1917年7月，孙中山发起护法运动。9月，成立护法军政府，孙中山就任海陆军大元帅，下令讨伐段祺瑞，许崇智被孙中山任命为大元帅府参军长，不久又兼陆军总长，帮助孙中山处理军务。

这年12月，孙中山以广东省防军20个营为基础，成立援闽粤军，编5个支队，以曾为广东都督的陈炯明为总司令，许崇智为第二支队司令（降级使用）。蒋介石在次年3月南下，被任命为粤军总司令部作战科主任，参予拟订作战计划等事宜。由于蒋介石不被陈炯明重用，不到半年就辞职去了上海。

1918年5月，援闽粤军分三路向北洋军阀控制的福建进军。许崇智率第二支队为左翼，向闽西南进发，很快攻克上杭、武平等地。援闽粤军所到之处，地方武装和民军亦纷纷归附。很快援闽粤军扩大到2万余人，重新编为两个军，陈炯明以总司令兼第一军军长，许崇智升任第二军军长，辖4个支队。蒋介石在“二哥”许崇智部下任第二支队司令。

1920年7月，桂系军阀陆荣廷图谋侵占广东地盘，以讨伐福建北洋军为名进攻粤军。8月，孙中山命令援闽军回师广东。许崇智当即指挥所部返回，10月下旬攻克广州，驱逐陆荣廷、莫荣新的势力，结束了桂系军阀在广州数年的统治。

1921年5月，孙中山在广州就任非常大总统后，决定继续出兵讨伐集结在桂林的陆荣廷等人的万余部队。许崇智听从孙中山的命令，率领第二军沿四会广宁之线向贺县进击，直取桂林。8月，粤军完全占领广西，陆荣廷等逃亡。许崇智为孙中山统一两广作出了贡献。

两广统一后，孙中山决定北伐，讨伐的主要对象是北方的直系军阀曹锟和吴佩孚。1921年12月，孙中山在桂林组织北伐大本营，任命许崇智、李福林、朱培德、袁程万、谷正伦分别为粤、闽、滇、赣、黔军总司令，准备借道湖南大举北伐。许崇智等人拥护孙中山的北伐决策，但是留守在广东的陈炯明，却与直系军阀暗中勾结，破坏北伐大计。北伐前，许崇智和蒋介石都主张先回粤巩固后方，后北伐，原因是怕占据粤东的陈炯明生变。孙中山不以为然，认为陈炯明不会闹事。由于湖南省长赵恒惕又不允许借道，孙中山又决定改道江西进行北伐，以李烈钧为北伐军总司令、许崇智为总指挥。在前线的许崇智与李烈钧则立即率师分途北进，于6月13日攻克赣州，又进至吉安，直指南昌。

果然不出蒋介石所料，6月16日夜，陈炯明在广州突然发动武装叛乱，炮轰总统府。孙中山穿过枪林弹雨，逃到白鹅潭永丰舰（后改名中山舰）上避难，并指挥海军舰队讨伐叛军，同时电令入赣的北伐军回师广东平叛。许崇智接到孙中山的电令后，立即率领第二军及李福林、朱培德部回师，在韶关至翁源一带与叛军展开了激战。苦战数日，由于弹尽援绝，许崇智只好率部退入赣南瑞金。

1922年6月18日，处于困境中的孙中山，急电在宁波老家的蒋介石：“事紧急，盼速来。”本来，蒋介石是因为孙中山不听劝阻才赌气回老家的，他一看孙中山遇难，觉得这是一个重要时刻，便决定立即启程奔赴广东，于29日来到停泊在黄埔的永丰舰上，与孙中山共患难，为孙中山出谋划策，最终使孙中山脱险，8月9日，又将孙中山护送到上海。从此，蒋介石获得了孙中山的信任。

在江西的许崇智，知道回师广东已不可能了，就策动皖系驻闽之混成旅旅长王永泉，联合行动进取福州。10月中旬，许崇智率余部一万余人在延平（今南平）与王永泉部会合后，围攻福州，直系福建督军李厚基被打败后逃走。许崇智占领福建后，部队又迅速扩充到2万余人。

孙中山在上海闻知福建大捷的消息后，非常高兴，立即任命许崇智为东路讨贼军总司令，所部编为3个军共12个旅。经许推荐，蒋介石被任命为第二军参谋长。但因蒋介石与粤军一些将领不和，便很快离职。

