2013年7月10日，在夏季联赛雷霆与活塞的比赛中，雷吉·杰克逊全场19投12中，得到35分，刷新奥兰多夏季联赛单场得分纪录。

2013年10月26日，雷霆队宣布执行雷吉·杰克逊新秀合同中第四年的球队选项。

2013年12月30日，在雷霆迎战休斯敦火箭队的比赛中，雷吉·杰克逊首发出场，送出8次助攻，追平职业生涯单场助攻纪录。

2014年4月27日，在季后赛首轮第四场雷霆和孟菲斯灰熊队的比赛中，雷吉·杰克逊全场16投11中，得到生涯新高的32分并抢下9个篮板，在凯文·杜兰特和拉塞尔·威斯布鲁克发挥不佳的情况下，帮助雷霆队通过加时以92-89击败对手，将总比分扳成2比2平。

2013-14赛季，雷吉·杰克逊代表雷霆队出战80场常规赛比赛，场均得到13.1分、3.9个篮板和4.1次助攻。

2014年11月5日，在雷霆对阵多伦多猛龙队的比赛中，雷吉·杰克逊全场送出14次助攻，刷新职业生涯单场助攻纪录。

2014年11月12日，在雷霆和密尔沃基雄鹿队的比赛中，雷吉·杰克逊得到29分，刷新职业生涯常规赛单场得分纪录。

2014-15赛季，雷吉·杰克逊代表雷霆队出战50场常规赛比赛，场均得到12.8分、4.1个篮板和4.3次助攻。

2015年2月20日，底特律活塞队和雷霆队、爵士队达成三方交易，雷吉·杰克逊加盟活塞。

2015年3月18日，在活塞105-95击败灰熊的比赛中，雷吉·杰克逊全得到23分并送出了20次助攻，刷新职业生涯单场助攻纪录，并成为活塞队史自1985-86赛季以来第二位单场得到至少20分20次助攻的球员。

2015年3月19日，在活塞和费城76人队的比赛中，雷吉·杰克逊得到11分、11个篮板和10次助攻，收获职业生涯首次三双。

2015年3月22日，在活塞主场迎战芝加哥公牛队的比赛中，雷吉·杰克逊得到22分、11次助攻，职业生涯首次连续第三场比赛得到两双数据。

2015年3月28日，在活塞客场111-97击败奥兰多魔术队的比赛中，雷吉·杰克逊出场31分钟，得到26分、11个篮板和10次助攻，收获职业生涯的第2次三双。

2015年4月4日，在活塞客场对阵公牛的比赛中，雷吉·杰克逊得到22分并送出9次助攻，同时出现了8次失误，追平职业生涯单场失误纪录。

2014-15赛季，雷吉·杰克逊代表活塞队出战27场常规赛比赛，场均得到17.6分、4.6个篮板和9.2次助攻。

2015年7月6日，雷吉·杰克逊和活塞队达成续约协议。7月21日，双方正式签约，新合同为期5年价值8000万美元。

2015年11月9日，在活塞客场120-103逆转战胜波特兰开拓者队的比赛中，雷吉·杰克逊出场34分钟，得到40分、5个篮板和5次助攻，刷新职业生涯单场得分纪录。

2015年12月3日，在活塞主场127-122击败菲尼克斯太阳队的比赛中，雷吉·杰克逊出场40分钟，得到34分、16次助攻，成为活塞队史自1985-86赛季以来，伊塞亚·托马斯之后首位单场至少得到34分16次助攻的球员。

2015年12月8日，雷吉·杰克逊当选东部周最佳球员，职业生涯首次获得周最佳荣誉。

2015年12月22日，雷吉·杰克逊当选东部周最佳球员，职业生涯第二次获得周最佳荣誉。

2016年4月23日，在季后赛首轮第3场活塞主场91-101不敌克里夫兰骑士队的比赛中，雷吉·杰克逊出场39分钟，得到13分、12次助攻，刷新职业生涯季后赛单场助攻纪录。

