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陈伯固出生时就是龟胸，眼睛通体露白，身体矮小，而才智出众善于言谈。
公元565年（天嘉六年），被封为新安郡王，食邑二千户。
公元566年（天康元年），陈文帝去世，其兄陈伯宗即位，史称陈废帝，任命陈伯固为使持节、都督南琅邪、彭城、东海三郡诸军事、云麾将军、彭城、琅邪二郡太守。不久入京担任丹阳尹，将军照旧。
公元568年（光大二年），陈伯固的叔父太傅陈顼废其兄陈伯宗自立为帝，史称陈宣帝。
公元569年（太建元年），陈伯固进升军号为智武将军，丹阳尹照旧。任职期限满，进升军号为翊右将军。不久授任使持节、都督吴兴诸军事、平东将军、吴兴太守。
公元572年（太建四年），入京任侍中、翊前将军，迁任安前将军、中领军。
公元575年（太建七年），外出任使持节、散骑常侍、都督南徐、南豫、南兖、北兖四州诸军事、镇北将军、南徐州刺史。陈伯固天性嗜酒，而不喜好积聚财物，所获得的俸禄，花费没有节制，沉醉之后，多有乞讨，在诸王之中，最为贫困，陈宣帝时常同情他，特地加以赏赐。陈伯固秉性不稳重，喜好鞭打下人，在州中不料理政事，每日出去打猎，有时乘坐可供卧息的车子到民间，就呼唤民众下人随从游乐，动不动到十来天，所捕到的獐鹿，多使活着送入府中，陈宣帝知道了一些情况，多次派遣使者责备他。
公元578年（太建十年），陈伯固回到朝廷，又担任侍中、镇右将军，不久除授护军将军。
同年（578年），担任国子祭酒，兼任左骁骑将军，侍中、镇右将军都照旧。陈伯固比较了解玄学理论，而懈怠学业没有贯通，至于挑出章句诘问辩驳，往往有独到的见解。为政严厉苛刻，国子学中有懒惰游荡不研习学问的，他重加鞭挞，学生畏惧他，因此学业较有提高。
公元580年（太建十二年），兼任宗正卿。
公元581年（太建十三年），担任使持节、都督扬、南徐、东扬、南豫四州诸军事、扬州刺史，侍中、将军照旧。
陈宣帝的儿子陈叔宝起初为太子时，与陈伯固互相十分亲密，陈伯固又善于讥讽开玩笑，陈宣帝每当宴请群臣时，多要招引他。陈宣帝次子始兴王陈叔陵在江州，心中忌妒他的受宠，暗中寻他的过失，将要据法律中伤他。到陈叔陵回到朝廷，陈伯固畏惧获罪，谄媚迎合他的心意，于是共同毁谤朝廷贤臣，普遍诬蔑文武官员，即使对年老位高之人，他们都当面折辱，没有一点畏惧忌讳。陈伯固性格喜好田猎，陈叔陵又喜好挖掘坟墓，出游到野外，必定同行，于是性情爱好大为相合，就谋划做越轨的事。陈伯固在宫中侍奉，每当有秘密的话，必定报告陈叔陵。
公元582年（太建十四年）正月初五日，陈宣帝患病，太子陈叔宝与始兴王陈叔陵、长沙王陈叔坚一同入宫侍疾。五月初十日，陈宣帝去世，陈叔宝哀痛伏在地上，陈叔陵用刀砍陈叔宝伤及颈项。陈叔宝在乳母吴氏、长沙王陈叔坚的保护下得以脱身，陈叔陵于是出奔到东府，派遣使者告诉陈伯固，陈伯固单人匹马赶去，协助陈叔陵指挥兵士。知道事情不能成功，便想逃跑，遇上四门已经关闭不能出去，就一同赶往白杨道。朝廷前驱部队到来，陈伯固被乱兵杀死，尸体陈列在东昌馆门前，时年二十八岁。
陈伯固被杀后，朝廷下诏书说：“陈伯固协同叛逆，丧命于道路上。现在依照外界的舆论，于心有所不忍，可特别准许以平民的礼仪安葬他。”又下诏书说：“陈伯固跟随大叛贼，自绝于上天，使他没有子嗣，当是有通常的典章可循。不过儿童无知，加上是亲属，安置到乡间，实在令人悲恻怜悯，陈伯固的儿子及妻王氏，可都特别宽恕为平民。”陈伯固的封国被削除。
姚思廉《陈书》：①“生而龟胸，目通精扬白，形状眇小，而俊辩善言论。”；②“伯固性嗜酒，而不好积聚，所得禄俸，用度无节。酣醉以后，多所乞丐，于诸王之中，最为贫窭。”；③“伯固雅性轻率，好行鞭捶，在州不知政事，日出田猎，或乘眠轝至于草间，辄呼民下从游，动至旬日，所捕獐鹿，多使生致。”；④“伯固颇知玄理，而堕业无所通，至于擿句问难，往往有奇意。为政严苛，国学有堕游不修习者，重加槚楚，生徒惧焉，由是学业颇进。”；④“伯固又善嘲谑”；⑤“伯因性好射雉”
《陈书·卷三十六·列传第三十》
《南史·卷六十五·列传第五十五》
《资治通鉴·卷一百七十五》
祖父：始兴昭烈王陈道谭
父亲：陈文帝陈蒨
生母：潘容华
叔父：陈宣帝陈顼
大哥 陈废帝陈伯宗
二哥 始兴王陈伯茂
三哥 鄱阳王陈伯山
四哥 早卒，名不详
六弟 晋安王陈伯恭
七弟 衡阳王陈伯信
八弟 庐陵王陈伯仁
九弟 江夏王陈伯义
十弟 武陵王陈伯礼
十一弟 早卒，名不详
十二弟 永阳王陈伯智
十三弟 桂阳王陈伯谋
王氏，陈伯固谋逆被杀后，特赦为民。