1998-99赛季，在核心球员尼古拉·文托拉离队后，赞布罗塔开始进入佳境，其中在意甲第7轮联赛中，赞布罗塔为球队首开记录，帮助巴里在客场以3比2战胜国际米兰足球俱乐部。该赛季，赞布罗塔代表巴里在意甲联赛和意大利杯两项赛事中共出场36次，打进4球。

尤文图斯时期

1999年夏季，赞布罗塔以800万欧元的身价从巴里转会至意甲尤文图斯足球俱乐部。

1999-00赛季，赞布罗塔在欧洲足联国际托托杯第二回合决赛中打进一球，帮助尤文图斯以两回合4比2的总比分战胜雷恩足球俱乐部夺得冠军，从而获得了参加该赛季欧洲联盟杯的资格。在意甲联赛中，尤文图斯在最后一轮0比1不敌佩鲁贾足球俱乐部，从而以1分的劣势获得联赛亚军，赞布罗塔在下半场替补出场，但之后在比赛的最后阶段因犯规而被红牌罚下。该赛季，司职右前卫的赞布罗塔共代表尤文图斯在各项赛事中出场45次，打进3球。

2000-01赛季，赞布罗塔代表尤文图斯在意甲联赛中出场29次，打进3球，尤文图斯连续第二个赛季位列联赛第二名。

2001-02赛季，赞布罗塔代表尤文图斯在各项赛事中出场47次，打进2球，其中在意甲联赛中出场32次，打进1球，帮助尤文图斯以1个积分的优势力压罗马足球俱乐部夺得意甲联赛冠军。

2002-03赛季，因在2002年韩日世界杯中受伤未愈，赞布罗塔缺席了赛季初的比赛，之后在复出时，因队友塞拉·毛罗·卡莫拉内西在右边前卫的位置上表现出色，时任尤文图斯主教练马尔切洛·里皮便尝试将赞布罗塔在场上的位置进行后撤，移动到了左边后卫的位置上，之后由于攻守平衡等特点，赞布罗塔转型成功，成为了一名全能的边后卫。该赛季，赞布罗塔代表尤文图斯在各项赛事中出场42次，打进1球，助攻3次，帮助尤文图斯连续第二个赛季夺得意甲联赛冠军，并且帮助球队杀进了欧洲冠军联赛决赛。

2004年3月，赞布罗塔与尤文图斯足球俱乐部续约至2008年。2003-04赛季，赞布罗塔代表尤文图斯在各项赛事中出场42次，打进1球，助攻1次，帮助尤文图斯夺得意大利超级杯冠军。

2004-05赛季，赞布罗塔代表尤文图斯在意甲联赛和欧洲冠军联赛中共出场48次，助攻1次，帮助尤文图斯夺得意甲联赛冠军。赛季结束后，赞布罗塔在2005年8月与尤文图斯足球俱乐部续约至2010年。

2005-06赛季，由于右边后卫乔纳森·泽比纳受伤等因素，赞布罗塔移动到了右边后卫的位置上。该赛季，赞布罗塔代表尤文图斯在各项赛事中出场43次，助攻3次，帮助尤文图斯卫冕意甲联赛冠军，并入选2006年国际足联最佳阵容。赛季结束后，尤文图斯因“电话门事件”被意大利足协剥夺了2004-05赛季、2005-06赛季的意甲联赛冠军，并且被罚入意乙联赛，赞布罗塔因此开始谋求转会。

巴塞罗那时期

2006年7月，赞布罗塔以1400万欧元的转会费从尤文图斯转会至西甲巴塞罗那足球俱乐部。

2007年1月，赞布罗塔入选2006年度欧足联最佳阵容。2006-07赛季，赞布罗塔代表巴塞罗那在各项赛事中出场44次，打进3球，助攻3次，但巴塞罗那在西甲联赛、欧洲冠军联赛、国际足联俱乐部世界杯、欧洲超级杯、西班牙国王杯、西班牙超级杯的赛事角逐中，仅夺得西班牙超级杯冠军。