这年12月，孙中山策动桂军刘震寰、沈鸿英和滇军杨希闵，组织西路讨贼军，击败陈炯明叛军，次年1月攻占广州。孙中山于2月回到广州重建大元帅府，任命蒋介石为大本营参谋长，但蒋介石并未立即到职。

1923年4月，吴佩孚派人策反沈鸿英，沈鸿英反叛，广州形势危急。孙中山电令许崇智率师回粤，以拱卫大元帅府。许崇智接电后立即率师来援。但中途遭到叛军陈炯明的部队和林虎部队的阻击，损失惨重。回到广州时，只剩下5000余人，已难以与滇、桂军队抗衡。不久，陈炯明叛军又蠢蠢欲动，许崇智率粤军驻博罗，遭叛军猛烈攻击，许紧闭城门固守待援，被围十余日。后来得到李济深部相援，才得以解围。11月，许崇智率余部回到广州。接着，孙中山就把广东所部粤军统一编为建国粤军，许崇智被任命为建国粤军总司令兼第二军军长，蒋介石为参谋长。

1924年1月20日至30日，国民党在广州召开第一次全国代表大会，确立联俄、联共、扶助农工三大政策，许崇智拥护孙中山的决策，当选为中央候补监察委员，同时又被任命为中央党部军事部长。蒋介石因资历不够，未能参加大会，情绪颇为低落。国民党一大期间，孙中山决定筹建黄埔军校，设立建校筹备委员会。经许崇智推荐，孙中山任命蒋介石为筹备委员会委员长。蒋介石接受任务后，常为经费不足、校舍破旧而发愁。更使他不满的是在国民党一大选出的领导机构中没有自己的位置，因此，他于2月21日提出辞呈，返回老家奉化。此后，虽经孙中山、许崇智、廖仲恺等人多次去电催促，但他仍不返回。3月31日，许崇智专程由上海赶到奉化，劝说蒋介石回粤，他除给蒋讲办军校是为党国造就军事人才的重要意义外，还答应向孙中山举荐蒋为粤军参谋长，蒋这才随许崇智回广州。5月3日、孙中山正式任命蒋为黄埔军校校长兼建国粤军总司令部参谋长。

1925年1月7日，盘踞在东江的陈炯明自称“救粤军总司令”，乘孙中山北上之机，准备进犯广州。广州大本营决定东征讨伐，分三路向粤东进军。许崇智为右翼总司令，指挥粤军精锐张民达的第二师、许济的第七独立旅及蒋介石率领的黄埔军校两教导团，部队于2月初沿广九路出击，14日即攻克陈军东江门户淡水。但是东征军的中路刘震寰的桂军和左翼杨希闵的滇军却按兵不动，暗中还与陈炯明叛军勾结。形势紧急，许崇智下令所部于19日急速前进，接着又调来驻西江的粤军第一师陈铭枢旅和吴铁城警卫军，合力击溃叛军主力洪兆麟、林虎等部，接连取得平山（惠东）、三多祝、棉湖等役的胜利，至3月下旬平定粤东。而刘震寰、杨希闵却将滇、桂军从东江撤回，并与北洋军阀密谋，于6月初在广州发起叛乱，东征军迅速回师，很快消灭滇、桂叛军2万多人，一举稳定了广东的局势。

1925年3月12日，孙中山在北京病逝，正在东征前线的许崇智，为失去革命领袖和良师益友而悲痛不已。据说他特以电报建议每星期一举行总理纪念周会，以缅怀孙中山。这个建议后来得到国民党中央政治会议通过实施。

1925年7月1日，国民党在广州将大元帅府改组为国民政府，汪精卫任国民政府主席，胡汉民任外交部长，许崇智任军事部长，廖仲恺任财政部长。许崇智还任国民政府所属的广东省政府主席兼军事厅长，蒋介石除主持军校外，还被任命兼广州卫戍司令一职。8月20日，廖仲恺被人暗杀，为侦破此案，国民党中央决定，由汪精卫、许崇智、蒋介石3人组成特别委员会，授以政治、军事、警察全权，处理廖案。8月24日，蒋介石以广州卫戍司令名义，宣布广州戒严。他派何应钦率领黄埔学生军担任市区警戒任务，控制全市。

