郝德杰在马来亚供职凡28年，期间曾任各种官职，皆以极具办事效率著称，再加上他在地方善于排解纠纷，调和各族关系，所以甚得民心，备受舆论好评。为表彰郝德杰的贡献，英廷于1932年向他颁授CMG勋衔，后来又于1935年新年荣誉名单入面册封他为下级勋位爵士。在1935年5月，香港总督贝璐爵士退休，郝德杰遂于7月获任命接替贝璐为第19任港督兼三军总司令。郝德杰在1935年12月12日由星加坡抵达香港，同日新任驻港三军司令巴度苗少将（Major General A W Bartholomew）亦刚好乘同一轮船抵港，故两人一同于皇后码头就任履新。与之前历任港督不同的是，郝德杰履新时没有佩剑，亦没有穿着殖民地官服，他是历史上首位身穿洋服，头戴礼帽上任的港督。

各项新政

郝德杰就任港督以前，中国大陆的国民政府刚好宣布放弃银本位，以致同样奉行银本位的港元大幅升值，兑换价相当波动。港府随后于1935年11月9日的临时立法局会议中宣布废除银本位制度，并首度将港元与英镑挂勾，汇率维持于大约每16港元兑一英镑，以寻求设法稳定港元币值，便利贸易。为作出相应配合，郝德杰上任后，港府开始收回及停止铸造银币，并改以镍铸造辅币，以防白银流失，另外，港府又加入其他主要发钞银行，参与发行纸币，以维持货币的流通量。

另一方面，为了减轻政府开支，让更多华人投身政府，以及拉近官民关系，郝德杰任内确立港府公务员体系的本地化政策。在1936年，他规定港府日后聘请公务员时，必须先于本地作出招聘，假如本地无合适人选，方才改于英国或海外进行招聘。郝德杰的本地化政策，使到护士等不少专业职系可以就地招聘华人出任，成本相比海外招聘大大降低。不过，对于官学生（即政务主任）及其他高级及敏感的职位而言，却继续于英国本土进行招聘，所以实际上，郝德杰任内推出的公务员本地化政策相当有限，港府要到1946年才委任首位华人政务官，而公务员本地化政策在1960年代才开始大力推行，至于布政司及财政司等高位更迟至香港主权移交前夕，才由华人出掌。

在市政改革方面，郝德杰继续前任港督贝璐爵士的政策，着手改组原有的洁净局为市政局。根据前任政府通过的《1935年市政局条例》，郝德杰在1936年1月1日正式设立市政局，以取代早于1883年成立的洁净局。在新成立的市政局入面共有13个议席，其中5席为官守议席，分别由卫生局长、医务总监、工务局长、华民政务司及警察司出任，另外6席为非官守委任议席，余下两席为民选议席，为洁净局成立以来首创。不过，由于当时的合资格选民必须为认可陪审员，因此选民人数相当稀少，而公众普遍对市政局选举的反应亦极其冷淡。随后市政局举行了首次选举，但两席民选议席只有一人参选，反映公众对此并不热衷。市政局成立之初，与前洁净局一样主要关注卫生问题，而随着中国大陆不断有难民因逃避纷乱局势而涌入香港，市政局亦对楼宇规例作出关注。然而，由于国内局势愈益动荡，香港的卫生情况逐渐恶化，而住房问题亦成为战前港府的一大考验。

除市政局外，郝德杰于1936年委任罗旭和爵士为行政局华人代表，以接替退休的周寿臣爵士。罗旭和在此后一直出任行政局华人代表，不过他在1941年香港沦陷后转投日治政府，结果在香港重光后，被港府永不叙用。

其他发展

在社会发展方面，港府历年来的多项基建工程相继在郝德杰任内落成，当中包括先后在1937年建成的银禧水塘（又称城门水塘）及玛丽医院，前者大大舒缓了供水不足的问题，而后者则是当时全远东规模最宏大的医院。另外，香港的航空交通在其任内亦有长足发展，在1936年，港府将位于九龙的启德机场改作民用机场，同年3月24日，帝国航空首架由槟城开出的客机抵达启德机场，标志着香港开始有定期的航机客运服务。当日为了隆重其事，尽管机上只有16袋信件及一名乘客，但郝德杰仍亲到机场迎迓。而自从帝国航空提供往返香港及槟城的定期客运服务后，从香港可以乘搭飞机，以转机的形式抵达伦敦。继帝国航空后，不少航空公司亦开始将航线伸延至香港，使香港的航线规模不断扩充。在1936年10月，泛美航空开通往来香港与菲律宾马尼拉的航线，而有关服务后来更于1937年延伸至美国旧金山。

