吴珍是扬关差役在衙门里混，在市面上走，阅历丰富，手段老辣。连对自己的结义弟兄，他也不放过搜刮钱财的机会。陆书请他同袁猷去雇龙舟，他向袁猷提出：“多算他几两银子，我们两人贴补过节。”仅这一次，他就过扣了十多块洋钱和近十两银子。事后反而要陆书见他的情，说要不是他，陆书还不知要多花多少冤枉钱，陆书向众人借盘缠回乡，吴珍出手竟是区区两块钱，连袁猷也感到寒心“酒食朋友朝朝有，急难之中无一人。”确实，五人名为结义兄弟，实际上是酒肉朋友，对吴珍来说尤其是如此。

陆书虽绸缪多情却不谙世事。家资饶裕，父母溺爱，“年尚未足二十岁”，因此缺乏社会阅历，不免稚嫩单纯。通过这个形象，作者揭示了一个纨裤子弟是怎样一步步堕入风月场中的。陆书本是奉父命到扬州投奔姑母，托姑爹代自己买妾的，除了父亲给的五百几十两银子之外，又将母亲私蓄窃出千两银子、三四百块钱结交。袁猷等人是他走向深渊的第一步；结识月香，贾铭等人教他“以薄饵钩之”，是第二步；梳栊月香后，进而谋取月香随他从良是第三步。在这认钱不认人的销金窟中，稚嫩单纯的陆书不堪一击，他淌水般地花费钱财，激起的是更大的贪欲。到扬州半载，贾铭、吴珍为他办事中饱私囊。他不仅浑然不觉，还千恩万谢。为了实现月香随他从良的梦，他甚至“将带的金镯、金戒指、金牙枝、许多衣服总当了银子，在那里花用。”即使面对月香的冷遇，乃至于发现明显的欺诈，仍痴迷如故，直至身无分文，类似被逐出近玉楼。最后与袁猷分手回常熟时，他还对袁猷说起月香：“至于我同她说的那句话。待我来扬州定办，叫她不必焦虑。”可见到最后，他仍未识破月香随他从良的谎言。

袁猷“为人生得刁滑”，倚仗祖父威势，“惯放火债，总是九折加二，八折加一“的利息，就是因为“捉赌挤娼、搭台讹诈、无恶不作”吃了官司。第四回“闹面馆袁猷讨私债”就很能看出他那种刁滑无赖的味儿。吴珍下狱后，家中无人到衙门打点调停，袁猷往来于狱内和吴珍家中，替吴珍花钱，时而贿赂禁卒私松刑具，时而诱使经办书吏翻改口供，甚至没有忘记吴珍的烟瘾，使吴珍感激涕零。但是，如此为结义兄弟周旋并非毫无代价，事后他“将代吴珍料理各事所赚的银子拿了出来，凑着换了一百块洋钱”，真是卑鄙之极。然而社会中的人毕竟是复杂的，并没有非此即彼，非好即坏的脸谱化人物。袁猷放高利贷，却又不是任何时候都不讲交友之道，发结义弟兄的昧心财。吴珍向陆书虚报雇龙舟的费用，袁猷就大不以为然。陆书回乡，袁猷一人就赠送了八两银子。他对双林前后情感的变化也很复杂。最初赏识双林，自然是色相的吸引。后来接纳双林从良，却主要是因为与妻子杜氏不和，开始钟情于双林。最后与双林山盟海誓，相约“朝夕相聚、白头偕老”，这时两者之间更多的是高层次的情感的交流。

双林是作者笔下一个不同于众人的妓女形象。尽管在她身上也少不了青楼女子的种种习性，但她却是全书中唯一的一个作者予以肯定，并且能激起读者深刻同情的形象。她诗才出众，聪颖过人，身为下贱却容不得轻薄之流对她人格的玷污。她对烟花生涯的厌弃，对正常人的生活的向往，比其他姐妹都更为强烈。心惊恶梦，在观音庵求签时她吐露了这样的心声：“女弟子生长名门，自怜薄命，堕落烟花，年已十八，飘泊无偶”，“如若应派女弟子终老烟花，则从此死心实意，削发为尼，断不在这风月场中久恋。”双林知道：“易求无价宝，难觅有情郎”。经过细心的观察，也虔诚地相信天意，她选择了袁猷作为终生伴侣。她的选择是否准确姑且置之勿论，只就她一心想脱离苦海，恢复做人的尊严这一点而言，足以把她同其他“吃相饭的人”区别开来。跟袁猷从良后，双林脱尽烟花气息。贾铭、魏璧拜访袁猷，双林与他们见了面，不过互相请教一声，“并不多说一句话。”这个形象的感人之处更鲜明地表现在她从良后的中秋节晚上。她与袁猷“满酌香醪庆团圆”，想起往岁“中秋尽说团圆节，独妾团圆不是圆”，禁不住悲从中来，与袁猷坚约：“如月常圆，白头到老”。正因为来之不易，所以双林无限珍视自己从良后的生活。当袁猷病入膏盲之际，她煎药捧汤，昼夜无宁，泣血求天，愿以身代死。一切都不能奏效后，她又殉夫而死。

