢键受体数量:4

可旋转化学键数量:4

互变异构体数量:0

拓扑分子极性表面积:88.6

重原子数量:9

表面电荷:0

复杂度:97

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:1

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

用途

主要用作营养增补剂。与L-型蛋氨酸的生理效果相同,但价格低(L-型由DL-型制得),故一般均用DL-蛋氨酸。在燕麦、黑麦、米、玉米、小麦、花生粉、大豆、土豆、菠菜等植物性食品中属于限制氨基酸。添于上述食品中以改善氨基酸平衡。需要量随胱氨酸摄入量而异。成人男子需要量为1.1g/d。

海胆味与蛋氨酸有关,海胆甜味与甘氨酸、丙氨酸有关,苦味与缬氨酸有关,鲜味与谷氨酸等有关,因此可将这些氨基酸配制成调味剂。

尚用于氨基酸输液,综合氨基酸制剂。

按我国GB2760-86规定可用作香料。

药典信息

基本信息

本品为L-2-氨基-4-(甲硫基)丁酸,按干燥品计算,含C5H11NO2S不得少于98.5%。

性状

本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末,有特臭。

本品在水中溶解,在乙醇中几乎不溶,在乙醚中不溶,在稀盐酸或氢氧化钠溶液中易溶。

比旋度

取本品,精密称定,加6mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含20mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为+21.0°至+25.0°。

鉴别

1、取本品50mg。加水2mL使溶解,加氢氧化钠试液1mL,摇匀,滴加新制的亚硝基铁氰化钠试液0.6mL,边滴边摇,40°C放置10分钟后,冰浴冷却2分钟,加稀盐酸2mL,摇匀,溶液显红色。

2、取本品与甲硫氨酸对照品各适量,分别加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。

3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集1045图)一致。

检查

酸度

取本品0.50g,加水50mL溶解后,依法测定(通则0631),pH值应为5.6-6.1。

溶液的透光率

取本品0.50g,加水20mL溶解后,照紫外可见分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。

氯化物

取本品0.30g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

硫酸盐

取本品1.0g,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

铵盐

取本品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。

其他氨基酸

照薄层色谱法(通则0502)试验。

供试品溶液:取本品适量,加水溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液。

对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置200mL量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀。

系统适用性溶液:取甲硫氨酸对照品与丝氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,加水溶解并稀释制成每1mL中分别约含甲硫氨酸10mg和丝氨酸0.1mg的溶液。

色谱条件:采用硅胶G薄层板,以正丁醇-冰醋酸-水(4:1:5)为展开剂。

测定法:吸取上述三种溶液各5µL,分别点于同一薄层板上,展开,晾干,在90℃干燥10分钟,喷以茚三酮的丙酮溶液(0.5→100)),在90℃加热至斑点出现,立即检视。

系统适用性要求:对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。

限度:供试品溶液如显杂质斑点,不得超过1个,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。

干燥失重

取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(通则0831)。

炽灼残渣

不得过0.1%(通则0841)。

铁盐

取本品1.0g,依法检查(通则0807),与标准铁溶液1.5ml制成的对照液比较,不得更深(0.0015%)。

重金属

取本品0.50g,加水23mL溶解后,加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2mL,依法检查(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之十。

砷盐

取本品2.0g,加水23mL溶解后,加盐酸5mL,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。

细菌内毒素

取本品,依法检查(通则1143),每1g甲硫氨酸中含内毒素的量应小于25EU。(供注射用)

含量测定

取本品约0.13g,精密称定,加无水甲酸3mL使溶解后,加冰醋酸50mL,照电位滴定法(通则0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于14.92mg的C5H11NO2S。

类别

氨基酸类药。

贮藏

密封保存。

制剂

甲硫氨酸片。

代谢分析

甲硫氨酸,为含硫α-氨基酸之一。是蛋白质的一种成分,卵白蛋白和酪蛋白中很多,天然得到的是L-型。是必需氨基酸之一,L型D型都有效。或直接脱去甲硫醇和氨,而间接地经同型半胱氨酸分解成α-酮酸。甲硫氨酸的生物合成是从O-乙酰同型丝氨酸等硫化物,或由半胱氨酸的逆途径生成同型半胱氨酸(至此仅在链孢霉上出现),再向同型半胱氨酸通过转移甲基而生成。

这些甲基有由⑴N-最高正价化合物(例如甜菜碱),⑵ S-最高正价化合物(例如硫代甜菜碱)直接转移的,有由⑶活性C1单位新产生的等。再者活性甲硫氨酸本身,也通过分解成同型半胱氨酸,成为肌酸、N-甲基烟酸、胆碱、甲基组氨酸等的甲基供体。

活性甲硫氨酸经过脱羧、脱硫甲基反应也变成多胺。另一条合成途径是通过硫甲基转移给α-酮丁酸而生成甲硫氨酸。甲硫氨酸含的硫对碱是稳定的。溴化氰在甲硫氨酸残基处可将肽切断,因此多用于氨基酸排列的研究。甲硫氨酸为人体必需八种氨基酸之一。人体内不能合成,必须依靠外源补充。甲硫氨酸在人体内与ATP结合生成S-腺苷氨酸。

安全信息

安全术语

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.

避免皮肤和眼睛接触。

风险术语

R33:Danger of cumulative effects.

有累积作用危险。

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