1938年5月19日夜，日军分两路进犯连云港。日军登陆前，曾以舰艇2-3艘，飞机2-3架在连云港地区进行频繁的海空侦察。5月19日夜，日军进入连云港以东海面。

5月20日拂晓，日军登陆部队先后换乘完毕，并以舰炮火力和航空火力对连岛、港口、孙家山各阵地实施火力袭击。尔后以火力封锁连岛，掩护其主力由连岛两端绕过，直扑孙家山、连云港海岸。7时许，日军600余人从孙家山强行登陆，李浩总队一中队兵力不足，难以御敌，待3中队起来增援时，阵地已失守。9时许，1000余名日军从连云港正面登陆，曾锡珪命令所部撤向后云台山固守，连云港被日军攻占。日军会合后，继续向后云台山、高公岛一线进攻，被击退。日军登陆后，在荷花街一带实行了“三光”政策，不到两个小时，便将荷花池附近88间民房化为灰烬，81名无辜平民惨遭杀害。20日一天内，东起黄窝，西至庙岭，160名百姓被杀。

20日，李浩总队3中队奉曾锡珪之命协助2中队移守陶庵丫髻山。丫髻山海拔242米，地势险要，紧逼公路，是日军西犯的必经之地。日军一部以钳式队形向丫髻山进攻。待敌进入百米射程时，2中队队长田有祚高声令打，顿时枪声大作，硝烟弥漫，进犯之敌被阻滞山下。日军急忙调整部署，一面从山下支持，一面派小分队登占我阵地东侧，虚张声势。田有祚识出是诈，并不理会，组织部队猛揍正面之敌，日军又一次惨败。

20日黄昏，日军收编队伍后，对我丫髻山阵地狂轰滥炸，以重创我守军，恕不知我2中队守军已下山吃饭，唱了一出空城计。21日黎明，日军毫无顾忌再度向丫髻山发起冲锋，田有祚早已率部队隐蔽在战壕里，严阵以待。日军的进攻又一次失败，只得溜下海去。丫髻山阻击战严惩日军的消息如同长上了翅膀，迅速传遍新海连地区，民心鼓舞、士气大振。海州、新浦等地后方各界人士纷纷赶往前线,慰劳曾锡珪部守军。

丫髻山保卫战是游击第八军的经典之战，不过游击第八军也因此战伤亡惨重。

孙家山一仗激战一昼夜，打退了日军的多次进攻。日军在孙家山的进攻失败后，转而沿铁路向西企图迂回后云台山。

5月22日，曾锡珪部由国民革命军第五十七军一一二师三三四旅换防而撤出战场，至云台山战场后方休整。游击第八军在丫髻山上痛击日军的消息很快传遍后方，海州、新浦各界纷纷前来慰劳。

丫髻山战役后不久,57军112师即以战斗力较强的334旅667团万毅部投入第一线防区，以336旅671团车元勋部在二线接应。当时667团团部就设在今连云港市朝阳镇新县街的张汝坚家，万毅夫妇就住在今新县张义壮家的东屋里,团部的卫生院设在张名秀家。668团驻南城待命。他们于5月23日黄昏由新县、猴嘴一带向连云港方向运动。深夜，667团1营接替了小西庄、西墅一带防务，2营接替了原税警团两个大队的防地，继而进入了孙家山以西，由乱石头村、墟沟火车站、北鹰嘴至后大门的国防工事。

由共产党员万毅团长率领的667团主力驻守在孙家山，孙家山又称洞山，东为马腰、荷花街,西为庙岭，形成一个半圆形海湾，地势险要，战略地位突出，667团将士分别把守三个制高点。第一营调防来到时，尚无坚固的阵地，全营官兵就一起行动，用洋镐、铁嵌等工具挖了一个个野战工事，以后大家就防守在里面；第二营、第三营都控制住各自的阵地，严阵以待。

六月初的一天五更头，天刚蒙蒙亮，海面上尚有雾气笼罩着，日军在几架飞机的掩护下，大胆地往上冲。遭到了667团官兵的猛烈射击，日军一再往上冲，每次都被我军压下去。敌我双方反复交火,这样一直持续到傍晚。

黄昏以后，敌军的配置状况有了改变，并圈缩在海边。天黑下来后，667团决定由第三营采取夜袭行动。三营的战士们悄悄地穿进了敌营，在暗中见到了敌军，就扔出了手榴弹，拼上刺刀。日军毫无防备，措手不及，日本侵略军乘汽艇登岸的是一个中队，有100多人。经过一昼夜的激战，被歼灭了三四十人，其余的仓皇逃回了汽艇。第三营在这次搏击战中也牺牲了六七人。

这一仗敌我伤亡都很大,但敌人被赶下海，而这次战斗的胜利，667团的英勇善战名扬海内。当时群众中流传着“鬼子不怕57军一万，就怕57军万一(万毅谐音)”的说法。当时国民政府的《中央日报》在头版曾有报道说:“守卫云台山部队,坚如钢铁,固若金汤……”

