此诗作于唐文宗开成二年（837）秋。杜牧时年三十五岁，任监察御史，分司东都洛阳。杜牧的弟弟杜顗患眼疾，暗无所视，寄住在扬州城东的禅智寺。杜牧告假，从洛阳带了眼医石公集前去探视。此诗便作于此时。唐制规定： “职事官假满百日，即合停解。”杜牧这次即因告假逾百日而离职。

“雨过一蝉噪，飘萧松桂秋。”从“蝉”和“秋”这两个字来看，其时当为初秋，那时蝉噪本已嘶哑，“一蝉噪”，说明音色的凄咽；在风中摇曳的松枝、桂树也露出了萧瑟秋意。诗人在表现这一耳闻目睹的景象时，用意遣词十分精细。“蝉噪”反衬出禅智寺的静，静中见闹，闹中见静。秋雨秋风则烘托出禅智寺的冷寂。

接着，诗人又从视觉角度写静。“青苔满阶砌，白鸟故迟留。”台阶长满青苔，则行人罕至；“满”字写出了台阶上青苔之密，间接地写出了来人稀少，渲染了环境的空寂凄清。寺内白鸟徘徊，不愿离去，则又暗示寺的空寂人稀。青苔、白鸟，似乎是所见之物，信手拈来，呈现孤单冷落之感。

“暮霭生深树，斜阳下小楼。”从明暗的变化写静。禅智寺树林茂密，阳光不透，夕阳西下，暮霭顿生。于浓荫暮霭的幽暗中见静。“斜阳下小楼”，从暗中见明来反补一笔，颇得锦上添花之致。透过暮霭深树，看到一抹斜阳的余辉，反映了禅智寺冷而不寒，幽而不暗。然而，这毕竟是“斜阳”，而且是已“下小楼”的斜阳。这种反衬带来的效果却是意外的幽静，格外的冷清，分外的沉寂。

“谁知竹西路，歌吹是扬州。”运用了衬托的手法，以乐衬哀，用歌舞喧闹、市井繁华的扬州反衬出禅智寺的静寂，更突出了诗人孤独凄清和有所失落的心境。

至此，诗人通过不同的角度展示出禅智寺的幽静，似乎文章已经做完。然而，忽又别开生面，把热闹的扬州拉出来作陪衬：“谁知竹西路，歌吹是扬州。”禅智寺在扬州的东北，静坐寺中，秋风传来远处扬州的歌吹之声，诗人感慨系之：身处如此歌舞喧闹、市井繁华的扬州，却只能在静寂的禅智寺中凄凉度日，“冠盖满京华，斯人独憔悴”的伤感油然而生，不可遏止，写景中暗含着诗人身世感受、凄凉情怀。

这首诗写扬州禅智寺的静，开头用静中一动衬托，结尾用动中一静突出，一开篇，一煞尾，珠联璧合，相映成趣，艺术构思十分巧妙。

清·袁枚《随园诗话》：杜司勋诗“谁家唱水调，明月满扬州”、“谁知竹西路，歌吹是扬州”、“扬州尘土试回首，不惜千金借与君”、“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫”、“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如”、“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”、何其善言扬州也！

近·高步瀛《唐宋诗举要》：结笔写寺之幽静，尤为得神。

杜牧（803－853）晚唐杰出诗人。字牧之，号樊川居士，京兆万年（今陕西西安）人，宰相杜佑之孙。大和进士，授宏文馆校书郎。多年在外地任幕僚，后历任监察御史，史馆修撰，膳部、比部、司勋员外郎，黄州、池州、睦州刺史等职，最终官至中书舍人。诗以七言绝句著称，晚唐诸家让渠独步。人谓之小杜，和李商隐合称“小李杜”，以别于李白与杜甫。擅长文赋，其《阿房宫赋》为后世传诵。注重军事，写下了不少军事论文，还曾注释《孙子》。有《樊川文集》二十卷传世，为其外甥裴延翰所编，其中诗四卷。又有宋人补编的《樊川外集》和《樊川别集》各一卷。《全唐诗》收杜牧诗八卷。