2008年1月，赞布罗塔决定在赛季结束后离开巴塞罗那，回到意甲联赛踢球。2007-08赛季，赞布罗塔代表巴塞罗那在各项赛事中出场41次，助攻1次，帮助巴塞罗那杀进欧洲冠军联赛和西班牙国王杯半决赛。

AC米兰时期

2008年6月，赞布罗塔以900万欧元的身价从巴塞罗那转会至意甲AC米兰足球俱乐部。

2008-09赛季，赞布罗塔代表AC米兰在意甲联赛、欧洲联盟杯、意大利杯三项赛事中出场41次，打进1球，助攻3次。

2009-10赛季，由于年龄增长以及状态下滑，赞布罗塔成为了替补球员。该赛季，赞布罗塔代表AC米兰在各项赛事中出场30次。

2010年7月，赞布罗塔与AC米兰续约至2012年6月。2010-11赛季，赞布罗塔因膝盖半月板等伤势，仅代表AC米兰在各项赛事中出场21次，但AC米兰最终以82分的积分夺得意甲联赛冠军。

2011年8月6日，在意大利超级杯决赛中，赞布罗塔帮助AC米兰以2比1战胜国际米兰足球俱乐部夺得冠军。12月6日，在欧洲冠军联赛最后一轮小组赛中，AC米兰以2比2战平比尔森维多利亚足球俱乐部，赞布罗塔在比赛的最后时刻获得了出场机会，完成了代表AC米兰参加的第100场比赛。

2011-12赛季，赞布罗塔代表AC米兰在各项赛事中出场16次，打进1球。赛季结束后，合约到期的赞布罗塔离开了AC米兰足球俱乐部。

基亚索时期

2013年7月，赞布罗塔以球员兼助理教练的身份加盟瑞士足球挑战联赛（第二级别联赛）基亚索足球俱乐部，双方签订了一份为期一年的合同，合同中附有一年的优先续约权。

2013-14赛季，赞布罗塔代表基亚索在联赛和杯赛中共出场5次。赛季结束后，赞布罗塔开始成为专职主教练，从而正式结束了个人的球员生涯。

1999年2月10日，在意大利队0比0战平挪威队的友谊赛中，赞布罗塔获得了首发出场的机会，完成意大利国家男子足球队处子秀。

2000年6月，赞布罗塔入选意大利国家队出征2000年荷兰比利时欧洲杯的大名单。6月11日，在欧洲杯首轮小组赛中，意大利队以2比1战胜土耳其队，赞布罗塔首发出场，完成了国际大赛首秀。6月29日，在意大利队对阵荷兰队的欧洲杯半决赛中，赞布罗塔先后在上半场第16分钟和第34分钟先后吃到两张黄牌，因而被罚出场，但意大利队最终在点球大战中战胜荷兰队晋级决赛，但赞布罗塔因吃到红牌而无缘决赛。整届欧洲杯，赞布罗塔共代表意大利队出场4次，帮助意大利国家队夺得欧洲杯亚军，并获得意大利共和国骑士封号。9月，赞布罗塔随意大利国奥队出征2000年悉尼奥运会。

2002年6月，赞布罗塔随意大利国家队出征2002年韩日世界杯。6月18日，在世界杯八分之一决赛中，意大利队对阵东道主之一的韩国队，但赞布罗塔在下半场第72分钟被韩国队球员黄善洪铲伤提前离场，意大利队最终在加时赛中被韩国队打进金球，以1比2爆冷失利。整届世界杯，赞布罗塔共代表意大利队出场4次。

2004年6月，在2004年葡萄牙欧洲杯中，意大利队在小组赛阶段取得1胜2平积4分的战绩，由于同组的丹麦队和瑞典队同战绩、同积分，意大利队最终以进球数的劣势位列小组第三名，从而无缘欧洲杯淘汰赛阶段。整届欧洲杯，赞布罗塔代表意大利国家队出场3次，助攻1次，入选欧洲杯最佳阵容。