郝德杰爵士对中、港关系亦深表关注，而其时中国大陆的局势日益不稳，故两方政府的接触亦颇为频密。在1936年9月，郝德杰出访广州，拜会国民政府的军政要员，期间他又于9月18日在沙面英国领事馆宴请国民政府军事委员会委员长蒋介石等人。郝德杰返港后，广东省政府主席黄慕松与广州市市长曾养甫复于同年11月抵港回访郝德杰。黄慕松卸任后，新任广东省政府主席吴铁城又在1937年4月官式访问郝德杰。不过由于郝德杰未几调离香港，故此没有机会回访。至于郝德杰卸任以后，大陆时局急速恶化，在同年7月7日芦沟桥事变后更爆发全面的中日战争，所以一直到1938年7月，继任港督罗富国爵士才有机会代郝德杰回访吴铁城，但当时日军已经进犯广东省，局势比郝德杰任内更为动荡。

在1937年，由于锡兰局势不稳，善于调和种族关系的郝德杰遂获英廷任命为锡兰总督兼三军总司令，并于4月16日离港，结束在任港督一职前后仅约16个月，成为历史上在位时间最短的港督之一，上任锡兰总督前，英廷又向他颁赠KCMG勋衔，以示嘉奖。跟马来亚一样，郝德杰在港时官声甚佳，故其卸任消息传出后，坊间一度有民众上书要求郝德杰留任，但未能成事。至于对郝德杰本身而言，他上任港督前未曾到访过香港，事实上对香港感到一定的陌生，相反，他对服务多年的马来亚仍有深厚的感情，并尝言在港的时间每天都在想起马来亚，还希望一有机会便回到马来亚工作。

郝德杰上任锡兰总督以前，前任总督司徒拔爵士因为拒绝修正锡兰于1931年制定的《多诺莫尔宪法》（Donoughmore Constitution），反对建立制任政府，结果引发当地锡兰裔民众发动连串大规模宪改运动，使到局势动荡不稳。郝德杰在1937年10月16日抵达锡兰履新后，随即着手化解危机，于1937年11月开展有关修宪的公众咨询，然而他于翌年6月公布改革报告后，锡兰国务会议始终未能就修宪达成最终共识，其中少数族裔，如泰米尔人和穆斯林社群等等的地位，以及他们在议会内的议席比例问题，仍然成为宪改纷争的主要焦点所在。不久以后，由于太平洋战争在1941年爆发，宪改问题一时间被迫搁置，不过在郝德杰于1941年及1943年两度争取后，英廷终在1944年授意成立一委员会处理宪改问题，有关委员会后来促成锡兰于1948年取得自治领地位而独立。郝德杰任内对宪改采取积极正面的态度，使他得到不少如D·S·森纳那亚克及J·R·贾亚瓦德纳（J. R. Jayewardene）等等的政治领袖的支持及肯定，而为表扬郝德杰的努力，英廷于1941年英皇寿臣荣誉名单中向他赐予GCMG勋衔。

在二战期间，锡兰虽然受到日军进攻，但幸而未有失守，可是其他如香港及星加坡等等的英国殖民地却相继投降，落入日军之手。在1942年马来亚沦陷后，英廷决定委任原本为英军三军总司令的海军上将杰弗里·莱顿爵士（Admiral Sir Geoffrey Layton，1884年－1964年）为锡兰三军总司令，结果郝德杰停任三军总司令，但继续出任总督，地位比莱顿要低一级。郝德杰爵士原本对此深表不满，并以辞职相要胁，但最后他仍接受了有关安排。虽然如此，郝德杰与莱顿两人在战时紧密合作，有效确保锡兰在战时的安全。到二战后期，郝德杰还让出总督官邸予盟军东南亚战区最高总司令蒙巴顿勋爵，未几于1944年9月19日卸任返英，开展退休生涯。

