更新时间:2022-08-25 18:49
金鸡纳碱是一种化学物质,白色颗粒状或微晶性粉末,微风化性。无臭,味微苦。微溶于水和甘油,易溶于乙醇,氯仿,溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。
金鸡纳碱,金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。
CAS:130-95-0
化学名:(8S,9R)-6'-甲氧基-金鸡纳-9-醇基硫酸盐二水合物
性状:白色颗粒状或微晶性粉末,微风化性。无臭,味微苦。微溶于水和甘油,易溶于乙醇,氯仿,溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。
熔点:173~177℃
比旋光度:-145.2°(乙醇)
保存:避光保存
医疗上应用它的几种盐类,作为解热与及防治各种疟疾,但愈后容易复发。副作用不少,主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等,统称金鸡纳反应。
硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶,前者微溶于水,供口服,后者易溶于水,供注射用。优奎宁(Euquininum)是奎宁的乙基碳酸酯,几乎无味的白色晶体,可供儿童口服用。奎宁也是通宁水的原料。
关于奎宁有一则流传很广的故事说,1638年当时秘鲁总督的夫人金琼(Condessa de Chinchon)染上间日疟,由统治安地斯地区的西班牙省长带来了一些金鸡纳树树皮磨成的粉。据当地的原住民告诉省长,这种树皮可以退烧,结果真的有效。后来女伯爵把这帖药带回故乡西班牙,当时疟疾在欧洲大陆肆虐,这种树皮粉就成为欧洲人首次能有效治疗疟疾的药品。但经历史研究发现,可能根本无此事,总督夫人没得过疟疾。奎宁治疗疟疾的最有效的形式被发现于1737年,1820年二位法国化学家白里悌(Pelletier)与卡芬土(Caventou),从规那(quia)的树皮中单离出来,将之称为奎宁或金鸡纳霜(quinine),名称来自印加土语的树名quina-quina。 1850年左右开始大规模使用。
1527年出版的《本草纲目》提到的常见野生植物青蒿能“治疟疾寒热”。1693年,法国传教士洪若翰曾用金鸡纳霜治愈康熙帝的疟疾。后来,曹雪芹的祖父曹寅因患疟,曾向康熙帝索要金鸡纳霜。苏州织造李煦上奏云:“寅向臣言,医生用药,不能见效,必得主子圣药救我。”康熙知道后特地“赐驿马星夜赶去”,还一再吩咐“若不是疟疾,此药用不得,须要认真,万嘱万嘱。”在药物赶到之前,曹寅去世。
二战期间美国的Sterling Winthrop公司以此为引导,合成了氯奎宁(chloroquine),药效良好。氯奎宁在战后成为抗疟最重要的药物。
茜草科(Rubiaceae) 金鸡纳属常绿灌木或小乔木。又名鸡纳树、奎宁树、金鸡勒。树皮和根皮是提取奎宁和奎尼丁的重要原料。原产南美洲,最初发现于安第斯山东部海拔900~2700米的山谷内。 19世纪中期移植至东南亚一带栽培。印度尼西亚最早引种。中国于1906年开始在台湾省试种,1933年引种于广东、云南等地。金鸡纳树高2.5~3.0米,树皮黄绿色或褐色。叶对生,披针形或椭圆状披针形,光滑无毛。圆锥状聚伞花序顶生或腋生。7~9月开白色或黄白色花。蒴果椭圆形,种子小而扁平,褐色,有翅。适宜生长在热带海拔800~3000米的山地。喜温暖,以冬暖夏凉、全年无霜、年温差小、年平均温度16~24℃、年降雨量2000~2500毫米的气候为宜。怕强光、干旱和水涝。要求富含腐殖质、pH4.2~5.6的酸性壤土。主要用种子,亦可用芽接、扦插、高空压条等法繁殖。用种子繁殖时须在种子采收后立即播种育苗。主要病虫害有立枯病、小疫苗病、紫根病和金龟子、蟋蟀等。
另外,金鸡纳属中尚有红金鸡纳树(C.succirubra)、药金鸡纳树(C.officinalis)和西黄金鸡纳树 (C.calisaya)等种,亦可提制奎宁和奎尼丁等。
金鸡纳树皮含30多种生物碱,其中主要为奎宁,其次为奎尼丁、辛可尼丁、辛可宁等。此外还含有金鸡纳鞣酸、奎宁酸和金鸡纳红等。奎宁为抗疟特效药,制剂能消灭各种疟原虫的裂殖体,终止疟疾的发作,对间日疟疗效尤好。
了解金鸡纳树皮的疗效前,需先了解一个化学名词:把苯的一个 CH 基以氮(N)原子置换所构成的芳香杂环叫吡啶,若在氢原子旁并合一个苯环便成喹啉(quinoline),而后者最早期的来源即是金鸡纳树皮上的生物碱。
金鸡纳树皮含有奎宁(quinine)、奎尼定、辛可宁、辛可尼定等生物碱,占其全部生物碱的 30 ~ 60%。奎宁可治疗疟疾,于一八二零年被著名的法国生物碱大师白里悌(P. Pelletier)分离得到,但其化学构造直到二十世纪才被完全决定。而奎尼定、辛可宁、辛可尼定的抗疟性较弱,但奎尼定另有阻止心肌纤维颤动的功能,可采口服方式治疗心律失常,可惜仍有头晕,呕吐和下泻等副作用。