陈若拙自幼好学，太宗曾夸奖他回答问题详雅不俗，要授予他军职，陈若拙苦辞不受。进士及第后，通判鄂州，改太子右赞善大夫、知单州。因为政绩好，改任太常丞，迁监察御史，充盐铁判官。太宗在阅览奏章时发现益州关押的犯人众多，感到惊讶不已，便召陈若拙上殿，当面授意，让他区别情况，疏散部分人犯。事毕，陈若拙调任殿中侍御史、益州通判。

淳化三年（992），任命为西川转运副使，时间不长，改正使，令其回朝。这时李至守洛阳，上表奏请太宗允许陈若拙协助自己，陈若拙改任度支员外郎，通判西京留司。时间长了，柴禹锡镇守泾州，也上奏皇帝请准陈若拙担任自己的副职，陈若拙担任司封员外郎，随部押送粮食至塞外，完成任务后，受到太宗皇帝的嘉奖。

回朝后担任盐铁判官，转工部郎中。因与三司使陈恕有矛盾，又改任他职。太宗车驾北巡时，命李沆留守东京，陈若拙为判官。黄河水在郓州（今山东郓城）决口，满朝文武大臣商议迁郓州城以避水患，命陈若拙与阎承翰前去筹划此事。随即任命陈若拙为京东转运使，陈若拙调查河患后，动员兵士与民众堵塞决口，又在齐州（今山东济南）疏浚河道引导水势，在采金山修筑了长堤，奏请免除附近六州所需征收的五百万根梢木。当地民众减轻了负担，全力治河，终于平息了水患。