专辑《这一切没有想象的那么糟》距离万晓利上一张音乐专辑《走过来走过去》间隔四年。万晓利作为一位普通的民间艺人，他把个人在尘世风雨中的35年经历集结成专辑作品。整张专辑作品创作的时间跨度超过6年，其中包括第一张专辑《走过来走过去》中未收录的歌曲和发行第一张个人专辑后四年内的歌曲。当时未收录的歌曲，并非因为歌曲质量不过关而被放弃，而是因为歌曲情绪与专辑整体风格的定位有较大偏差，才导致被搁置。而在筹备该专辑的过程中，这些歌曲被首次收录在其中。

万晓利以男人的视角打造了该专辑中的曲目，因为他的性格含蓄，所以在词曲创作上采用简洁的方式传递信息和情绪。他还尝试通过更多级的视角和更高的角度，体味外部环境带给个人的影响，并把这些体验汇集成歌曲。专辑的平面设计耗时半年，由设计师乔小刀领衔的设计团队负责，共打造出六套封面模版供万晓利和唱片公司选择。在经历策划、设计、初稿、定稿等工作后，最终完成。十三月音乐公司的工作人员对于设计作品颇为满意，因此整张专辑在各环节的推进都很顺利。