更新时间：2024-10-07 23:25
保罗·迪卡尼奥出生在罗马并在罗马的球会拉齐奥开始职业生涯，他的整个足球生涯充满着才华、波折与争议。1990年，他加盟意甲豪门尤文图斯3个赛季，一举成为当时意大利足坛最成功的前锋之一，随后他又在那不勒斯和AC米兰效力。
1996年，迪卡尼奥随AC米兰到北京进行商业比赛。在这次远东之行中迪卡尼奥和主教练卡佩罗发生严重冲突，于是他决定离开意大利，加盟苏格兰足球超级联赛球会凯尔特人，他在1996-97赛季中出场37次，打进15球，虽然没能帮助凯尔特人获得联赛冠军，但他凭借个人的精彩表现被球员工会会员投票选为当赛季苏格兰PFA足球先生。1997年，他以420万英镑的身价转会到英超球会谢周三。迪卡尼奥在英格兰延续着他之前的良好状态，在1997-98赛季打进14球，成为当赛季球队的最佳射手。但迪卡尼奥的火爆个性也让他惹到不少的麻烦，1998年9月26日，迪卡尼奥在海布里球场和阿森纳的比赛中和对方传奇后卫马丁·基翁上演拳击战而被主裁判阿尔科克（Paul Alcock）双双罚下。不满判决的迪卡尼奥将阿尔科克推倒在地，结果被追加停赛11场，并罚款10,000英镑。
禁赛期满后迪卡尼奥却始终称病留在意大利，拒绝回谢周三参加训练。谢周三俱乐部最后只能采取扣工资的方式来处罚迪卡尼奥，并将他列入转会名单。1999年1月27日，西汉姆以170万英镑的价格买入迪卡尼奥。迪卡尼奥帮助西汉姆队获得联赛第五名的好成绩，并透过托托杯成功晋级欧洲联盟杯。2000年3月，迪卡尼奥在和温布尔顿的联赛中打进一个非常精彩的进球，这个进球被BBC评选为1999-2000赛季英超联赛最佳进球。赛季结束后，迪卡尼奥被球迷评选为球队赛季最佳球员。
2000年12月，在和埃弗顿的联赛中，身披10号球衣迪卡尼奥在对方门将保罗·杰拉德受伤倒地时，主动放弃面对空门的进球机会而用双手接传中球，这一举动也使他获得2001年度国际足联公平竞赛奖的荣誉。
虽然曼联在2001年和2002年曾经两度邀请迪卡尼奥加盟，但由于转会费等种种原因，双方俱乐部最终没能达成一致。2002-03赛季，由于迪卡尼奥公开攻击俱乐部主帅格伦·罗德尔，一度被打入冷宫，虽然他在保级的关键时期又被重新启用，但却无力阻止西汉姆降级到英冠联赛。和西汉姆队合同到期的迪卡尼奥决定离开球队，并在8月11日自由转会到英超球会查尔顿。2004年6月11日，查尔顿宣布和迪卡尼奥续约一年，但两个月后，迪卡尼奥决定和查尔顿解约，自由转会及大幅减薪回到遭受财困的拉齐奥。
2005年1月6日，迪卡尼奥在罗马德比中打进一球，帮助拉齐奥3比1击败罗马，而迪卡尼奥进球后向拉齐奥的右边锋球迷行纳粹礼的动作却在意大利引起了轩然大波。虽然迪卡尼奥表示这个姿势只是连续动作中的一部分，记者只是捕捉到某瞬间的姿势然后将其指称为有某种象征，最终意大利足协仍决定予以一万欧元的处罚。迪卡尼奥在2005-06赛季又在和利沃诺和尤文图斯两次向球迷行纳粹礼，再次被意大利足协处以停赛1场，罚款一万欧元的处罚，国际足联也表示将考虑将迪卡尼奥逐离职业足球，随后他承诺不在比赛中行纳粹礼。赛季结束后，迪卡尼奥加盟意大利丙级球队罗马西斯科。
2008年3月10日，迪卡尼奥宣布退役。
2011年7月, 迪卡尼奥执教英乙斯温登队。
2011-12赛季，迪卡尼奥率领球队以英乙冠军的身份升入英甲。
2013年2月17日凌晨，迪卡尼奥由于不满董事会在未经其许可的情况下出售队内核心而宣布辞职。
2013年4月1日， 迪卡尼奥执教英超球队桑德兰队，当季带领球队成功保级。
2013年9月23日，因在客场0比3输给西布朗维奇，导致本赛季战绩一平四负，英超排名垫底。。
·尤文图斯
·欧洲联盟杯冠军：1993
·AC米兰
·意大利足球甲级联赛冠军：1995-96
·欧洲超级杯冠军：1994
·西汉姆
·托托杯冠军:1999
·苏格兰PFA足球先生:1996-97
·国际足联公平竞赛奖:2001