日军在孙家山失败后,便改变了进攻方向,打算从西墅登陆。一天夜里,日军趁涨潮时派出舰艇数艘,试图从西墅小西庄登陆,营指挥员一声令下,各工事一齐开火,鬼子舰艇狼狈逃窜。

1938年7月8日,日军以军舰五艘,载陆军百余人换乘汽艇20余艘,在舰炮、航空火力的掩护下,从墟沟海头湾登陆。57军112师667团一部前出反击,驻军的炮弹射向敌舰,排排炮弹都命中目标,直打得敌舰懵头转向,如同受惊的野兽调头逃跑。这次战斗给日军重大杀伤,毁汽艇2艘,日军被击退,取得墟沟反击战的胜利。

1938年七、八月间日军300余人分乘舰艇沿洞山、墟沟沿岸又一次强行登陆,与万毅的667团在陶庵乱石头的五条沟内相遇,展开了肉搏战,只杀得日军鬼哭狼嚎,转身就跑。敌人跑到海边,一时水浅,不能上船,万毅部队穷追不舍,不少鬼子被砍死在海水中。

1938年8月2日，日军出动舰艇40多艘，载千余人、炮五六门、飞机4架，疯狂向云台山大桅尖发动进攻。驻守大桅尖的是守军336旅672团白喜禄部，第667团万毅部作预备队，设防在师部附近待命。日军凭借武器先进，海空炮火轮番轰击，敌军冒死硬冲，激战一天，大桅尖阵地被敌人攻占。第112师师部立即发出紧急命令，命第667团立即从预备队转进战斗岗位，协助第672团夺回大桅尖。第667团马上运动至右翼与第672团取得了联系，迅即向敌军的侧翼发动猛烈攻势，打得敌人措手不及，仓猝应战后龟缩起来。之后，万毅团长和第672团团长白喜禄商定，午夜3时，由第672团从正面攻击，第667团从侧翼奇袭，同时发动攻击。第672团从正面开始攻击，敌军急忙组织火力反击。万毅团长趁势率领第667团又从侧后杀来，与日军展开了肉搏战。日军两面受敌，招架不住，慌忙夺路向山下奔去。第667团从背后架起机枪猛烈扫射，敌人的伤亡比孙家山战斗更惨，日军拖着一具具尸体狼狈而逃，武器、弹药、帐篷、油桶等军用物资丢得漫山遍野。敌人伤亡惨重,终不能从连云港登陆。连云港保卫战取得了初步胜利。

此次战斗结束不久，112师奉命撤出连云港，准备参加武汉会战。

1938年9月,守卫东陬山地区游击第八军第三总队总队长胡文臣部奉命移师云台山前线，参加了大桅尖保卫战。随后,游击第八军撤离连云港。连云港防务交陆军第89军33师驻守连云港。

日军对连云港久攻不下，后来便将进攻路线改从灌河口登陆。33师于1939年2月27日(农历正月初九)放弃连云港，2月28日日军占领连云港及云台山大桅尖。3月4日农历正月十四，日军占领墟沟。至此，连云地区全境沦陷。

从当时全国抗战形势上讲，连云港抗日保卫战具有以下重大的历史意义：

连云港保卫战历时289天，是抗日战争中坚持时间最长的一场战役。

这期间日军却动用了十余架飞机，军舰二十一艘(其中航空母舰一艘)参战。中国军队丫鬟山阻击战、庙岭伏击战、孙家山肉搏战、墟沟与海头湾反击战、大桅尖争夺战的胜利，保卫了连云港，创造了对日防守作战的奇迹，使连云港成为抗战时期全国最后一个沦陷的沿海重要港口城市，破灭了日军企图把连云港作为“徐州会战”补给线的计划，对徐州会战起到了很大的作用。

连云港抗日保卫战大长了中华民族抗击侵略者的志气，灭了日本帝国主义的威风，再次打破了所谓日军不可战胜的神话，是中国人民抗日战争的重要组成部分，它为实现民族独立和世界反法西斯战争的胜利作出了应有的贡献和民族牺牲。

2021年，中共连云港市委宣传部、中共连云港市连云区委员会、连云港市连云区人民政府联合出品的广播连续剧《连云港保卫战》上线播出。

2021年，连云港市依托“革命前辈口述史工程”，深入开展革命史研究，扩大地方党史影响力。连云港市革命纪念馆，以采访亲历连云港保卫战的老兵为起点，抢救性地挖掘、拍摄了4位仅存的老兵，并依据采访资料制作了纪录片《连云港保卫战》，获得江苏省电视金凤凰奖中短篇电视纪录片类二等奖、第31届江苏省电视金凤凰奖二等奖。