观杰，原名石永仙。1921年3月出生于浙江省上虞县章镇任叶村。早年在村私塾学校读书，小学毕业后考入曾享誉“北有南开，南有春晖”的江南名校春晖中学读书。抗战爆发后，观杰参加了新四军，先后任军部见习参谋、教育副官。因为工作勤勉不止、精益求精，他五次获得嘉奖。

因为战功卓著，1942年年底，观杰被调到浙东三北游击司令部当教育副官，负责新兵的军事训练工作。

次年夏天，观杰调任浙东三北游击司令部特务大队一中队队长。11月，浙东第二次反击国民党顽军的自卫战争爆发。国民党集中3万兵力，叫嚣着要在3个月内一举消灭浙东三北抗日部队。11月19日，国民党顽军“挺三”、“挺五”纵队向浙东三北抗日部队蜻蜓岗阵地发动猛烈进攻。尽管是与其他部队官兵在一起战斗，但观杰所率中队却正面遭遇敌人。见来敌气势汹汹，观杰镇定自若，沉着应战。只见他一边嘱咐三排迂回到敌人的后面去，打他个出其不意、攻其不备，一边则指挥正面阻击敌人。待到迂回的战士一就位，他即让司号手吹冲锋号。于是，一下被弄懵了头的敌军纷纷丢盔卸甲、落荒而逃。