足利学校修建于1990 年，采用左庙右学的形制，其大门称为“入德门”，中门为“学校门”，门楹上“学校”二字由明人蒋龙溪挥毫。最后一门为“杏坛门”。此三门初建于宽文八年 (1668)，屡毁屡建，现皆属于国家级文物保护单位。穿过杏坛门，即为大成殿，建筑风格模仿明代庙宇，简洁明快。殿堂正面龛座内供奉着木雕孔子坐像，据木胎内铭文记载，此像成于日本天文四年（1535），是日本现存最古的木雕孔子坐像。其左侧为子思、孟子，右侧为颜子、曾子，皆为木雕像。

镰仓时代（12—13世纪）初期，有足利家二代当主足利义兼设立在足利町（今枥木县足利市）的家族学校，地处足尾山地的南端，其北侧是日光风景区。至南北朝战乱时期（14世纪）趋于没落。室町时代（14－16世纪）由于关东管领上杉安房守宪实于1432年（永享四年）赠献儒家图书和田地，并亲自置订了《足利学校置五经疏本条目》来保护古籍和学问，使之得以再兴，并在此后的一百七十年间臻至鼎盛。这个学校的目的在于对武士和僧侣加以教导，旨在提升其文化修养，庠主（校长）通常以著名僧侣出任，其中最为著名的当数圆觉寺僧人，易学大师快元和尚，他于1439年（永享十一年）受上杉宪实礼聘出任庠主，使此地成为全日本的易学中心。除易学之外，其他教授科目为孝经、论语、五经、老庄，兼及兵法、医学、卜筮等典籍，同时还制造名品刀剑。极盛期，全校生徒多达三千余人。无怪乎在1549年,日本天主教开创人，耶稣会传教士弗朗西斯科·札比埃尔﹝Francisco Xavier﹞称其为“日本全国大名鼎鼎的坂东大学。”由于上杉宪实在足利学校的复兴上做出了巨大贡献，因此许多史家又认为他才是足利学校的真正创办人。另外，还有一个说法是，足利学校是平安初期（8世纪）小野篁所创立的，则其历史更加悠远。