1998年，陈伟豪由他父亲带往流浪试脚，获得给予一纸合约，成为职业学徒。

一季之后，于1999年夏天获得二合班主陈亮赏识罗致旗下，正式展开职业球员生涯。2001年，因东联二合宣布退出甲组赛事，重返母会流浪。2004年3月，流浪作客对东莞南城地产的甲组联赛，他与其余5名流浪球员参与集体打斗事件，他因此被重罚停赛12场，令其足球生涯蒙上污点。不过经过这次事件后，他的脾气确实收敛了不少。

2007年4月19日，陈伟豪以破香港球员最高转会费纪录的40万港元，由流浪转会加盟南华，刚好赶及在2006－07年度足总杯上阵。南华班主罗杰承称赞他是本地华人最佳中坚，并认为40万港元转会费是物有所值。陈伟豪穿上的15号球衣，是于2003年因车祸不幸逝世的前流浪队长张耀麟的球衣号码。