“连云寨”是沧州一带极其厉害的土匪，有四五百之众，一共有九个寨主。虎尾溪赤练峰连云寨原为一边关小寨，“连云寨”原是劳穴光和阮明正一武一文所创立的，故大家都很尊敬这二人，包括后来的寨主。原来“连云寨”本来只有八位寨主，这八位寨主，武功个个了得，有计无穷、力无尽、文无双、武无敌的人，可是后来来了一个人，名字叫做戚少商，他单身独上连云寨，自缚右手，以左手一一挫败八大寨主，一人变换数种兵器，却又挥洒自如。八大寨主败得心服口服，一致推选他为大寨主。八人是原本是按照武功排名的，戚少商与劳穴光（原本的大寨主，后来的二寨主）二人的武功，比其他七个寨主的武功，高出不可以道理计。自从戚少商来了之后，“连云寨”连连得利，正正邪邪间，也做了几件大事，轰动了武林，励精图治发奋图强后，终于成为能与”南寨“青天寨匹敌的”天下第一寨“，颇有后来居上之势。戚少商处处关心部属，把连云寨一干苦人儿，当作自己的亲生兄弟，连云寨向来做的是扶弱济贫的事。

《四大名捕会京师》中故事《毒手》中，铁手、时震东等一行人追捕“绝灭王”楚相玉，连云寨众好汉曾出手阻拦，而交手的过程中，双方彼此开始赞赏对方。最终戚少商提出一对一比试三场，三局两胜，若铁手这边胜了，就让他们过去。双方又斗智又斗勇，彼此越来越惺惺相惜，最终戚少商一诺千金，选择了退兵。

《四大名捕逆水寒》中，大寨主“九现神龙”戚少商重用后进来的顾惜朝，把“连云寨”的基业，采取两马并辔的制法，与之同治共理，“连云寨”之声威实力，更是扶摇直上。后戚少商因一个秘密而被朝廷追捕，原本连云寨易守难攻，还可以坚持得住的，却没想到内部顾惜朝突然带人叛变，这一下猝不及防，好几位寨主及不少好汉丧生，戚少商为救三寨主和六寨主而被顾惜朝斩断一臂，最终戚少商在大家的帮助下踏上逃亡之路。受四师弟冷血重托的铁手无意间被卷入一场双方争斗之中，而当铁手知道事情的经过后，义薄云天深明大义的他宁愿抗命乃至成为朝廷钦犯被抓捕被算计或是被迫逃亡也毫不犹豫地选择放掉戚少商他们并拼死帮助他们，这令戚少商一伙人感动不已。而历经千辛万苦，在无情等人的帮助下，戚少商等人总算是得到平反。这时的戚少商对连云寨的事业，已心丧若死，再也无心整顿，而铁手对捕寇之间的关系，自那件事后，也觉得困扰，并对“名捕”的名义，感到心灰意冷，便一再向诸葛先生请辞，反而愿到连云寨帮忙重振声威。而之后戚少商被诸葛先生延请入京就任“神龙捕头”，暂时顶替铁手，连云寨大寨主一职则临时由有些茫然的铁手担任。

《说英雄谁是英雄》系列《群龙之首》中提到，当铁手回归后，一向不喜当官的戚少商便要悄然引退，诸葛先生也颇为同意，戚少商虽然极有才干，但还是枭雄之心大于法理规律，草莽之气盛于公差守则，但诸葛先生却也不想戚少商就这样走了，他想安排戚少商一条出路。而王小石率人逃离京城，走之前曾知会过他的三师叔诸葛正我，并曾恳请他在自己逃离京师之后能出力照顾“金风细雨楼”的一众好汉。诸葛神侯马上推介了临行临别的戚少商，却更没料王小石与戚少商原是旧识，王小石本就推重戚少商。王小石还有诸葛先生都希望戚少商能暂时负起“金风细雨楼”楼主这个责任来。于是，戚少商正式就任金风细雨楼楼主，连云寨也随之并入。