2015-16赛季，雷吉·杰克逊代表活塞队出战79场常规赛比赛，场均得到18.8分、3.2个篮板和6.2次助攻。

2017年4月7日，活塞队宣布雷吉·杰克逊因伤缺席赛季剩余的全部比赛。2016-17赛季，雷吉·杰克逊受困于左膝盖伤病，缺席了球队赛季前21场比赛。整个赛季，雷吉出战52场比赛，场均得到14.5分、2.2个篮板和5.2次助攻。

2017年12月11日，活塞主场以81-91输给凯尔特人。本场比赛，雷吉·杰克逊出场19分钟，9投0中，得到2分1个篮板3次助攻和2次抢断。9次出手全部投失是他个人生涯的单场最差。

2018年3月21日，活塞对阵太阳，雷吉·杰克逊正式复出。

2017年12月28日，活塞官方宣布，球队后卫雷吉·杰克逊接受了核磁共振检查，结果显示为右脚踝三级扭伤，将缺席6-8周。

2018年4月2日，活塞108-96战胜篮网。雷吉·杰克逊本场比赛上场31分钟，得到29分4篮板3助攻，29分是个人本赛季的最高得分。

2019年2月3日，活塞主场以101-111不敌快船。雷吉·杰克逊本场比赛得到29分，创个人赛季得分新高。杰克逊全场上场36分钟，22投11中，三分9投5中，得到29分2篮板7助攻。

2019年2月5日，活塞主场迎战掘金。雷吉·杰克逊本场比赛首发出场，个人常规赛出场数达到500场。

2019年4月23日，密尔沃基雄鹿队在客场以127-104的比分战胜底特律活塞队的比赛中，上半场比赛，雷吉·杰克逊出场16分钟，14投7中，得到20分2篮板3助攻1抢断。雷吉·杰克逊也成为了理查德·汉密尔顿之后首位在季后赛半场得到20分的活塞球员。

2020年2月6日，活塞以116-108击败太阳。本场比赛，雷吉·杰克逊出战34分钟，24投10中，三分9中5，得到25分5篮板9助攻1抢断，帮助球队取得胜利。其中，25分是杰克逊本赛季单场得分新高，9个助攻是其本赛季单场助攻数新高。

2020年2月19日，活塞队官方宣布与雷吉·杰克逊达成买断协议。

2020年2月21日，洛杉矶快船队官方宣布签下雷吉·杰克逊。

2020年2月23日，快船对阵国王，雷吉·杰克逊完成个人快船生涯首秀。

2020年12月2日，雷吉·杰克逊回归洛杉矶快船队，签下1年合同。

2021年3月3日，快船在客场以112-117不敌凯尔特人。雷吉·杰克逊出战37分钟，14投10中，三分6中5，得到了25分3篮板7助攻。25分也是雷吉本赛季得分新高。

2021年6月25日，快船主场106-92战胜太阳，系列赛比分来到1-2。雷吉·杰克逊出战32分53秒，全场17投9中，其中三分球8中3，得到23分3助攻2抢断。据数据统计，雷吉是NBA历史第二位在单次季后赛中（至少出战15场），能够在场均投进3记以上三分的情况下，真实命中率（TS%）保持在65%以上的球员。

2021年6月29日，洛杉矶快船客场以116-102击败菲尼克斯太阳，将系列赛大比分改写为2-3。此役，雷吉·杰克逊一共投进了4记三分球。加上4记三分，雷吉本赛季季后赛投进了56记三分，领跑全联盟。

2021年8月12日，雷吉·杰克逊与快船队达成了一份为期2年价值为2200万美元的续约合同。

2021年11月2日，快船以99-94逆转战胜雷霆。雷吉·杰克逊20中6，其中三分15中3，得到15分5板4助攻，NBA生涯总得分来到8005分，突破8000大关。

2021年11月17日，快船主场战胜马刺，雷吉·杰克逊出战37分钟，22投8中，三分17投5中，得到21分6篮板4助攻2盖帽。本场比赛雷吉出手三分达17次，这一数据创下了他职业生涯单场三分出手次数纪录的新高。

2022年1月20日，快船以128-130不敌掘金。雷吉·杰克逊出战38分钟，22投12中，其中三分球11投3中，罚球2投1中，得到28分3篮板12助攻。本场的12助攻创下了个人赛季新高。