《风月梦》无疑具有鲜明的“劝善惩恶”的寓意，第1回楔子即开宗明义，对“嫖”字大张挞伐：“迷魂阵势数平康，埋伏多般仔细防。柳帜花幡威莫敌，轻刀辣斧勇难当。频舒笑脸勾魂魄，轻启朱唇吸脑浆。陷入罗网谁打破？能征莫若不临场。”小说的佳处就在于它的那份市井文学的汁味，真情实事，不瘟不火，径将红尘孽浪中幢幢往来的浮生色相和盘托出。陆书翩翩年少，品性风流，迷恋上了藏经院进玉楼中的清倌人月香，不惜重金为她梳栊。浪子挥金似土，拜倒石榴裙下。二人似漆如胶，恩爱绸缪，一刻难离。月香貌似娇小痴憨，轻舒千娇百媚手段，将陆书牢牢缚定，枕边衾底，信誓旦旦。然而，一朝床头金尽，就抱琵琶别弹。月香和妓院的萧老妈妈子顿时冷言冷面，含讥带诮，将陆书逐出院门。陆书当尽典光，负债累累，狼狈返里，落下一身毒疮，性命难保。贾铭所眷之妓凤林，久经风尘，柔媚可人。她自幼落入烟花寨做童养媳，七岁学弹唱，十三岁做浑生意，操此皮肉生涯，供养婆婆、丈夫、大伯一大家人，身世诚然堪怜。贾铭初见她时，耳朵上戴的是铜环子，身上穿的是布服。贾京、海分流的都市风情铭识拔她于困厄之中，帮她撑起门户，落交数载，恩深情笃。凤林对贾铭，百般体贴，万种温柔，侍疾吮脓，无所不至。贾铭也心存感激，道：“我的眼睛害得那般凶狠，许多脓糊住二日，就是我结发妻子也不能代我舔咂，亏你不嫌腌躜，一连数夜代我将眼睛舔好，此情刻铭在心，终身不忘。”（第28回）然而，凤林偶接一个外路京官，要出钱为她赎身，不过一面之交，竟自跟他从良而去，将贾铭丢在九霄云外，数载情缘，一旦轻抛。吴珍本是痞棍一流，开罪地面上的把势，酿成官司，锒铛下狱，落得倾家荡产，发配他乡，所狎之妓桂林也被牵连，当尽衣饰，潜回故里。魏璧的相好巧云，伶牙俐齿，哄赚了魏璧一百块洋钱卷逃。只有袁猷的相知双林，矢志从良，痴心不改，袁猷病至弥留，双林竟然仰药殉情，双双赴死。

在艺术风格上，《风月梦》开始把描写才子佳人的绮思丽想引向市井风尘。作品的内容不再那样高雅，那样理想化，而比较贴近现实。比如：小说中的妓女不像《花月痕》中写的那样一个个美如仙子，她们大都是一些寻常的人。“捆帐伙计”秀红，“人品不疤不麻，不足四寸一双小脚”。妓女凤林是“圆圆的脸，两道弯弯的眉，一对双箍子眼睛，脸上有几个浅白细麻子，讨喜不生厌”。巧云则是“鹅蛋脸，细眉，圆眼，焦牙齿”。她们也不像以前小说里写的妓女那样能诗会画，博学多才，大都只会唱几支淫词艳曲，以讨得那些文化品位不高的嫖客的欢心。小说对于她们的描写，既无溢美，亦无溢恶，只是客观地描写她们所处的地位和她们的生活方式。

在结构上，这部小说受到《红楼梦》的影响。开头写作者梦中来到“自迷山、无底谭”，遇到二位对奕的老叟，其一名“过来仁”（过来人），自称“将向日所见之事，撰了一部书籍，名曰《风月梦》。”“非比那些稗官野史，皆系假借汉唐”，“千部一腔”，不过“要卖弄自己几首淫词艳赋”。所述与《红楼梦》开头颇多相通之处。然后正式展示《风月梦》的情节。结尾则是过来仁“拍着手掌，高声作歌”，歌即以《红楼梦》中“好了歌”的形式演唱迷恋烟花的恶果。回目联语也有模仿《红楼梦》之处，好的是贴切自如，并无生拉硬扯、牵强附会之弊。正式进入情节叙述时，结构紧凑，颇具匠心。先写袁猷陆书五位结义兄弟，进而引出月香、双林等五位妓女，再穿插叙述五对人物的活动和各自的结局。脉络分明，头绪清楚。每个场面都写妓院中人物觥筹交错，轻歌细语，未免千篇一律，使人感到单调。作者便转换角度，或“走出去”，或“请进来”。端阳节众人游湖看龙舟，月香到观音山烧香了愿，这是“走出去”。月香过生日邀来“一班杂耍：八角鼓、隔壁像声、冰盘球榉、大小戏法、扇子戏”，做平安喜乐会唤来香火开坛请神，这是“请进来”。由于有这些穿插，既写出妓女和嫖客呼奴使婢、花天酒地的靡烂生活，又调剂了场面，同时点染出一幅幅扬州风俗画。

现存主要版本有清光绪九年（1883）上海申报馆仿聚珍版本，藏国家图书馆、北京师范大学图书馆；清光绪十年（1884）上海江左书林校刊本，藏南京图书馆；清光绪十二年（1886）聚盛堂刊本，藏国家图书馆；清光绪十二年（1886）刊本，原吴晓铃藏；民国锦章书局石印本，藏南京图书馆。1985年台湾天一出版社“明清善本小说丛刊”影印上海申报馆仿聚珍版本，1989年江西人民出版社“中国近代小说大系”排印聚盛堂刊本，上海古籍出版社“古本小说集成”影印清光绪十二年（1886）刊本，1990年北京大学出版社“《红楼梦》资料丛书·仿作”排印本，1991年齐鲁书社排印本，1992年北京师范大学出版社“北京师范大学图书馆馆藏珍稀小说选刊”排印上海申报馆仿聚珍版本。