2001年利用伪造的多米尼加共和国护照进入日本，并被驱逐出境。

2002年，金正男大部分的时间都是在俄罗斯度过的，陪伴和照顾生病的母亲成惠琳。

2007年1月底至2月初，日本《读卖新闻》与韩国《朝鲜日报》分别报道了金正男与妻儿长居澳门十数年的消息，消息被香港传媒关注外，日本传媒亦开始追踪他在澳门的行踪。

2007年6月左右，36岁的金正男结束了在海外的生活返回平壤，并在朝鲜劳动党的组织指导部工作。

2014年1月21日，朝鲜国防委员会第一委员长金正恩同父异母的哥哥金正男（42岁）已被确认入境并滞留在马来西亚境内，金正男离开了被外界盛传是他安身之地的新加坡，2014年1月去了马来西亚，在首都吉隆坡市内的韩国餐厅现身。

2014年5月4日金正男在印尼首都雅加达的一家高档意大利餐厅现身，从而打破原朝鲜二号人物张成泽遭处决后，他选择藏匿的传闻。

与三弟金正恩相比，金正男的生活，一直很寂寞。金正男的亲姨成蕙兰晚年出版的回忆录透露，1971年即金正日成为朝鲜劳动党中央委员会委员的前一年，金正男出生。当时他的母亲成蕙琳和金正日同居，而且瞒着爷爷金日成。这导致金正男的童年很封闭，比如无法以公开的身份到学校就读，在医院看病要避开爷爷的眼线等，一直到金日成去世以后，情况才开始好转。

金正男和母亲在一起的时间也并不长。上世纪70年代中期，金正日与舞蹈演员高英姬相爱。几年后，失宠的成蕙琳病倒，多次到海外疗养。在那段时期，成蕙琳的妹妹成蕙兰到金正日家负责照顾金正男。金正男10岁时，弟弟金正哲出生，1984年，金正恩出生。

2000年，成蕙兰最先向外界表示金正男无心成为领袖继承人。

韩国国防研究院朝鲜研究室长车斗铉认为，“血统在朝鲜确立继承权问题上很重要”。车斗铉说：“金正男在朝鲜的领袖继承中并无机会，因为金正男并非金正日的合法妻子高英姬所生。”

2003年，朝鲜军方掀起对高英姬的崇拜。这意味着金正男的出身无法获得军方的认可。在20年前，金正日与同父异母的兄弟都有可能继承朝鲜领导人地位时，老游击队员对金正日的支持，成为他最终获选为朝鲜最高领导人的关键因素。

2001年对金正男的命运至为关键。他带妻儿以多米尼加的假护照进入日本，被日本海关发现，并驱逐出境。这一丑闻是金正男丧失继承权的证据。金正男与妻儿便一直在海外的一栋高档别墅定居，已经彻底离开朝鲜核心领导层。

金正男2017年2月6日抵达马来西亚，本来准备2月13日8时左右飞往澳门。当时他在机场准备登机，突然走来两名女子，其中一人将一块湿布捂在金正男脸上，之后迅速逃走。金正男随后向机场保安求助，但在送往医院的路上逝世。

2017年2月13日，根据马来西亚警方公布的信息，一名朝鲜籍男子在吉隆坡国际机场二号航站口寻求医疗帮助，但随后在送医途中死亡。

2017年2月16日，马来西亚副总理扎希德确认，这名死亡朝鲜男子为朝鲜最高领导人金正恩之兄金正男。

2017年2月24日，马来西亚警方公布金正男尸检结果：面部眼部含VX神经性毒剂。

2017年3月15日，马来西亚副总理扎希德对媒体表示，马来西亚警方是通过获取其孩子的DNA样本来确定死者身份为金正男的。2018年8月16日，马来西亚高等法院开庭审理朝鲜男子金正男2017年3月在马来西亚吉隆坡遇刺身亡一案，2019年3月11日，马来西亚司法当局释放茜蒂艾莎，并撤销对她的指控。2019年5月3日被指控杀害金正男的第二名女性——越南公民段氏香出狱。朝方始终否认参与了这起谋杀案，并曾表明立场称，护照名为“金哲”的本国国民是因心脏麻痹而意外死亡，该男子也并不是金正男。

2017年2月17日晚11时多，朝鲜驻马来西亚大使姜哲（音译）在存放该死亡朝鲜男子遗体的吉隆坡医院法医鉴定中心外对媒体表示，朝方曾拒绝马方的尸检要求，因为死者持外交护照，作为朝鲜公民应享有领事保护。马来西亚未经朝方同意强行对死亡朝鲜男子的遗体进行尸检，并且尸检过程中没有朝方人员在场，朝方将拒绝承认尸检结果。随后，姜哲交给在场媒体一份纸质声明。声明说，马方曾允诺完成尸检后如朝方按程序向马外交部提交申请，马方会归还死者遗体，但朝方的这一请求迟迟没有得到回应。姜哲在媒体采访以及随后的声明中都没有明确说明该死亡朝鲜男子的身份。