此后，形势对许崇智越来越不利，因为粤军中有些将领涉嫌廖案。这些将领对廖仲恺严格纪律，统一财政税收，禁烟馆赌场等举措多有不满，而以许崇智为保护伞。早前蒋介石就嫌许崇智对粤军将领过于宽纵，又对许的纵情酒色而高居要职不满。此时便借口廖案，整治粤军。许崇智无可奈何，只得下令将涉嫌廖案的粤军第一军军长梁鸿楷、第一警备司令梁士铎等人逮捕，他们的部队则被蒋介石指挥的第一军包围缴械。此后，蒋介石又说还有很多粤军将领与廖案有牵连，粤军已不可靠，为安全计，改派黄埔学生军负责许之警卫。许崇智没料到，他这位金兰兄弟会夺他的军权。当许崇智觉察自己已遭蒋软禁时，就立即电调住在东莞、增城、宝安一带的许济（他的堂兄弟）、莫雄两师来广州为自己保驾。不料，蒋介石早有准备，许、莫两师一到广州，就被包围缴械。接着，19日夜，他又派黄埔学生军包围粤军总部和许崇智的住处东山公馆，解除了许的卫队。

蒋介石为了夺取许崇智的权力，与汪精卫合谋，进一步逼宫。当夜，蒋介石突然打电话对许崇智说：“现在广东空气，对总司令（指许）非常不利，不如请你短时期离开一下。等到我们把事情弄妥当了，以后一定再请你回来主持军事。”随后，他派人给许送去了一封长信，信中先是历数许崇智的过错：军纪散漫、侵吞军饷、用人不当等等；然后是威逼许崇智，让他暂时离开广东；最后是许诺3个月后让他复职。许崇智看完信后，见大势已去，又幻想3个月后真能复职，于当天深夜拿着蒋介石派人送来的2万元费用，乘轮船离开广州去上海。路上还有蒋介石派的一支队伍护送。自此，许崇智在国民党中的军事首脑地位被蒋介石取代。

许崇智被蒋介石驱逐到上海后，就住在英租界一套豪华的洋房里，过起了寓公生活。不久，蒋介石又派人送去了20万元作安家费。以后，每月发给许崇智1万元作生活费。

1927年，蒋介石在上海发动“四一二”反革命政变后，又在南京另立中央，与以汪精卫为首武汉国民政府相对抗。这时，许崇智活跃起来，期盼东山再起。他和张继在上海同汪精卫、孙科直接会谈，提出宁、汉、沪3个中央党部合为一体，共同组织一个中央特别委员会，行使中央职权。但是这个特别委员会成立后仅存在3个月就解散了。随后，许崇智就出国考察。

蒋介石掌稳国民党中央大权后，许崇智对他长期搁置自己非常不满，一再扬言要揭他的“逼宫”阴谋。为防不测，他将蒋介石的那封信摄影复印，分地保管。蒋介石也明白自己的亲笔信落在许的手里是个祸根，一再想要收回此信，但许托言已经遗失加以拒绝。后经戴季陶、吴稚晖等人周旋，蒋介石在许崇智出洋考察之际，送给旅费30万元，才达成默契不再声张。

国民党各派反蒋势力在与蒋介石的斗争中，许崇智常常是被策动、争取的重要对象。1929年冬，唐生智发动反蒋，许崇智于12月6日通电蒋介石，劝其引退。蒋介石很恼火， 12月12日，在国民党的中常会上，蒋介石以“阴谋反动，危害党国”罪，将许崇智加以通缉。1931年2月，蒋介石因为胡汉民反对自己制定“训政时期约法”，将胡汉民软禁于汤山。国民党内各反蒋派系的首领群集广州，于5月成立了“中国国民党中央执监委员非常会议”，并另立“国民政府”，许崇智被迎去广州，委以要职。

“九一八”事变后，许崇智曾多年担任中央监察委员。后来还被任命为监察院副院长，但仍是徒具虚名，未有实权。

1937年11月，日军攻占上海后，许崇智到租界里避难。蒋介石担心他落入日军之手，先后两次派人给他送去共15万元，催促他早日离沪。1939年夏秋间，许秘密前往香港。这时汪精卫正在南京组建汪伪政府，想拉他下水，并以高位为诱饵，他不为所动，断然拒绝，还明确声称准备转赴重庆团结抗日。他于次年冬天在杜月笙的陪同下飞抵重庆，但并未受到蒋介石的礼遇厚待，蒋只给他个挂名的监察院副院长的虚位。他不满意蒋的安排，不过半个月又返回香港寓居。返港后，他与杜月笙等人合伙开了一家同德盐业公司做买卖，并继续得到蒋介石的接济。

