洪武二十六年（1393），补国子生，声誉籍甚。

洪武二十九年（1396），朝廷选学成行优者于六堂，授之以官。许斯温在首选，署刑部尚书郎（一说主事）。寻除监察御史，改任广东揭阳县知县。未上任，复故秩。

洪武三十年（1397），以荐升北京按察副使。

洪武三十二年（1399），擢署大兴县。是年奉教注永平府所属滦水六州县集民丁。

永乐元年（1403），靖难之役以守城功，升授刑部左侍郎、嘉议大夫。改任吏部。

永乐二年（1404），选兼左春坊左赞善。

永乐三年（1405），丁忧，承命强起视事。