更新时间：2022-08-25 18:24
酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到增加一个碳的羧酸。
这个工艺的第一步是重氮酮的反应。在第二步，当用水和氧化银，或苯甲酸银和三乙胺处理重氮酮的时候发生重排，叫做Wolff重排。这是一种当有羧酸存在时增加一个碳链最好的方法（也可以从卤代烷出发，做成腈，或者用格式的方法生成增加一个碳的羧酸）。
如果用醇R‘OH代替水，生成的酯RCH2COOR’可以直接被分离出来。同样地，用氨处理得到酰胺。其它催化剂也可以使用（如胶体铂，铜等），但是在特殊的情况下，重氮酮只是在水，醇或氨存在下加热或光解（就可以反应），完全不用催化剂。光照合成的方法通常情况下要比银催化的结果要好。当然，任何其它方法制备的重氮酮同样会发生重排。
这个反应是广泛的。R基团可以是烷基或芳基，可以是包含包括不饱和基团在内的多种官能团，但是不得包含酸性足够强可以与重氮甲烷或重氮酮反应的基团（编者注：不得含有水，醇或芳醇，羧酸，如有则会相应地反应生成alfa-羟基酮、醚或酯）。一些情况下这个反应与其它重氮烷（如R’CHN2）反应生成RCHR’COOH。这个反应通常用来环重氮酮的缩环。
一般认为包含卡宾的形成。这是一个具有开放六隅体的二价卡宾，迁移基团把电子对迁移到上面。
这个反应实际的产物应该是烯酮，然后再与水，醇，氨或胺反应。特殊情况下，稳定的烯酮（如Ph2C=C=O）已经被分离出来，其它的（如beta-内酰胺类物质）一些也被捕捉到。虽然给出了许多建议假设，但是催化剂的作用没有被很好的解释。这个机理与Curtius重排的机理是非常相似的。虽然上述机理包含卡宾并且有大量证据支持，但是在一些情况下同时至少有一种可能性这两步反应是协同的，一种自由卡宾是缺失的。
当Wolff重排在光化学下进行的时候，机理基本上是相同的，但是其它的路径是不一致的。一些原始形成的酮卡宾通过环氧乙烯中间体可以进行卡宾-卡宾重排，可以用C-14标记的实验来说明：
羰基标记的重氮酮导致在碳碳双键的两个碳上都发现标记物。一般来说，当R’=H的时候可以发现这种最低程度的竞争（或者这种环氧丙烯历程）。一种被认为是环氧丙烯的中间态已经被激光光谱检测到。在热力学的Wolff重排中没有发现这种环氧乙烯历程。可能一种激发状态的单线态卡宾对于环氧乙烯的干涉是必需的。在光化学过程中，三线态的酮卡宾中间态在氩矩阵中已经被分离出来，并已经由紫外-可见光谱，红外光谱和ESR波谱确认。这些中间态按照常规途径重排，没有发现环氧乙烯中间态的证据。
重氮酮可以以两种构型存在，s-(E)构型和s-(Z)构型。研究表明Wolff重排优先从s-(Z)构型重排。