1941年12月，日军攻占香港后，许崇智与重庆方面联系，请派飞机来迎，但飞机到港后被孔祥熙家占用，他只好暂避于一家私人佛堂，乔装成修行的和尚。但是不久还是有人向日本人告密，日本宪兵将他拘捕，囚禁于香港大酒店。驻港日军少将酒井为笼络许崇智，3个月后释放了他。不久，矶谷廉介出任驻港总督，借着早年与许崇智是日本士官学校同学的关系，一再施展诱降伎俩，帮助他开办宏丰公司赚钱，唆使他出任汪伪南京政府要职。但他以民族大义为重，坚决拒绝出任伪职，并拍案大骂：“以前是同学，现在是敌人，杀我的头也不当汉奸。”

矶谷廉介见许崇智不肯就范，就把他禁闭在香港饭店，威胁利诱不止，还要他在阳台上与对街的家人见上一面以示永诀，以此来威吓他。但他不为所动。1944年美国空军轰炸香港，矶谷廉介调离它处，他才得以脱身，转移到澳门居住。

1946年5月，许崇智应邀到南京参加“还都大典”，蒋介石只给他安排了一个国民政府资政的闲职，他大为不满。不久，他便去上海，与居正、吴铁城、戴季陶、陈仪等人合资开办成功贸易公司，自任董事长，设总公司于台北，专事台湾与大陆间的商业贸易。这年秋天，他迁居香港。

蒋介石败退台湾后，特聘许崇智为“总统府资政”。他不愿去台湾与蒋介石为伍，仍寓居香港。1965年1月25日，许崇智因冠心病在香港去世，享年78岁。蒋介石得到他的死讯后，只发了一个唁电，别无任何表示。

周一志评价：许崇智进行的“第三条路线”可笑，认为许崇智撰写的初稿毫无民主精神。

《蔡锷与护国群英》评价：许崇智虽然对孙中山十分尊崇和拥护，但未能深刻理解和信仰孙中山的革命思想和三大政策，也没有对粤军进行建设和整顿，从而导致他在孙中山逝世后迷失方向。

《辛亥革命时期的广东名人传略》评价：许崇智是始终拥护孙中山的粤军司令。

孙中山表示：许崇智的英勇使得局面反败为胜，国家百年大计也需要依靠许崇智。

《回忆与怀念：纪念孙中山先生文章选辑》评价：孙中山的题字和书信，充分表现了他对许崇智的器重和信任，情真意切，读之令人感奋；而许崇智能够为革命服从孙中山，这种爱国行为是值得在史册上留下一页的。

1913年7月，江西都督李烈钧在孙中山指示下．在江西湖口组织成立讨袁军总司令部，正式宣布江西独立．并发表电告讨袁，讨伐袁世凯的“二次革命”爆发福建民众群情激愤，各界人士和海外华侨纷纷呼吁响应，但福建都督孙道仁态度暧昧。时任第十四师师长的许崇智不断劝说孙道仁，7月19日。以孙、许两人名义联名通电，宣布福建独立。8月，国民党讨袁军事失利，孙中山、黄兴先后亡命日本。原已暖昧的孙道仁此时更加动摇，他暗中召集高级军官开会，将许崇智排除在外。预感危险的许崇智抢在孙道仁下手之前，于8月8日晚不告而别，由马尾搭轮离闽赴沪，住进法租界。次日，孙道仁即通电宣布取消独立，福建“二次革命”仅20天就烟消云散。此后，福建进入北洋军阀统治时期。

蒋介石和许崇智二人是结拜弟兄，曾山盟海誓，死生不渝。蒋介石曾被孙中山派在许崇智手下工作，充当许崇智的助手，做参谋工作。国民政府组成后，蒋介石有了自己的军队，在军界威望大增，此时他已不把许崇智放在眼里，但要整倒许崇智，他的力量还不足，这就要等待机会。

1922年陈炯明叛变，孙中山的革命事业受到挫折，在许崇智的帮助下最终扭转危局。这段时间许崇智在战败时情绪难免低落，孙中山为此先后写了信件、手书一幅来安慰和鼓励许崇智。书法内容为“夫天下之事，其不如人意者，固十常八九，总在能坚忍耐烦，劳怨不避，乃能期于有成”，从这些事可以看出孙中山对许崇智的信任与器重。