返英退休以后，郝德杰在1944年获英廷委任为殖民地服务任命委员会（Colonial Service Appointments Board）委员，任内致力于协助推动英国殖民地独立及组建英联邦。为此，他在委员会内大力倡议设立一中央机构，统筹全球各地的殖民地政务职系诠叙事务，另外又在《泰晤士报》表达其看法。不过，其建议未获采用，最后导致他在1947年从委员会请辞。一直到数年以后，英政府重新考虑有关建议，终于在1954年设立女皇陛下海外公务员系统（HM Overseas Civil Service），从而着手加快各殖民地的独立进程。

郝德杰在任锡兰总督期间已经常因病不适，晚年亦备受疾病困扰。在1951年初，郝德杰的健康状况突然崩溃，并因肾衰竭而一度陷入昏迷。虽然郝德杰后来恢复清醒，健康有好转迹象，但病情未几再度急剧恶化，终于1951年7月14日病逝于萨塞克斯（Sussex）伊切诺尔（Itchenor）皮尔庞特（Pierpoint）家中，终年66岁。郝德杰死后，香港政府为表哀悼，所有政府机关一律于同年7月16日下半旗致哀。

郝德杰在1918年娶奥丽芙·玛丽·英尼斯（Olive Mary Innes）为妻，奥丽芙为J·R·英尼斯，CMG（J. R. Innes）之女，在马来亚任职公务员时结识郝德杰。郝德杰爵士夫人晚年多病，1943年死于锡兰。她逝世以后，郝德杰在1946年另娶伊芙莲·梅·帕默（Evelyn May Palmer）为第二任妻子，伊芙莲本身为J·罗伯逊博士（Dr J. Robertson）之遗孀及H·帕默（H. Palmer）之女。在第一段婚姻中，郝德杰与奥丽芙共育有一子一女，分别是：

约翰·安德鲁·凯迪克，CBE（John Andrew Caldecott，1924年2月25日－1990年7月14日）：M&G集团主席

钟·凯迪克（Joan Caldecott）

以官学生身份加入马来联邦政府（1907年11月）

署理日拉务理民官（1909年-1911年）

署理瓜拉庇劳理民官（1911年）

日拉务理民官（1911年-1912年）

署理瓜拉庇劳理民官（1912年-1913年）

马来联邦劳工署副署长（1913年12月-1914年）

署理马来联邦布政司助理秘书（1914年-1916年）

联邦司二等助理秘书（1916年-1920年）

署理马来亚政府助理秘书（1920年-1922年9月）

大英帝国博览会马来亚专员（1923年1月-1925年12月）

怡保都市规划官兼州务土地估价官（1926年3月-1926年12月）

房屋及工务局咨询委员会主席（1926年3月-1927年7月）

马来亚劳工署副署长兼署理海峡殖民地次官（1927年7月-1928年）

海峡殖民地及马来联邦邮政事务司（1928年-1929年）

署理森美兰参政司（1929年）

署理霹雳州参政司（1930年-1931年）

雪兰莪参政司（1931年-1932年3月）

马来联邦布政司（1932年3月-1933年12月）

海峡殖民地辅政司（1933年12月-1934年2月）

署理海峡殖民地总督兼马来联邦高级专员（1934年2月-1934年11月）

海峡殖民地辅政司（1934年11月-1935年12月）

香港总督兼三军总司令（1935年12月12日-1937年4月16日）

锡兰总督（1937年10月16日-1944年9月19日）

锡兰三军总司令（1937年10月16日-1942年）

殖民地服务任命委员会委员（1944年-1947年）

History of Jelebu，1912年

（《日拉务历史》，1912年。）

Not Exactly Ghosts，1947年

（《似鬼非鬼》，1947年。）

Fires Burn Blue，1948年

（《蓝火》，1948年。）

殊勋

荣誉院士

牛津大学艾克塞特学院

以他命名的事物

郝德杰道：位于九龙长沙湾近琵琶山一带。

加利谷山：星加坡一个地方。英文名字是Caldecott Hill。