2022年3月4日，快船132-111大胜湖人，完成赛季4-0横扫。雷吉·杰克逊全场30投14中，三分8投4中，爆砍36分8篮板9助攻2抢断。36分是赛季新高。

2022年3月10日，快船主场115-109险胜奇才。雷吉·杰克逊21投12中，得到31分3篮板7助攻1抢断1盖帽。在得到这31分后，雷吉职业生涯的常规赛得分已突破9000分大关，来到9006分。

2022年11月22日，快船主场以121-114战胜爵士。雷吉·杰克逊20投10中，砍下赛季新高的27分，另有3个篮板和4次助攻。

2023年2月10日，雷吉·杰克逊被交易至夏洛特黄蜂队。2月12日，雷吉·杰克逊与黄蜂达成买断，计划在度过48小时澄清期后加盟西部第一的掘金。2月13日，黄蜂官方宣布，球队正式裁掉雷吉·杰克逊。

2023年2月15日，丹佛掘金队官方宣布，球队签下雷吉·杰克逊。雷吉·杰克逊身穿7号球衣代表掘金出战。2月24日，掘金以115-109战胜骑士。本场比赛，雷吉·杰克逊出战18分钟，8投2中，其中三分球4投1中，罚球2投2中，得到7分4篮板2助攻。

2023年6月8日，NBA总决赛G3，掘金109-94力克热火。雷吉·杰克逊在首节获得出场机会，迎来个人总决赛首秀，得到1篮板1助攻。

2023年6月13日，NBA总决赛G5，掘金主场94-89逆转热火，总比分4-1拿下系列赛胜利，捧起队史的第一座总冠军奖杯。

2022-23赛季，雷吉·杰克逊在常规赛场均上场24.4分钟，得到10.2分2.1篮板3.4助攻；在季后赛场均出战3分钟，得到0.5分0.3篮板和0.3助攻。

2023年7月1日，雷吉·杰克逊以2年1025万美元续约掘金队，第二年为球员选项。7月17日，掘金官方宣布，球队正式与雷吉·杰克逊续约。11月18日，掘金客场对阵鹈鹕。在得到9分后，雷吉·杰克逊的生涯总得分来到10003分，突破万分大关。

2024年6月25日，雷吉·杰克逊执行下赛季525万美元的球员选项。

2023-24赛季，雷吉·杰克逊场均拿到10.2分3.8助攻，打满82场常规赛。

2024年6月28日，雷吉·杰克逊被交易至夏洛特黄蜂队。7月7日，独行侠、勇士等队官宣大交易，黄蜂得到雷吉·杰克逊。

2024年7月23日，雷吉·杰克逊被黄蜂裁掉，随后计划加盟费城76人队。这是雷吉·杰克逊第二次被黄蜂裁掉。

（数据截至2024年4月2日）

（比赛时间为美国当地时间）

（数据截至2024年4月2日）

雷吉·杰克逊出生在一个空军家庭，因为长辈服役的原因，杰克逊出生在意大利，之后又举家搬迁到了英格兰，不过杰克逊的学生时代是在美国度过的。随着军队的调动，杰克逊曾经在佛罗里达、北达科他、佐治亚和科罗拉多生活过，直到大学他的生活才安定下来。军人家庭给杰克逊带来的不仅仅是丰富的阅历，还有刻苦严谨的作风，在读书期间杰克逊曾坚持每天5点起床进行投篮训练。

雷吉·杰克逊是一名出色的双能后卫，突破极具杀伤力，第一步启动速度快，变向突破能轻松摆脱防守队员，即便是面对极其强硬的防守也可以轻松上篮得分。除开进攻能力外，他的身高优势，体重都能很好的完成防守。不足之处是需要大量的控球时间才能发挥作用，在比赛里过分粘球。如果能减少持球，他的比赛会进一步提升。（腾讯体育评）

雷吉·杰克逊是运动能力出色的双能卫，能够突破和终结进攻；本能是得分，不擅投篮和造犯规；能够对球施压，体型足以换防侧翼。（新浪体育评）

雷吉·杰克逊是以团队为先的球员，自从来到球队之后，他与球队的核心球员们产生了良好的化学反应，为球队的进步发挥了巨大的推动作用，他会有远大的前途。（活塞主教练、篮球运营总裁斯坦·范甘迪评）