姜哲同时指责韩国方面通过此次事件抹黑朝鲜。姜哲希望马来西亚政府不要卷入这场“敌对势力”的阴谋，要求尽快将死者遗体和尸检结果交予朝方。

2017年2月22日，马来西亚国家警察总部再次召开记者会介绍朝鲜籍男子死亡案件最新进展。 称两名嫌疑人的身份已经确认，其中一人据称是朝鲜大使馆工作人员，另一人据称是朝鲜航空工作人员。2017年马来西亚警方要求朝鲜使馆与警方合作，对这两名嫌疑人进一步调查。

2017年2月24日早上，马来西亚警方发布声明，称已经收到的化验部门关于机场身亡的朝鲜籍男子的初步化验报告。 通过对眼粘膜和脸部样本的分析发现有化学物质确定有“ETHYL N-@-DIISOPROPYLAMINOETHYL METHYLPHOSPHONOTHIOLATE” 或者”VX NERVE AGENT” 精神毒物。

认定毒物为一种剧毒的有机磷酸酯——O-乙基-S-甲基硫代临酸酯，常见名为：VX（神经毒剂）。VX（神经毒剂）在《化学武器公约1997》以及《化学武器公约2005》第一清单中被列为化学武器。

2017年3月16日，马来西亚全国副警察总长表示：金正男家属已经委托马来西亚政府决定如何处理金正男的遗体。

2017年10月3日，金正男谋杀案在吉隆坡进行审判，两名女性嫌疑人被控向金正男脸部涂抹神经毒剂导致其死亡。病理学家表示，检测结果显示，两名女性嫌疑人身上胆碱酯酶水平正常，表明二人没有对自己下毒。

印尼人Siti Aisyah和越南人Doan Thi Huong被控暗杀金正男，向其脸部涂抹VX神经毒剂。在3日的审判中，Norashikin博士在法庭表示，“金正男体内的胆碱酯酶很低，有可能是由于暴露在杀虫剂或神经毒剂等毒药中所致”。不过，两名女性嫌疑人身上胆碱酯酶水平正常。

当检方询问如何才能不受毒药侵袭时，Norashikin博士称，洗手、穿戴起阻隔作用的衣物或者服用解毒剂都可以。据Norashikin的观点，解毒剂可以是阿托品和喔星。

报道称，一旦控告成立，两名女性嫌疑人将面临死刑。不过二人在3日的审判中没有认罪，一直声称自己被骗，以为当时只是在参与电视真人秀的恶作剧。

一些关于案件的细节也逐步披露。其中包括，金正男遇害身亡时，随身携带了两部手机、名贵手表、信用卡以及价值约合12万5千美元的多国货币；两名女嫌疑人被捕时的详细情况和随身物品；以及涉嫌此案的4名朝鲜籍嫌疑人在马来西亚的出入境记录等。

2018年8月16日，马来西亚高等法院开庭审理朝鲜男子金正男2017年3月在马来西亚吉隆坡遇刺身亡一案，法院裁定两名女被告段氏香及茜蒂艾莎罪名成立。

2019年5月3日，上午7时20分左右，被指控杀害朝鲜最高领导人金正恩同父异母兄弟金正男的第二名女性——越南公民段氏香从马来西亚一所女子监狱出狱。

金正男选择了与弟弟完全不同的生活。

2011年6月，韩国媒体首次在澳门新濠峰酒店捕捉到金正男的身影。当时他身着牛仔裤、白底黑条纹衬衣，头戴白色贝雷帽，脚下一双菲拉格慕牌的天蓝色休闲皮鞋；一脸络腮胡子的他，胸前并没有佩戴印有父亲头像的徽章。

金正男是一个穿着打扮比较接近西方社会的高收入朝鲜年轻人。而他的弟弟金正恩则刚好相反，在穿着、造型与表情上，金正恩都努力向父亲与祖父靠拢。作为朝鲜下一任领袖，他必须像他的父亲。

2014年5月4日，朝鲜已故领导人金正日的长子、金正恩同父异母的哥哥金正男5月4日在印尼首都雅加达的一家高档意大利餐厅现身，从而打破原朝鲜二号人物张成泽遭处决后，他选择藏匿的传闻。

金正男认同中国的社会主义改革开放，金正男就金正日接班人格局表示：“不能连续三代实行世袭制。”暗示可能会实行集体领导体制。金正男平时在北京与熟人见面时表示：“如果重建经济的大项目，最高领导层不知道要被骂成什么。”“对接班人的问题毫无兴趣，让我干我也不干。”