两端，也叫两可说，即春秋时郑人邓析创立的一种辩术，《晋书》说它“是有不是，可有不可”《淮南子》说邓析“操两可之说，设无穷之辞，数难子产之政”。其实例是，有个富户在淆水中溺死了，捞得尸体的人“求金甚多”。双方僵持着，都去请教邓析。邓对死者家属说：“等着，别人家是不会买的。”对捞尸者说：“等着，别地方他是买不到的。”朱元璋认为袁凯用“两可论”来应付他，捉弄他，显然是欲加之罪……正史十分简单，“凯惧，佯狂告免归，久之以寿终。”这十二个字，袁凯的后半生冤深如海，命悬似丝。明代吴郡文人徐祯卿《剪胜野闻》、祝允明《野记》和杨仪《明良记》，都或简或详地记述了诗人艰难屈辱的后半生。华亭学者陆深，本乡本上加上本朝本代，所以他的《金台纪问》最翔实而具体。“太祖怒，下之狱”。三天后又放了他，仍让他当御史，每天临朝，朱元璋就指着他说：“是持两端者！”在这种情况下，袁凯不得不在上朝过金水桥时装疯，“仆地不起”。朱元璋说：“风疾当不仁。”让人用木匠钻扎他身体，“凯忍死不为动”。这样，朱元璋才放他回老家。一回到华亭，袁凯“铁索锁项，自毁形骸”。朱元璋仍不放心，说“东海走却大鳗鲡”，派人到华亭宣旨，“起为本郡儒学教授”。袁凯“瞠目视使者，唱《月儿高》曲”。使者还报说真疯了。朱元璋仍然不信，又派特务跟踪观察。於是，袁凯“使家人以炒面搅砂糖，从竹筒出之，状类猪犬下，潜布於篱根水涯”，然后“匍匐往取食之”。这样，朱元璋才相信他真的疯了，才换得“以寿终”的结局。

袁凯的诗作，言及现实其少，只于个别篇内有隐晦、曲折的表露。其成功之作多为抒发个人情怀，描述旅人思乡之篇。“落叶萧萧江水长，故园归路更茫茫；一声新燕三更雨，何处行人不断肠”（《客中夜坐》），远离故土的幽情思绪尽出，情真意切。此类佳品尚有《京师得家书》、《淮西夜坐》等。《客中除夕》中“戎马无休歇，关山正渺茫。一杯椒叶酒，未敌泪千行”，则以飘泊异乡的旅人身份来写战乱之苦。袁凯诗古体学魏晋，近体师杜甫，但并不囿于古人，有自己意境。古风《从军行》、《杨白花》等古朴激越，余韵悠然。律诗《采石春望》、《京师归至丹阳逢侯生大醉》及七绝《淮东逢张十二信》等，都有杜诗浑厚深沉、真挚含蓄之风“流出肺腑，卓尔自立”。何景明等推袁凯为明初诗人之冠。

袁凯著有《海叟集》4卷，附“集外诗”1卷。此集为明弘治间，陆深得旧刻不全本，与何景明、李梦阳更相删定之本。

袁凯在洪武四年（1371年）被人举荐当了御史，颇受皇上信任。一次朱元璋要杀很多人，命袁凯把案卷拿给太子复查。太子一向主张宽和、仁政，这一次对老爷子要杀那么多人依然表示反对。袁凯将太子的意见回奏给朱元璋，没想到朱元璋却给他出了一个要命的难题：“我与太子谁对谁错？”袁凯胆子再大也不敢说谁是谁非呀，不得已只好作答：“陛下执法那是正义的需要，而太子主张不杀也是宽政。”听了这个回答，朱元璋遂以“老猾持两端”恶之。

袁凯害怕遭到诛杀，佯装疯傻。朱元璋就命人用锥子扎他，他咬牙忍着疼。回到家里后，他又把自己的脖子用铁链拴住，整天疯话连篇。朱元璋仍不相信，命人暗中监视。探子见他在墙边吃狗屎，回报，朱元璋才相信他的确是疯了。其实，袁凯吃的并不是狗屎，他知道朱元璋要派人来监视他，所以事前准备了一些点心，捏成狗粪状的段段撒在墙边。

【京师得家书】

江水三千里，家书十五行。

行行无别语，只道早还乡。

【客中除夕】

今夕是何夕，他乡说故乡。

看人儿女大，为客年岁长。

戎马无休歇，关山正渺茫。

一杯柏叶酒，未敌泪千行。

【客中夜坐】

落叶萧萧江水长，故园归路更茫茫。

一声新雁三更雨，何处行人不断肠。

【扬州逢李十二衍】

与子相逢俱少年，东吴城郭酒如川。

如今白发知多少，风雨扬州共被眠。

【淮西独坐】

萧萧风雨满关河，酒尽西楼听雁过。

莫怪行人头尽白，异乡秋色不胜多。

【题李苏泣别图】

上林木落雁南飞，万里萧条使节归。

犹有交情两行泪，西风吹上汉臣衣。

【江上早秋】

靡靡菰蒲已满陂，菱花菱叶更参差。即从景物看身世，却怪飘零枉岁时。

得食野鸥争去远，避风江鹳独归迟。干戈此日连秋色，头白犹多宋玉悲。

【白燕】

故国飘零事已非，旧时王谢应见稀。月明汉水初无影，雪满梁园尚未归。

柳絮池塘香入梦，梨花庭院冷侵衣。赵家姊妹多相忌，莫向昭阳殿里飞。