在阿加西于2006年6月宣布他将在美网后退役时，卡希尔就已经收到了许多橄榄枝。2007年，卡希尔开始担任澳大利亚戴维斯杯队主教练，与前弟子休伊特重新并肩作战，这让外界一度增添两人可能会重新开始合作的猜测。在卡希尔与休伊特以一种不愉快的方式分开之后，“澳洲野兔”的成绩慢慢下滑。在休伊特2007年年初与合作了3年的教练罗杰·拉希德分道扬镳后，就有不少评论家发表评论称，休伊特应该重新“投奔”卡希尔。

2009年2月，卡希尔表示，因为“商业和个人原因”，他将辞去澳大利亚戴维斯杯队主教练的职务。随后，卡希尔和罗杰·费德勒在迪拜试训了一段时间，但最终卡希尔以家庭原因为由婉拒了费德勒的邀约。

2010年，卡希尔以要为ESPN做现场直播和解说为由婉拒了安迪·穆雷的邀约。不过卡希尔作为阿迪达斯（穆雷当时的赞助商）的球员发展顾问，还是可以给穆雷提供意见。卡希尔还曾为阿娜·伊万诺维奇、费尔南多·沃达斯科、达妮埃拉·汉图楚娃、索拉娜·科斯蒂亚等阿迪达斯旗下球员提供过意见。

2015年夏天，卡希尔以阿迪达斯球员发展项目顾问的身份为西蒙娜·哈勒普提供帮助。项目终止后，卡希尔转为哈勒普团队的正式成员。两人合作期间，哈勒普拿到了包括2018法网在内的多项大赛冠军，并登上女单世界第一的宝座。2019赛季，卡希尔曾因个人原因短暂离开团队1年，那年哈勒普获得了温网冠军。2021年9月，哈勒普与卡希尔结束合作。哈勒普将她所取得的进步很大程度上归功于达伦·卡希尔。哈勒普在采访中表示她现在打法上攻击性会强一些，但不是那种火力很猛的进攻型打法，是需要多动脑的攻击性打法。在和卡希尔合作之前，哈勒普短短两年时间里换了五任教练，一度被吐槽为换教练最勤的网球选手，直到遇到卡希尔才稳定了下来。

2022年1月，卡希尔开始和阿曼达·阿尼西莫娃合作，但在两个月后即结束合作。

2022年6月，卡希尔加入扬尼克·辛纳的教练团队，随即帮助此前未曾取得过草地赛事胜利的辛纳打进温网八强，并在1/4决赛对阵德约科维奇的比赛中先下两盘。卡希尔多次对辛纳的发球动作做出调整，最终帮助辛纳找到最适合自己的发球动作。格雷格·鲁塞德斯基表示卡希尔对辛纳发球的改造是一项非常艰巨的任务。

2023年，卡希尔帮助辛纳首进大满贯四强，夺得大师赛首冠，并取得对阵梅德韦杰夫和德约科维奇的首胜，个人当选ATP年度最佳教练。

2024年，卡希尔帮助辛纳在澳网半决赛未送破发点击败德约科维奇，打破德约在澳网2195天的不败金身（33连胜），决赛先输两盘情况下连扳三盘逆转梅德韦杰夫，夺得其生涯首个大满贯冠军。德约科维奇在澳网半决赛赛后发布会称赞了卡希尔。面对外界的称赞，卡希尔则表示99%的功劳属于辛纳的另一位教练西蒙尼·瓦格诺兹，同时还强调了辛纳前教练里卡多·皮亚蒂的贡献。2024年6月10日，卡希尔帮助辛纳首次成为ATP世界第一。9月，卡希尔帮助辛纳夺得美网冠军，成为最年轻在同一赛季赢得澳网、美网两项硬地大满贯冠军的男球员。

家庭

卡希尔的父亲John Cahill是前澳式橄榄球运动员及教练。卡希尔2000年与妻子Victoria完婚，两人有一个儿子Benjamin和一个女儿Tahlia。

解说工作

除了担任教练员，卡希尔还是美国ESPN电视台的客座解说嘉宾。

轶事

卡希尔在2007年为福克斯体育网撰写的一篇文章中回忆道，自己一次到瑞士看望好友皮特·卡特时，卡特向他推荐了当时只有13岁的罗杰·费德勒。在看过费德勒的训练后，卡希尔只说了一句“他看上去还行吧”，并指出其反手存在巨大技术缺陷。他同时告诉卡特，在阿德莱德有一位少年（莱顿·休伊特），前途肯定比这个孩子要好得多。

绰号

卡希尔的绰号是“杀手”。

和卡希尔合作让人有机会从新的角度来看事情。他多年来一直设法破解我的战术，并挑出我的缺点，能得知这其中的点点滴滴一定很有意思。（安德烈·阿加西2002年与卡希尔开始合作时的评价）