世袭永平卫（今河北卢龙）指挥使。

明正统末年（1449），在北京西直门抵御敌寇有功，升为都指挥佥事。天顺元年（1457），与孙镗等人参加废明景帝扶明英宗夺门之变”有功，被越级提升为都督佥事，后又与孙镗等人击败造反的曹钦，晋升为都督同知。

孛来进犯甘肃，赵胜与李杲任左右参将，与白圭西征至固原，击溃敌寇。

明宪宗朱见深即位后，负责鼓勇营训练。成化元年（1465），山西告警，赵胜拜为将军，出兵到雁门关，敌寇撤退，于是班师回朝。次年，又去延绥防御敌寇，正好赶上敌寇纳贡称臣，于是凯旋回师。不久负责指挥耀武营。

成化四年（1468），任总兵，镇守辽东。成化七年（1471）被皇帝召回负责指挥五军营，不久改为指挥三千营。癿加思兰进犯宣府，皇上下诏命赵胜为将军，统领京城的士兵一万人前去抵御，敌寇闻讯逃逸。后来赵胜升任左都督，加太子太保。成化十九年（1483），被封为昌宁伯。