2019-20赛季，达里厄斯·加兰代表骑士队出场59次，场均出场30.9分钟，得到12.3分、1.9篮板和3.9助攻。

2020年12月24日，骑士官方宣布，他们已经执行了达里厄斯·加兰新秀合同里2021-22赛季的球队选项。

2021年1月30日，骑士以81-102不敌尼克斯。达里厄斯·加兰出战29分钟，17投9中，其中三分球6投4中，罚球2投2中，得到24分4篮板1助攻2抢断。本场的24分创下了个人赛季新高。

2021年2月28日，骑士以112-109战胜76人。达里厄斯·加兰出战42分钟，24投9中，其中三分球5投2中，罚球7投5中，得到25分2篮板9助攻2抢断。本场的25分创下了个人赛季新高。

2021年3月20日，骑士以110-116不敌马刺。达里厄斯·加兰出战36分钟，16投8中，其中三分球4投2中，罚球11投11中，得到29分1篮板8助攻1抢断。本场的29分创下了个人赛季新高。

2021年4月6日，骑士客场125-101轻取马刺。达里厄斯·加兰出战出战29分钟，22投14中，三分球10投5中，得到37分1篮板7助攻2抢断。加兰成为球队历史第三位22岁之前单场比赛得到35分且命中5记及以上三分球的球员。

2021年11月1日，骑士队已执行达里厄斯·加兰的2022-23赛季球队选项。

2021年12月4日，骑士客场以116-101击败奇才，取得4连胜。达里厄斯·加兰17中11，三分6中5，砍下32分8板10助攻。据统计，加兰是骑士队史上第三位在22岁前打出至少30分8板10助攻的球员，此前两位是勒布朗·詹姆斯和凯里·欧文。

2021年12月12日，NBA常规赛，骑士以117-103战胜国王，达里厄斯·加兰出战37分钟，17投7中，其中三分球6投1中，罚球1投1中，得到16分7篮板13助攻2抢断1封盖。本场的13助攻创下了个人赛季新高，此前的纪录为12助攻（2021年10月21日对阵灰熊）。

2021年12月19日，骑士119-90击败雄鹿。达里厄斯·加兰出场32分钟，投篮13中10，得到22分4篮板6助攻1抢断。加兰本场的正负值为+16，这样一来，他本赛季的正负值累计为+228，排在联盟第四。

2021年12月29日，达里厄斯·加兰触发了联盟健康与安全协议。

2022年1月4日，达里厄斯·加兰解除健康与安全协议。

2022年1月13日，骑士111-91战胜爵士，达里厄斯·加兰出战34分钟，11投3中，其中三分球8投1中，罚球4投4中，得到11分10篮板15助攻1抢断，职业生涯首次拿到三双。

2022年1月16日，骑士客场107比102击败雷霆。达里厄斯·加兰登场37分钟，砍下27分18助攻5篮板，失误只有2次，20次出手命中11球。18次助攻是他的个人职业生涯新高，也是本赛季所有球员的单场助攻纪录，成为近20年第二位单场送出18次助攻的骑士球员。同时，加兰以21岁零355天成为骑士队史单场送出至少18次助攻的最年轻球员。

2022年1月18日，达里厄斯·加兰当选东部周最佳球员。同日，骑士114-107击败篮网。达里厄斯·加兰出战36分钟，投篮19中10，三分5中2，得到22分6篮板12助攻2抢断。加兰继上一场对阵雷霆送出18次助攻后，再次助攻上双。加兰也由此成为了骑士近20年来，詹姆斯之后首位在连续两场比赛中送出至少30次助攻的球员。

2022年2月4日，NBA官方正式公布了东部全明星替补阵容，达里厄斯·加兰入选。加兰也成为自勒布朗·詹姆斯后首位入选全明星的骑士球员。

2022年2月9日，NBA官方公布了2022克利夫兰全明星技巧挑战赛的参赛名单。达里厄斯·加兰入选骑士组。

2022年2月10日，骑士主场105-92战胜马刺。达里厄斯·加兰首发出战30分钟，15投12中，三分球3投3中，得到27分5篮板6助攻1抢断。加兰成为了骑士队史单场以80%投篮命中率拿到25+5+5的第二年轻球员。

2022年2月20日，2022年克利夫兰全明星技巧挑战赛，骑士队决赛4.4秒命中半场投篮，击败新秀队（9.9秒）赢下技巧挑战赛冠军，达里厄斯·加兰随队夺冠。

2022年3月5日，骑士客场119-125不敌76人。达里厄斯·加兰本场比赛出战43分钟，投篮22中10，三分8中4，罚球2中2，空砍26分19助攻，另有4篮板2抢断1盖帽入账。19次助攻刷新了个人职业生涯单场助攻新高。加兰单场19次助攻的数据追平了过去20个赛季，由勒布朗·詹姆斯创造的骑士队单场助攻纪录。加兰成为NBA自1990年以来第三位单场比赛砍下至少26分19助攻2抢断1盖帽的球员。据统计，加兰本赛季已经在多场比赛里得到了至少25分15助的数据，成为骑士队史第三人。另外，加兰在本赛季拿到了第九次20+10助攻的数据，成为过去20年骑士队单赛季达成此成就第二高的球员。

