郭再祐出生于庆尚南道宜宁郡的世干村，是当地地主郭越的第三子。3岁的时候母亲就死了。他出生的家庭十分富裕，曾多次参加科举考试，1585年文科及第。

1592年4月12日，日本丰臣秀吉侵略朝鲜。仅仅在日军侵略的第9天，郭再祐集合了自己的一族和同村村民，协助朝鲜的官军防卫宜宁郡。这是万历朝鲜战争期间朝鲜民间组织的第一支义兵。

他以游击战为战术，攻击日本的输送船等，取得多次成功。他以鼎天津卫根据地，先后收复宜宁、三嘉、陕川等地。遂院向灵山、昌原、玄凤等地出击，将日军逐至尚州方面。由于义兵队伍作战英勇，日军不敢入侵尚州以南、洛东江以西地区，连接金海、灵山、昌宁、玄凤、星州第重要补给线也被切断。尤其是他曾使用影武者的战术击退了日军安国寺惠琼部，此战后他声名大噪。在第一次晋州城攻防战之中，郭再祐使用伏兵之计，击退了日军的包围。由于当时他身穿红色绯缎所织成的军服，纵马驰骋敌阵、故被日军称作“天降红衣将军”。