2006年6月，赞布罗塔帮助意大利国家队在2006年德国世界杯中夺得冠军。整届世界杯，赞布罗塔共代表意大利队出场6次，其中在意大利队3比0战胜乌克兰队的四分之一决赛中打进1球，助攻1次，入选世界杯最佳阵容，获得意大利骑士军官勋章。

2008年6月，赞布罗塔代表意大利国家队在2008年奥地利瑞士欧洲杯中出场4次，帮助意大利国家队杀进四分之一决赛。

2009年6月，在2009年南非联合会杯中，赞布罗塔代表意大利国家队出场3次，打进意大利队最终以1胜2负的战绩无缘淘汰赛阶段。

2010年6月，在2010年南非世界杯中，赞布罗塔代表意大利国家队出场3次，但意大利队最终以1平2负的战绩无缘淘汰赛阶段。10月12日，在意大利队3比0战胜塞尔维亚队的欧洲杯预选赛中，赞布罗塔完成了个人代表意大利国家队的最后一场比赛。

基亚索时期

2013年7月，赞布罗塔获得欧足联职业级教练证书，之后以球员兼助理教练兼球员的身份加盟瑞士足球挑战联赛基亚索足球俱乐部。11月，时任基亚索主教练里斯萨德·科莫尔尼基因战绩不佳被俱乐部解雇，赞布罗塔开始以主教练兼球员的身份执教球队。

2013-14赛季，赞布罗塔在主教练的职位上率领基亚索在联赛中取得6胜7平7负的战绩，基亚索最终在十支球队中位列联赛第八名，从而成功保级，赞布罗塔因此获得了俱乐部的续约。

2014年7月，赞布罗塔结束球员生涯，成为基亚索专职主教练。2015年4月，赞布罗塔因执教战绩不佳，基亚索位列联赛倒数第二名，而遭到基亚索足球俱乐部的解雇。2014-15赛季，赞布罗塔治下的基亚索取得7胜6平15负的战绩。

德里迪纳摩时期

2016年7月，赞布罗塔出任印度足球超级联赛德里迪纳摩足球俱乐部主教练。

2015-16赛季，赞布罗塔率领德里迪纳摩取得5胜6平5负的战绩，帮助德里迪纳摩杀进印度足球超级联赛半决赛。赛季结束后，赞布罗塔离开德里迪纳摩足球俱乐部。

江苏苏宁时期

2017年6月，赞布罗塔加入中超江苏苏宁足球俱乐部教练组，成为主教练法比奥·卡佩罗的助理教练。

2017年6月26日，在中超第14轮联赛中，江苏苏宁以0比0战平北京国安足球俱乐部，双方在比赛期间发生了大规模的冲突，其中赞布罗塔曾冲入场内指责对方球员，这一行为事后遭到了中国足协禁止进入中超联赛教练席2场和罚款人民币1万元的处罚。

2018年3月，随着主教练法比奥·卡佩罗的辞职，赞布罗塔所在的教练组也提前终止了与江苏苏宁足球俱乐部的合同。

赞布罗塔的妻子名叫瓦伦蒂娜·里戈奥丽，曾是一名游泳运动员，后成为电视节目主持人。两人相识于赞布罗塔服兵役时。2005年6月，经过九年的恋爱长跑，赞布罗塔与瓦伦蒂娜·里戈奥丽步入婚姻的殿堂。

赞布罗塔能够司职左右两个边路，他攻守兼备、奔跑积极，堪称边路“永动机”。（长江商报评）

赞布罗塔速度惊人，爆发力强，能够司职左右两个边路，更多的时候出现在右边前卫的位置，作为“边廊型”选手，他攻守兼备，擅长边线突破，中场阻截能力强，并且时常打入关键性进球。（网易体育评）

球员时代的赞布罗塔十分全面，在球场上除了可胜任左右两个边后卫以外，赞布罗塔还可以客串后腰以及左右边前卫，有一脚远射的能力，攻防俱佳，属于“走廊型”的边路选手。（腾讯体育评）