2022年3月9日，骑士客场127-124战胜步行者。达里厄斯·加兰全场出战37分钟，26投14中（三分9中4，罚球9中9）得到了41分5板13助2抢断的数据，正负值高达+18，41分的得分为生涯新高。加兰成为骑士队史第四位单场比赛砍下至少40分10助攻的球员，也是骑士队史自2010年以来首位在常规赛单场砍下40+10的球员。此外，加兰成为NBA历史第六位单场拿下至少40分10助攻5篮板2抢断的22岁或以下的球员。

2022年3月22日，骑士以120-131不敌湖人。达里厄斯·加兰出战41分钟，23投10中，三分8投2中，罚球7罚7中，全场得到29分2篮板16助攻1抢断，且仅有1次失误。本场比赛是加兰本赛季第3次单场砍下至少20分15助攻，并列联盟第二多，仅次于哈登（4次）。

2022年4月3日，骑士客场119-101战胜尼克斯。达里厄斯·加兰19投8中，三分9投5中，得到24分13助攻的数据。据统计，本场比赛是加兰赛季第3次单场得到20分10助攻，外加5记三分的数据，这一场次数追平了由马克·普莱斯保持的骑士队史个人单赛季单场20分10助攻+5记三分的场次纪录。

2022年4月18日，达里厄斯·加兰入选2021-22赛季常规赛最快进步球员的最终提名名单。

2022年7月3日，达里厄斯·加兰与骑士签下一份为期5年、总价值1.93亿美元的续约合同。这份合同包含“罗斯条款”，最高可达到2.31亿美元，也是骑士队史开出的最大合同。7月10日，骑士队官方宣布，球队正式续约达里厄斯·加兰。

2022年11月3日，骑士对阵凯尔特人，达里厄斯·加兰时隔5场比赛伤愈复出，全场20投9中，斩获全队最高的29分12助攻，率领球队在主场1分险胜凯尔特人。

2022年11月14日，骑士主场迎战森林狼，达里厄斯·加兰出战40分钟，31投16中，三分球15投10中，轰下生涯新高的51分，此外还贡献6次助攻，创造该赛季联盟第一个单场50+。单场射落10记三分同样创造生涯新高，追平CJ·迈尔斯，排名骑士队史单场三分榜第二名。至此，加兰骑士生涯188场比赛已经命中400记三分，超越欧文（226场），成为队史最快命中400记三分的球员。

2022年11月24日，骑士对阵开拓者，达里厄斯·加兰得到24分12助攻，12次助攻也平了他的赛季新高。

2022年12月27日，骑士117-125不敌篮网，达里厄斯·加兰得到46分3板8助1断，生涯第二次砍下至少45分且投进5个三分，成为骑士队史继詹姆斯和欧文后的第三位多次砍下45+且投进5+三分的球员。

2023年1月7日，骑士108-121不敌掘金。达里厄斯·加兰迎来复出，投篮20中8，拿到21分4篮板8助攻的数据。

2023年1月25日，骑士对阵尼克斯，达里厄斯·加兰的个人总得分正式跨过4000分大关。

2023年2月3日，骑士128-113战胜灰熊。达里厄斯·加兰得到32分11助，迈过生涯助攻1500大关，成为詹姆斯之后首位做到单赛季三次至少30分10助的骑士球员。

2023年2月27日，骑士主场118-93战胜猛龙。达里厄斯·加兰得到18分3篮板11助攻2封盖，2盖帽创下个人赛季新高。

2023年4月3日，骑士115-105力克步行者。达里厄斯·加兰投篮20中8，三分3中2，罚球2中2，得到20分3篮板6助攻，其三分来到551记，超越佩尔森（550），独占队史第八。

2023年4月19日，NBA季后赛首轮G2，骑士主场107-90大胜尼克斯。达里厄斯·加兰砍下32分外加7助攻3篮板，成为除米切尔和詹姆斯之外骑士队史唯一一位在季后赛中单场得到至少32分7助攻同时投进6记三分的球员。32分也是加兰季后赛生涯新高。半场，加兰怒轰26分，成为骑士队史近25年第三位在季后赛半场砍下至少25分的球员。

2022-23赛季，达里厄斯·加兰在常规赛出战69场，场均35.5分钟拿到21.6分7.8助攻2.7篮板1.2抢断；季后赛，加兰出战5场，场均37.7分钟拿到20.6分5助攻1.8篮板1.6抢断。

参考资料

达里厄斯·加兰的绰号有：Boog、DG the PG。

达里厄斯·加兰是个控球技术灵气十足的得分型控卫。（虎扑体育评）

达里厄斯·加兰非常擅长通过挡拆得到自己想要的跳投机会，就算挡拆不利，他也能通过变速或变向来切割对方的防守。他的出手快而紧凑，除了投篮出众之外，他亦懂得审时度势，可以用速度摆脱对手，也很会抓时间差，并且自己很少主动失误。有着很强的得分能力，但作为一个控卫，他阅读比赛的能力目前还有待加强。（NBA官网评）